Síntese e Purificação da dibenzalcetona

Prévia do material em texto

Valéria da Silva Cavania 
 
 
 
 
 
 
Síntese e Purificação da Dibenzalcetona 
 
 
 
 
Relatório apresentado à disciplina de 
Química Orgânica Experimental, do 
Curso Superior de Licenciatura em 
Química da Universidade Federal da 
Grande Dourados - UFGD. 
 Prof. Cristiane Storck Schwalm 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 DOURADOS-MS 
 
1. INTRODUÇÃO 
A dibenzalacetona é sintetizada através da condensação aldólica por meio de duas 
moléculas de benzaldeido e uma de acetona. Essas reações de condensação tem a presença 
de um composto carbonilíco, que atua como eletrófilo (benzaldeido) e de um ácido 
carbonado (acetona), a partir da qual se forma um nucleófilo, utilizando hidróxido de 
sódio como catalisador alcalino. 
Figura 1: Reação de formação da dibenzalacetona 
Fonte: Fonte: Síntese da dibenzalacetona. 
<http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalac
etona.pdf> 
 
Se for utilizado outro composto carbonílico como ácido carbonado, sua acidez é 
devida normalmente a capacidade de formar íons enolatos estáveis. A deslocalização da 
carga de um íon enolato confere a esse uma estabilidade considerável. Um próton ligado 
a um átomo de carbono adjacente a uma função carbonila é considerado ácido pelo grupo 
eletronegativo adjacente. O ânion resultante está estabilizado pela formação de um íon 
enolato.[2] 
A reação de condensação aldólica cruzada ocorreu-se entre um enolato (derivado 
da acetona) e um composto carbonílico (derivado do aldeído) em meio básico. O 
mecanismo inicia-se com um ataque da base no hidrogênio alfa da acetona, formando um 
enolato que posteriormente ataca a carbonila de uma molécula de benzaldeído. Em 
seguida O- desprotona a água, formando um OH, produto formado por adição aldólica. 
Posteriormente ocorre o mesmo procedimento onde o enol formado ataca outra molécula 
de aldeído, indicando uma estequiometria 2:1 (benzaldeído/acetona). 
Após as duas etapas de adição aldólica, ocorre a etapa de eliminação através do 
mecanismo de eliminação unimolecular via base conjugada, onde na primeira etapa o 
próton é abstraído (antes da saída do grupo de saída). O intermediário é um carbânion 
estabilizado. A segunda etapa é a determinante da velocidade, somente o ânion participa 
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf
desta etapa. O grupo de saída não é perdido pelo material de partida e sim pela base 
conjugada dele. Como a etapa determinante da velocidade não é primeira etapa, ela 
depende da formação de uma espécie em etapas prévias.[1] 
Figura 2: Mecanismo da reação. 
 
 
Fonte: Síntese da dibenzalacetona. 
<http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalac
etona.pdf> 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf
2. OBJETIVO 
O objetivo do experimento é sintetizar a dibenzalacetona voa condensação 
aldólica em meio básico, a partir do benzaldeido e da acetona numa estequiometria 2:1 e 
em seguida realizar uma recristalização com etanol a quente do produto e caracterizar 
aferindo o ponto de fusão. 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Materiais e Reagentes 
Na tabela 1 mostra os materiais e reagentes utilizados. 
Materiais Reagentes 
Erlenmeyer 
Béquer 
Funil de buchner 
Papel filtro 
Manta de aquecimento 
Conjunto para filtração a vácuo; 
Pipeta graduada; 
Barra magnética; 
Benzaldeído C7H6O 
Acetona C3H6O 
NaOH 10% 
Etanol C2H5OH 
Água destilada 
 
 
3.2 Método 
Em um Erlenmeyer de 250 mL, foi adicionado 3,0 mL de benzaldeído, 1,15 mL 
de acetona e 25 mL de etanol. Em seguida, gota a gota sob agitação constante, 30 mL de 
uma solução NaOH 10% e manteve-se sob agitação durante 15 minutos. Precipitou-se um 
sólido amarelo que foi filtrado utilizando um funil de Buchner, e lavado com 3 porções 
de água destilada gelada. 
Na etapa de purificação, foi transferido o sólido amarelo que foi filtrado para um 
Erlenmeyer e recristalizou-se utilizando etanol 96% a quente. 
 
 
 
