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Bioquímica Metabólica e Clínica Lipídeos Professor Hagamenon Alencar 2018 Fonte de Lipídeos Lipídeos • Os lipídeos (lipos – em grego: gordura) constituem uma classe de compostos caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por serem praticamente insolúveis em água. • Apresentam estrutura bastante variada e exercem diversas funções biológicas: reserva de energia, componentes de membrana, vitaminas, hormônios, isolante térmico, entre outros. • São indispensáveis na dieta dos seres humanos, por incluírem os ácidos graxos essenciais e as vitaminas lipossolúveis. Lipídeos • São moléculas orgânicas formadas pela associação de álcool (glicerol) e ácidos graxos, cuja composição biomolecular é composta por oxigênio (O), carbono (C) e hidrogênio (H). • Uma das principais características dos lipídeos é que estes são insolúveis em água e solúveis em compostos orgânicos, como éter, acetona, álcool, clorofórmio, benzeno, entre outros. • São macromoléculas/nutrientes, que compõem um grupo heterogêneo de compostos. Classificação dos Lipídeos • Lipídeos simples • Ácidos graxos • Gorduras neutras (mono, di e triglicerídeos) • Ceras • Ésteres de colesterol • Ésteres não-esteroidais • Lipídeos compostos • Fosfolipídeos • Glicolipídeos • Lipoproteínas • Lipídeos derivados e álcoois Classificação dos Lipídeos • Compostos com cadeia aberta • Cabeças polares (hidrofílicas) • Longas caudas apolares (hidrofóbicas) • Ácidos graxos • Triacilgliceróis • Esfingolipídeos • Compostos de cadeia cíclica • Esteroides • Colesterol Ácidos Graxos • São ácidos monocarboxílicos, geralmente com uma cadeia carbônica longa, sem ramificações, podendo ser saturada ou conter uma insaturação (ácidos graxos monoinsaturados) ou duas ou mais insaturações (ácidos graxos poliinsaturados). • O grupo carboxila representa a região polar e a cadeia carbônica, a parte apolar. Ácido graxo monoinsaturado Ácido graxo poliinsaturado Classificação dos Ácidos Graxos Quanto ao tamanho da cadeia: • Cadeia curta (2-4 carbonos) • Cadeia média (6-10 carbonos) • Cadeia longa (12-26 carbonos) Quanto ao grau de insaturação: • Saturados • Monoinsaturados • Poliinsaturados Quanto a posição da primeira insaturação: • Ômega-3 • Ômega-6 • Ômega-9 Quanto a essencialidade: • Essenciais • Não-essenciais Ácidos Graxos • Saturação: • Saturados: sem ligações duplas • Insaturados: com ligações duplas • Monoinsaturado: 1 ligação dupla • Poliinsaturados: duas ligações duplas ou mais • A ligação dupla é o ponto de insaturação. • Quanto maior o número de ligações duplas, menor o ponto de fusão. Ácidos Graxos • Essencialidade: • Ácidos graxos essenciais: são aqueles que não são sintetizados no organismo, devendo, portanto, serem ingeridos na dieta. • Exemplo: peixes, semente de abóbora, girassol e chia, óleo de soja e nozes. No geral, ω-3 e ω-6. • Ácidos graxos não-essenciais: são ácidos graxos que o organismo é capaz de sintetizar. • Exemplo: saturados e insaturados. Ácidos Graxos • Posição da insaturação: • Ômega 3: gordura poli-insaturada, encontrado em peixes, óleos de soja, milho e girassol. • Ômega 6: possui duas duplas ligações, encontrado em óleos vegetais como os de soja, cártamo, milho e canola. • Ômega 9: possui uma dupla ligação, encontrado nos óleos de oliva, canola e girassol; azeitona, abacate e oleaginosas. Ácidos Graxos • Ácido Carboxílico (COOH) • São pouco solúveis em água (quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade) Ácidos Graxos • Ácidos graxos saturados • São geralmente sólidos à temperatura ambiente. • Normalmente chamada de gordura saturada. • Exemplos: banha, bacon, toucinho, manteiga, leite integral, creme de leite, ovos, carne vermelha, chocolate e gorduras sólidas. Ácidos Graxos • Ácidos graxos monoinsaturados • Ácidos graxos monoinsaturados são encontrados no abacate, nozes, azeite de oliva e nos óleos de canola e de amendoim Ácidos Graxos • Ácidos graxos poliinsaturados • Encontrados em óleo de girassol, óleo de milho, óleo de soja, óleos de peixe e também em oleaginosas como a amêndoa e a castanha. Ácidos Graxos • Gordura vegetal hidrogenada – gordura trans • A gordura vegetal hidrogenada é um tipo específico de gordura trans obtida através da hidrogenação industrial de óleos vegetais (que são líquidos à temperatura ambiente), formando uma gordura de consistência mais firme. • Átomos de hidrogênio são inseridos aleatoriamente até que a gordura atinja a consistência desejada. • Ácido graxo, artificialmente ou produzida no rúmen de animais (bactérias). • Exemplos: margarina, batatas fritas, sorvetes, biscoitos, bolos, bolachas recheadas. Ácidos Graxos Margarina X Manteiga Qual a diferença? Ácidos Graxos • Ácidos graxos naturais mais comuns Triacilglicerois • São os lipídeos mais abundantes na natureza. • Também chamados de triglicerídeos ou triglicérides. • Constituído por três moléculas de ácidos graxos esterificadas a uma molécula de glicerol. Triacilglicerois Glicerol Triglicerídeo Triacilglicerois 1 2 3 1 - ________________________________________________________ 2 - ________________________________________________________ 3 - ________________________________________________________ Triacilglicerois • Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja) ou animais (óleo de peixe). • Gorduras: principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico. • Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos. • A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes