1a avaliação de orgânica II_Turma1_20202

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE 
CENTRO DE EDUCAÇÃO E SAÚDE 
UNIDADE ACADÊMICA DE BIOLOGIA E QUÍMICA 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II 
1ª. Avaliação Parcial- BENZENO, AROMATICIDADE E REAÇÕES DOS DERIVADOS DO BENZENO 
 
Nome: __________________________________Matrícula: ________________Data:_________ 
Profa. Dra. Jacqueline do Carmo Barreto 
 
1. Escreva equações que mostrem como preparar cada um dos seguintes compostos a partir do ANISOL 
(Metoxibenzeno) e quaisquer reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários. Se uma mistura orto, para 
se formar em qualquer etapa de sua síntese, assuma que você pode separar os dois isômeros. 
 
a) Ácido p-metoxibenzenossulfônico c) 2-Bromo-4-nitroanisol 
b) 4-Bromo-2-nitroanisol d) p-Metoxitolueno 
2. A reação de cloração da BENZANILIDA com cloro em ácido acético fornece uma mistura de dois derivados 
monoclorados formados pela substituição eletrofílica aromática. Sugira estruturas razoáveis para esses 
dois isômeros. 
 
 
3. Em cada um dos seguintes pares de compostos, escolha qual reagirá mais rapidamente com o reagente 
indicado, e escreva uma equação química para a reação mais rápida: 
 
a) Tolueno ou clorobenzeno com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico; 
b) Fluorobenzeno ou (trifluorometil)benzeno com cloreto de benzila e cloreto de alumínio; 
c) p-Dimetilbenzeno (p-xileno) ou p-di-terc-butilbenzeno com cloreto de acetila e cloreto de alumínio; 
d) Benzofenona ou Bifenila (C6H5-C6H5). 
 
4. A 4-Cloro-N-metilanilina é tão reativo na substituição eletrofílica em aromáticos que nenhum catalisador 
é necessário para realizar a sua bromação. Escreva um mecanismo razoável para esta reação utilizando 
o Br2 como o eletrófilo. 
 
 
 
 
5. Ordene as seguintes ANILINAS em ordem crescente de reatividade frente à eletrófilos em reações de 
substituição nucleofílica acílica: 
 
 
 
 
“Quando a responsabilidade e o respeito forem 
matéria dos currículos escolares nossa sociedade 
terá um crescimento exponencial.” Alvaro Granha 
Loregian 
C6H5NHCC6H5
O
 
Benzanilida 
NHCH3
Cl 4-Cloro-N-metilanilina 
 
http://pensador.uol.com.br/autor/alvaro_granha_loregian/
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