Lipídeos Biológicos: Estrutura e Funções

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Lipídeos
Aula 3 - Lipídeos
11/06/21
Definição: Lipídeos biológicos são moléculas orgânicas
anfifílicas (têm regiões apolares e polares) ou
hidrofóbicas (elevada apolaridade) (característica em
comum que os define é a insolubilidade em água)
Tipos de lipídeos:
2 grandes grupos:
➢ Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
➢ Óleos: líquidos em temperatura ambiente
Grupos estruturalmente distintos:
❖ ácidos graxos
❖ triacilgliceróis
❖ glicerofosfolipídeos
❖ esfingolipídeos
❖ esteróis
Estruturas de lipídeos
1. Insaturação
2. Quantidade de C
Funções de lipídeos
❖ Reserva de energia
❖ Isolantes térmicos
Lipídios de Armazenamento
Lipídeos Estruturais em membranas
Estrutural: Componentes de membranas biológicas
Rigidez da membrana (colesterol)
Hormônio: sinalizador
Carregam mensagens intra ou inter células
Terceiro C possui ...
Estrutura Química dos Ácidos Graxos
Basicamente os ácidos graxos são ácidos carboxílicos
de hidrocarbonetos variando de 4 a 36 carbonos na sua
cadeia
❖ Sem duplas ligações = Ácido graxo saturado
Exemplos de alimentos ricos em gorduras saturadas:
incluem banha, bacon, toucinho, manteiga, leite integral,
creme de leite, ovos, carne vermelha, chocolate e
gorduras sólidas
❖ 1 ou + duplas ligações = Ácido graxo insaturado
(AGPI)
Os ácidos graxos monoinsaturados : são encontrados
no abacate, azeite de oliva e nos óleos de canola e de
amendoim, castanhas, nozes e amêndoas
Os ácidos graxos poliinsaturados: são normalmente
divididos em duas famílias:
➢ Ômega 3 (ligação dupla entre C-3 e C-4):
encontrado em fontes marinhas vegetais (algas)
e peixes: salmão, sardinha, cavala e arenque. E
em fontes vegetais terrestres: semente e óleo
de linhaça, semente de chia, óleo de soja e de
colza
➢ Ômega 6 (ligação dupla entre C-6 e C-7):
encontrado no óleo de soja, milho e girassol,
cereais e oleaginosas (nozes, castanhas,
amêndoas e avelã)
Ácidos graxos
As duplas ligações podem assumir 2 conformações
geométricas: cis e trans
Gordura trans, também chamado de gordura
hidrogenada⇒ margarinas sólidas ou cremosas,
recheios de biscoitos, salgadinhos de pacote e
congelados, como salgadinhos de festa, ou pizza
congelada, pastéis, macarrão instantâneo, sopas e
cremes em pó, coberturas, sorvetes, pães, alimentos
pré-assados ou fritos, bolos, tortas, pipoca de micro-
ondas, glacê pronto para consumo, dentre outros
alimentos industrializados.
➢ Cadeia linear.
➢ Nosso organismo não digere gordura TRANS,
não é sintetizada
➢ Reduz o colesterol bom e aumenta o ruim
➢ Maior risco de AVC e infarto
➢ Prejudicial para gestantes e lactantes
Em quase todos os ácidos graxos insaturados que
ocorrem naturalmente, as ligações duplas encontram-
se na configuração cis
Oleos vegeratsi ⇒ transforma de cis para trans ⇒
processo de hidrogenaçao. Trans se torna mais sólida,
e serosa
As indústrias ⇒
Nomenclatura
● Esqueleto carbônico
Número de C: nº de insaturações (delta C que possuem
saturação - as posições)
● Estrutura química
● Nome sistemático
Ácido / número de carbonos / anóico ⇒ Saturado
Ácido / configuração (,)-carbono com a dupla, número
de carbonos-/ enóico ⇒ Insaturado
Exemplo ácido láurico ⇒ Ácido n-dodecanóico
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Lipídeos
● Nome comum
Propriedades físico-químicas
As propriedades físicas dos ácidos graxos são
determinadas pelo comprimento e pelo grau de
insaturações da cadeia hidrocarbonada.