térmicos). Triacilglicerois • Em animais, faz a reserva da energia metabólica. • Adipócitos: células especializadas no armazenamento de triacilglicerois. Triacilglicerois • Tecido adiposo • Abundante na camada subcutânea e cavidade abdominal • Conteúdo em humanos: 21% em homens e 26% em mulheres • Permite a sobrevivência em um jejum de 2 a 3 meses. • A camada gordurosa subcutânea é a importante forma de isolamento térmico em animais aquáticos de sangue quente. Fosfolipídeos • Os fosfolipídeos possuem estrutura muito semelhante aos triglicerídeos, a não ser pela substituição de um radical pelo grupo fosfato. • São importantes constituintes das membranas celulares. Esfingolipídeos • A estrutura geral dos esfingolipídeos assemelham-se à dos fosfolipídios. • Entretanto, os esfingolipídios não contêm glicerol e seu esqueleto básico é formado por um aminoálcool contendo uma longa cadeia de hidrocarbonetos. • Três principais subclasses: • Esfingomielinas: bainha de mielina • Cerebrosídeos: membrana das células nervosas • Glangliosídeos: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana) Cerídeos • Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas. • Reduz a evaporação • Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colmeias. Esteroides • São lipídeos que apresentam um núcleo tetracíclico característico em sua estrutura. • O composto-chave deste grupo é o colesterol (produzido no fígado). • É o esteroide mais abundante dos tecidos animais; • Serve de precursor à síntese de todos os outros esteroides, como hormônios sexuais, sais biliares e vitamina D. • Alto teor em carne vermelha e na gema do ovo. • No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas. Esteroides Hidrólise ácida ou enzimática • A hidrólise é uma reação química em meio aquoso, em que a água sofre dupla decomposição em um composto: um hidrogênio da molécula de água é transferido para um dos produtos, e o grupo OH é transferido para o outro produto. • Exemplo geral: XY + H₂O HY + XOH • Enzimática: utiliza-se substâncias catalisadoras para acelerar uma reação química: • Exemplo: lipases intestinais Saponificação • Interação (ou reação química) que ocorre entreum ácido graxo existente em óleos ou gorduras com uma base forte com aquecimento. • Se for utilizada uma base composta por Sódio (Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio (K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente líquido). • Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura. Saponificação • Micelas Micela é uma estrutura globular formada por um agregado de moléculas anfipáticas, ou seja, compostos que possuem características polares e apolares simultaneamente. Lipoproteínas • Estrutura e função • Responsáveis pelo transporte dos lipídios no plasma As proteínas da lipoproteínas são chamadas de Apolipoproteínas Lipoproteínas • Classes • Quilomícrons • Maiores e menos densas, ricas em triglicerídeos, de origem intestinal • VLDL • Densidade muito baixa, origem hepática • LDL • Densidade baixa, ricas em colesterol • HDL • Densidade alta, mais pobre em colesterol • IDL Digestão e absorção de Lipídeos • Boca: Lipase das glândulas serosas na base da língua (estimulada pela ingestão de lipídios) – não ocorre hidrólise. • Estômago: Lipase gástrica (não possui grande importância fisiológica) • Intestino: • Suco pancreático: lipase pancreática (hidrolisa 50% a 75% de TG) • Fígado e vesícula biliar: bile (sais biliares) • Suco intestinal: fosfolipases e fosfatases (fosfolipídeos) Digestão e absorção de Lipídeos • As gorduras da dieta fazem a liberação de colecistoquina (um hormônio gastro-intestinal) que causa a contração da vesícula biliar. • Após a emulsificação do bolo alimentar, ocorre a reabsorção da bile junto com a absorção de nutrientes. Digestão e absorção de Lipídeos • Lipase intestinal: sintetizada pelas células intestinais e hidrolisa os triacilgliceróis = 1 monoacilglicerol + 2 moléculas de ácidos graxos livres. • Lipase pancreática: produzida pelo pâncreas + colipase (enzima que impede a inibição dos sais biliares). • Esterase intestinal: produzida pelo intestino e promove a quebra de ésteres de colesterol (éster de colesteril). • Colesterol esterase: produzida pelo pâncreas e funciona da mesmo maneira que a esterase intestinal. • Fosfolipase: produzida pelo pâncreas, digere os fosfolipídeos. Absorção e transporte de Lipídeos • Com a emulsificação da bile, formam as micelas que possibilitam o contato dos lipídios com os enterócitos do intestino e a absorção dos lipídeos: • Glicerol + ácidos graxos = triglicerídeos • Colesterol + ácidos graxos = ésteres de colesterol • Fosfolipídios + ácidos graxos = lisofosfolipídeos • São transportados por vesículas denominadas lipoproteínas plasmáticas, a porção proteica é chamada de apolipoproteínas. Absorção e transporte de Lipídeos • Após a absorção no intestino, o transporte de lipídeos segue em direção a circulação linfática que irá se conectar com um vaso sanguíneo na região torácica (subclávia) onde irá sofrer a ação da enzima lipase lipoproteica (ancorada no endotélio) e liberando moléculas de ácidos graxos que irão para os tecidos musculares (energia) e adiposo (estoque). • Os quilomícrons (moléculas grandes de lipoproteínas sintetizadas pelas células do intestino) que permanecem na circulação (agora com grande quantidade de colesterol) vão para o fígado. Digestão e absorção de Lipídios Obrigado!
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