 
 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Como vimos no mecanismo a reação de condensação para a formação da 
dibenzalacetona, possui duas moléculas de benzaldeído reagindo com uma de acetona. 
Os dados de massa molar e densidade: 
Benzaldeído: MM= 106,12 g/mol; d=1,04 g/mL. 
Acetona: MM= 58,08 g/mol; d= 0,79 g/mL. 
A partir dos dados de densidade e massa molar dos reagentes é possível calcular 
o reagente limitante e em excesso da reação. 
O número de mol do benzaldeido é de 0,030 mol a partir dos 3,0 mL que foi usado 
para a reação, e o da acetona é de 0,016 mol, partindo dos 1,15 mL. Como se trata de uma 
reação 2:1, o reagente limitante nesse caso é o benzaldeido e o em excesso é a acetona, 
pelo cálculo podemos saber a quantidade necessária de acetona para reagir com o 0,030 
mol de benzaldeido. 
Contudo não foi possível realizar a pesagem do produto após o processo de 
recristalização, porque foi utilizado muito etanol, (solvente a quente) na hora de dissolver 
o produto bruto reacional da dibenzalacetona, o certo seria adicionar a quantidade mínima 
e que seja suficiente para solubilizar o produto e quando tirasse o Erlenmeyer da chapa 
de aquecimento para resfriar a temperatura ambiente, recristalizasse, mas 
consequentemente não houve uma completa recristalização do produto, um erro de 
laboratório, eu me empolguei na hora de adicionar o solvente, professora. 
Para calcular a massa teórica da reação, é preciso conhecer o reagente limitante e 
o que está em excesso, assim, pelos cálculos é mostrado que a acetona está sendo o 
reagente em excesso e o benzaldeído o limitante. 
Benzaldeído- Massa molar: 106,12 g/mol. 
𝑚 = 𝑑. 𝑣 
 𝑚 = 1,04
𝑔
𝑚𝐿
. 3,0 𝑚𝐿 
 𝑚 = 3,12 𝑔 
É preciso saber desse dado em número de mol, logo, se utiliza a fórmula: 
 
 𝑁 =
𝑚
𝑀𝑀
 
 𝑁 =
3,12 𝑔
106,12𝑔
𝑚𝑜𝑙
 = ~0,03 mol de benzaldeído presente 
na reação. 
Acetona- Massa molar: 58,08 g/mol 
𝑚 = 𝑑. 𝑣 
 𝑚 = 0,79
𝑔
𝑚𝐿
. 1,15 𝑚𝐿 
 𝑚 = 0,91 𝑔 
É preciso saber desse dado em número de mol, logo, se utiliza a fórmula a mesma fórmula: 
 
 𝑁 =
𝑚
𝑀𝑀
 
 𝑁 =
0,91 𝑔
58,08𝑔
𝑚𝑜𝑙
 = ~0,016 mol de acetona presente na 
reação. 
 Pela análise dimensional podemos saber a quantidade necessária de acetona para 
reagir com 0,03 mol de benzaldeído: 
 0,03 mol de benzaldeido . 
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜
= 0,015 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 
Como vimos é necessário 0,015 mol de acetona para realizar a presente síntese, 
mas usou-se 0,016 mol. Portanto a acetona encontra-se em excesso e o benzaldeído atua 
como agente limitante. Dessa forma, tendo se o número de mol do reagente limitante, 
encontra-se o número de mol do produto, que é 0,015 mol, porque: 
2 mol----1 mol 
0,030----- X X= 0,015 mol de produto formado, e multiplicando pela 
massa molar da dibenzalacetona 234,29 g/mol, se tem de massa teórica 3,51 g. 
A síntese inicia-se com a adição da base gota a gota na solução para manter a 
concentração do enolato inicial,após a adição de 10 mL do NaOH 10% a reação passou 
de incolor para amarelo, indicando a formação do produto. Antes de chegar ao término 
de 30 mL formou-se um precipitado. Foi deixado o produto reagir durante 20 minutos 
sob agitação para que houvesse uma reação completa entre os materiais de partida, em 
seguida obteve-se um sólido amarelo que é a coloração do produto desejado, que foi 
submetido a filtração à vácuo para obter a dibenzalacetona. Lavou-se com água destilada 
para retirar o excesso da base presente na reação. A recristalização é uma técnica usada 
para purificar substâncias sólidas que consiste, essencialmente, em dissolver o composto 
e as suas impurezas em um solvente apropriado a quente, e em seguida é colocado para 
resfriar para que ocorra a precipitação na forma de cristais que depois são filtrados e 
secos. 
Após a obtenção da dibenzalacetona, realizou-se a purificação da mesma por meio 
da recristalização a quente com etanol 96%, mas no momento em que foi se adicionar o 
solvente, foi adicionado uma quantidade maior do que a necessária e assim, não houve a 
precipitação quando a solução foi resfriada. 
 
5. CONCLUSÃO 
Concluiu-se que a prática para formação da dibenzalacetona é de suma 
importância, porque meio da reação é possível conhecer os processos de síntese e seu 
mecanismo e de uma reação que seja 2:1 na hora de se calcular o rendimento e o processo 
reacional de condensação aldólica que levaria a formação da dibenzalacetona em forma 
de cristais amarelos (mas foi observado a formação de outros grupos), mas não foi 
possível devido a quantidade excessiva de solvente a quente adicionado no produto bruto 
no momento da recristalização. 
= 
6. REFERÊNCIAS 
[1] BRONDANI, P. B. Reações de eliminação. UFSC, 2015. Disponível em: 
<http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3% B5es-
de-Elimina%C3%A7%C3%A3o.pdf>. Acessado em: 19 de out. 2019. 
[2] Síntese da dibenzalacetona. 
<http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dib
enzalacetona.pdf> 
[3] McMurry, J. Química Orgânica - Combo: Tradução da 9ª edição norte-americana. 
[Minha Biblioteca]. Retirado 
de https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522125876/ 
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf
http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/197/introducao_dibenzalacetona.pdf