● solubilidade
● ponto de fusão
está relacionado ao
● comprimento da cadeia e
● insaturações
➔ Quanto maior a quantidade de insaturações
menor o ponto de fusão
ácidos graxos insaturados ⇒ líquidos
saturados ⇒ sólidos
em temperatura ambiente!
➔ Quando maior a cadeia carbônica menor a
solubilidade do ácido graxo
Importante saber:
➢ Ácidos Graxos saturados (12:0 a 24:0): sólidos
em temperatura ambiente (25oC)
Acidos graxos ⇒ mais compactados por isso sao
solidos em temepetura ambiente
➢ Ácidos Graxos insaturados (12:0 a 24:0):
líquidos em temperatura ambiente (25oC)
Essas diferenças nos pontos de fusão deve-se a
diferentes graus de empacotamentos das moléculas dos
ácidos graxos
Gordura cis ⇒ menos compactadas, ligaçoes menos
compactas
Ácidos graxos com uma ou várias dessas dobras não
podem agrupar-se tão firmemente quanto os ácidos
graxos totalmente saturados, e as interações entre eles
são, portanto, mais fracas.
Como é necessário menos energia térmica para
desordenar esses arranjos francamente ordenados dos
ácidos graxos insaturados, eles têm pontos de fusão
consideravelmente mais baixos que os ácidos graxos
saturados de mesmo comprimento de cadeia
Composição de ácidos graxos de três gorduras
alimentares
Os pontos de fusão - e seu estado físico na temperatura
ambiente (25oC) – variam de acordo com sua
composição em ácidos graxos.
● O azeite tem uma alta proporção de ácidos
graxos insaturados de cadeia longa (C16 e
C18), é líquido a 25oC.
● A manteiga é um sólido macio à temperatura
ambiente. Tem maior proporção de ácidos
graxos de cadeia longa (C16 e C18)
● A gordura da carne, com uma proporção ainda
maior de ácidos graxos saturados de cadeia
longa, é um sólido rígido.
Triacilgliceróis
são compostos de 3 ácidos graxos, cada um em ligação
éster com uma única molécula de glicerol
Glicerol ⇒ usado para síntese de glicose.
glicerol ⇒ gliconeogênese (sintetiza glicose) pois tem
tecidos que utilizam apenas glicose como forma de
energia.
Condensação: (uma reação que produz água) de um
ácido carboxílico e de um álcool
Moléculas Apolares, hidrofóbicas, essencialmente
insolúveis em água
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Lipídeos
reação do ácido graxo + hidroxila do glicerol ⇒ reação
de esterificação ⇒ formando éter + água.
Tipos de Triacilgliceróis
● mais comum são os mistos
Função dos Triacilgliceróis
Uma pessoa moderadamente obesa tem de 15 a 20 kg
de triglicerídeos ⇒ depositadas nas células adiposas
Gordura subcutânea
- fonte de energia
- isolante térmico
➔ Formam uma fase separada de óleo no citosol,
servindo como depósitos de combustível
metabólico
➔ Isolamento térmico contra baixas temperaturas
Existem 2 vantagens significativas em se usar
triacilgliceróis para armazenamento de energia
em vez dos polissacarídeos (glicogênio e amido):
➔ Oxidação dos triacilgliceróis libera mais do que
o dobro de energia do que a oxidação dos
carboidratos
➔ Como os triacilgliceróis são hidrofóbicos (não
hidratados), o organismo que carrega gordura
como combustível não precisa carregar o peso
extra de água da hidratação, que está
associada aos polissacarídeos armazenados
(2g por grama de polissacarídeo)
O que diferencia ?
-- grupo x ⇒ cabeça substituinte
Função estrutural
é o mais abundante
2º mais abundante
ligado ao C1 ⇒ grupo cabeça substituinte
Todos tem esfingosina
Esteróis
● Os Esteróis são lipídios estruturais presentes
nas membranas da maioria das células
eucarióticas
● função estrutural -- função hormonal
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Lipídeos
● Os Esteróis são lipídios constituídos de 4 anéis
fortemente unidos (núcleo esteróide)
● 3 com 6 átomos de carbono e 1 com 5 átomos
de carbono
● o que diferencia é o radical
A partir da modificação em R e OH, pode-se gerar
diversos tipos de esteróis com propriedades e funções
distintas
● Núcleo esteróide (apolar)
● Ciclopentanoperidrofenantreno
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