Relatório 01 - Destilação Simples e Fracionada (Ciclohexano_Tolueno)

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QFL 1423 - Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
DESTILAÇÃO SIMPLES E FRACIONADA DE UMA 
MISTURA CICLOHEXANO/TOLUENO 1:1 
 
 
 
 
Cesar Policarpo Felisbino, 9792421 
Nicolas Mariano de Oliveira, 10296931 
 
 
 
 
 
 
São Paulo 
Agosto de 2019 
1. OBJETIVOS 
 
Esse experimento teve por objetivo fazer a separação 1:1 de tolueno e 
hexano por destilação. Através disso, pretendia-se aprender a montar a 
aparelhagem e executar as diversas técnicas de destilação, bem como comparar a 
eficiência de cada método e assim entender a aplicabilidade de cada uma. 
 
2. RESULTADOS 
 
Foi realizada cromatografia gasosa de todas as frações obtidas das 
diferentes técnicas de destilação. Os cromatogramas da cabeça de destilação 
(primeiros mililitros obtidos) apresentaram o mesmo perfil, onde pode-se observar 
uma quantidade maior do solvente mais volátil - o ciclohexano - além de tolueno. 
Assim, apenas um cromatograma dessa natureza foi apresentado abaixo, sendo 
este obtido por destilação simples por um grupo escolhido aleatoriamente, mas 
sendo muito similar aos cromatogramas das cabeça de destilação fracionada. 
 
 
Imagem 1:​ análise cromatográfica da cabeça da destilação simples. 
 
O pico com tempo de retenção próximo a 2,024 min o ciclohexano e o pico 
em 2,505 min o tolueno. 
A seguir, a primeira fração destilada por destilação simples foi apresentada, 
obtendo uma razão de 73,96% de ciclohexano para 26,04% de tolueno. 
 
 
Imagem 2:​ Cromatograma da primeira fração da destilação simples. 
 
A última fração da destilação simples obteve uma razão 66,78% de tolueno 
para 33,21% de ciclohexano. 
 
 
Imagem 3:​ cromatograma da segunda fração da destilação simples. 
 
Os próximos 2 cromatogramas se referem às frações da destilação 
fracionada com uma coluna de fracionamento pequena, de aproximadamente 10 
cm. 
 
 
Imagem 4:​ cromatograma da primeira fração da destilação fracionada com coluna pequena. 
 
Ciclohexano representa 74,09% da amostra, enquanto tolueno compõem os 
25,90% restantes. 
 
 
Imagem 5:​ cromatograma da segunda fração da destilação fracionada com coluna pequena. 
 
A imagem 5 diz respeito à segunda fração, onde tolueno predomina a 
composição com 98,72% e o ciclohexano apresenta somente 1,27%. 
 
Os dois últimos cromatogramas, obtidos a partir das frações 1 e 2 se referem 
ao uso de uma coluna de fracionamento maior (>10cm). 
 
 
Imagem 6:​ cromatograma da primeira fração da destilação fracionada com coluna grande. 
 
A relação entre as áreas dos picos é de 79,07% para o ciclohexano e 20,92% 
para o tolueno. 
 
 
Imagem 7:​ cromatograma da segunda fração da destilação fracionada com coluna grande. 
 
A razão observada foi de 3,84% para o ciclohexano e 96,15% para o tolueno. 
 
3. DISCUSSÕES 
 
Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa 
Ciclohexano 47,33 - - 
Tolueno 52,66 - - 
Tabela 1:​ Porcentagens de área dos picos das cabeças de destilação. 
 
Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa 
Ciclohexano 73,96 74,09 79,07 
Tolueno 26,04 25,90 20,92 
Tabela 2:​ Porcentagens de área dos picos das primeiras frações. 
 
Área (%) Sem Coluna Coluna Curta Coluna Longa 
Ciclohexano 33,21 1,27 3,84 
Tolueno 66,78 98,72 96,15 
Tabela 3:​ Porcentagens de área dos picos das segundas frações. 
 
A comparação dos dados de diferentes aparelhagens corroborou a tendência 
geral esperada nessa destilação, pois foi observado que o ciclohexano, composto 
mais volátil (P.E. 80,74ºC), destilou principalmente no início da destilação e durante 
o primeiro patamar de temperatura, enquanto o tolueno (P.E. 110,6ºC) destilou 
principalmente no segundo patamar. 
Como esperado, a destilação simples ofereceu uma pré-purificação dos 
compostos, aumentando a porcentagem de cada um em sua respectiva amostra 
mas não sendo capaz de separá-los totalmente. Contudo, não observamos com a 
mesma nitidez a tendência esperada quanto à eficiência de cada coluna de 
fracionamento; em teoria, o aumento do tamanho da coluna torna a destilação mais 
eficiente pois permite o estabelecimento de vários ciclos de 
condensação-vaporização sucessivos, aumentando o número de pratos teóricos e 
oferecendo assim uma melhor separação. No entanto, observa-se que a coluna 
maior não destilou, de fato, uma fração de tolueno mais pura, uma vez que a 
porcentagem foi de cerca de 96%, enquanto a da coluna menor foi de 98,7%. Esse 
desvio teórico pode ocorrer por uma série de motivos, como uso de um termômetro 
desregulado, tempo curto de destilação, aquecimento excessivo da solução e coleta 
equivocada das frações. 
 
4. CONCLUSÃO 
 
Tendo em vista os resultados apresentados de todos os métodos 
empregados para a realização do experimento, é lógico dizer que a destilação 
simples apresentou resultados nada satisfatórios, pois existe a falta de pratos 
teóricos para a realização efetiva da destilação dessas duas substâncias. No 
entanto, analisando os dados obtidos na coluna pequena e grande observamos 
resultados muito mais satisfatórios, sendo que a coluna pequena obteve uma 
porcentagem levemente mais significativa que a coluna grande tratando - se da 
separação do tolueno nas segundas frações especificamente. A partir disso 
podemos dizer que o tamanho da coluna não causa uma interferência muito grande 
na realização do experimento, sendo que empregando ambas as colunas é possível 
obter resultados muito bons, sendo que a coluna pequena se mostrou levemente 
superior, no quesito de obter uma alíquota mais pura de uma dada substância. 
 
5. REFERÊNCIAS 
 
[1] PAVIA, G.M. Lampman. ​Introduction to Organic Laboratory Techniques, ​3 ed. - 
Editora Elsevier, 1990.