Buscar

Alcenos e Alcinos: Estrutura e Nomenclatura

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

29/08/2019 
1 
Alcenos e alcinos: 
Estrutura, 
nomenclatura, 
estabilidade e uma 
introdução à reatividade 
Química Orgânica 
Universidade Federal de Santa Maria 
Centro de Ciências Naturais e Exatas 
Departamento de Química 
Prof. Ricardo F. Schumacher 
2 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Alcenos 
• Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla 
carbono-carbono são chamados de alcenos. 
• O eteno, o mais simples dos alcenos, é um hormônio vegetal 
responsável pelo maturação das flores e amadurecimento dos 
frutos. 
3 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Fórmulas moleculares 
• A fórmula molecular geral para um alcenos acíclicos é CnH2n 
devido a ligação π na molécula. 
• Alcenos cíclicos possuem fórmula geral CnH2n-2 
 
• Os alcanos são chamados de hidrocarbonetos saturados. 
 
 
 
• Os alcenos são chamados de hidrocarbonetos insaturados. 
4 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
A nomenclatura dos alcenos 
• O grupo funcional é o centro de reatividade em uma molécula 
orgânica. Em um alceno a ligação dupla é o grupo funcional. 
 
• O nome sistemático de um alceno, por exemplo, é obtido através 
da substituição da terminação ano da cadeia principal pelo 
sufixo eno. 
5 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
A nomenclatura dos alcenos 
• As seguinte regras são usadas para nomear um alceno: 
• 1) Numere a cadeia contínua mais longa contendo o grupo funcional 
na direção que confere ao sufíxo do grupo funcional o menor número 
possível. A posição da ligação dupla é indicada por um número. 
 
 
 
 
 
 
 
• 2) Para um composto com duas duplas o sufíxo é “dieno”. 
6 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
A nomenclatura dos alcenos 
• As seguinte regras são usadas para nomear um alceno: 
• 3) Um número não é necessário para denotar a posição da ligação 
dupla em um alceno cíclico, porque o anel é sempre numerado de 
modo que a ligação dupla esteja entre os carbonos 1 e 2. 
 
 
 
 
• 4) Números são necessários para designar as posições das ligações 
duplas se o anel conter duas delas.. 
29/08/2019 
2 
7 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Outras denominações: 
• Em química orgânica outras denominações importantes são usadas 
quando se trata de alcenos, tais como: 
8 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Alcinos 
• De origem biosintética tem-se a capillina, um agente antifúngico, e a 
dactilina, um produto natural marinho. 
• O etinil estradiol é um alcino sintético encontrado em contraceptivos. 
• O alcino mais simples é o etino (ou chamado acetileno). 
• Alcinos são compostos de ocorência natural, mas também 
podem ser sintetizados em laboratório. 
• A fórmula geral para os alcinos é CnH2n-2 
9 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Nomeando os alcinos 
• O nome sistemático de um alcino é obtido substituindo-se o sufixo 
“ano” do nome do alcano por “ino”. 
10 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Propriedades físicas 
• As propriedades físicas dos alcenos e alcinos é semelhante a dos 
alcanos. 
• Não são solúveis em água, somente em solvente apolares. 
• Ponto de ebulição semelhantes para compostos com o mesmo 
número de carbonos seguinte a seguinte ordem: 
Alceno < Alcano < Alcino 
 Nome Butano But-1-eno But-1-ino 
p.e. (° C) -0,5 - 6,3 8,1 
Nome Pentano Pent-1-eno Pent-1-ino 
p.e. (° C) 36,1 30 39,3 
Nome Hexano Hex-1-eno Hex-1-ino 
p.e. (° C) 68,7 64 71 
11 
 
UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher 
Material adaptado de: 
1) Química Orgânica, Paula Y. Bruice, Ed. Pearson, 2014. 
 
2) Química Orgânica - Vol. 1, Graham Solomons, Ed. LTC, 
2012. 
 
3) Química Orgânica, Vol. 1, John McMurry, Cengage 
Learning, 2016. 
 
4) Química Orgânica: Estrutura e Função, Peter Vollhardt e 
Neil E. Schore, 6ª Edição, Bookman, 2013.

Teste o Premium para desbloquear

Aproveite todos os benefícios por 3 dias sem pagar! 😉
Já tem cadastro?

Outros materiais