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29/08/2019 1 Alcenos e alcinos: Estrutura, nomenclatura, estabilidade e uma introdução à reatividade Química Orgânica Universidade Federal de Santa Maria Centro de Ciências Naturais e Exatas Departamento de Química Prof. Ricardo F. Schumacher 2 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Alcenos • Hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono são chamados de alcenos. • O eteno, o mais simples dos alcenos, é um hormônio vegetal responsável pelo maturação das flores e amadurecimento dos frutos. 3 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Fórmulas moleculares • A fórmula molecular geral para um alcenos acíclicos é CnH2n devido a ligação π na molécula. • Alcenos cíclicos possuem fórmula geral CnH2n-2 • Os alcanos são chamados de hidrocarbonetos saturados. • Os alcenos são chamados de hidrocarbonetos insaturados. 4 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher A nomenclatura dos alcenos • O grupo funcional é o centro de reatividade em uma molécula orgânica. Em um alceno a ligação dupla é o grupo funcional. • O nome sistemático de um alceno, por exemplo, é obtido através da substituição da terminação ano da cadeia principal pelo sufixo eno. 5 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher A nomenclatura dos alcenos • As seguinte regras são usadas para nomear um alceno: • 1) Numere a cadeia contínua mais longa contendo o grupo funcional na direção que confere ao sufíxo do grupo funcional o menor número possível. A posição da ligação dupla é indicada por um número. • 2) Para um composto com duas duplas o sufíxo é “dieno”. 6 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher A nomenclatura dos alcenos • As seguinte regras são usadas para nomear um alceno: • 3) Um número não é necessário para denotar a posição da ligação dupla em um alceno cíclico, porque o anel é sempre numerado de modo que a ligação dupla esteja entre os carbonos 1 e 2. • 4) Números são necessários para designar as posições das ligações duplas se o anel conter duas delas.. 29/08/2019 2 7 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Outras denominações: • Em química orgânica outras denominações importantes são usadas quando se trata de alcenos, tais como: 8 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Alcinos • De origem biosintética tem-se a capillina, um agente antifúngico, e a dactilina, um produto natural marinho. • O etinil estradiol é um alcino sintético encontrado em contraceptivos. • O alcino mais simples é o etino (ou chamado acetileno). • Alcinos são compostos de ocorência natural, mas também podem ser sintetizados em laboratório. • A fórmula geral para os alcinos é CnH2n-2 9 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Nomeando os alcinos • O nome sistemático de um alcino é obtido substituindo-se o sufixo “ano” do nome do alcano por “ino”. 10 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Propriedades físicas • As propriedades físicas dos alcenos e alcinos é semelhante a dos alcanos. • Não são solúveis em água, somente em solvente apolares. • Ponto de ebulição semelhantes para compostos com o mesmo número de carbonos seguinte a seguinte ordem: Alceno < Alcano < Alcino Nome Butano But-1-eno But-1-ino p.e. (° C) -0,5 - 6,3 8,1 Nome Pentano Pent-1-eno Pent-1-ino p.e. (° C) 36,1 30 39,3 Nome Hexano Hex-1-eno Hex-1-ino p.e. (° C) 68,7 64 71 11 UFSM – CCNE – Dep. Química Prof. Ricardo F. Schumacher Material adaptado de: 1) Química Orgânica, Paula Y. Bruice, Ed. Pearson, 2014. 2) Química Orgânica - Vol. 1, Graham Solomons, Ed. LTC, 2012. 3) Química Orgânica, Vol. 1, John McMurry, Cengage Learning, 2016. 4) Química Orgânica: Estrutura e Função, Peter Vollhardt e Neil E. Schore, 6ª Edição, Bookman, 2013.
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