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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA DISICPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II EXERCÍCIOS SOBRE ALDEÍDOS E CETONAS – Parte 1 1) Mostre como sintetizar a etil-fenil-cetona a partir de: a) benzeno b) cloreto de benzoíla c) benzaldeído 2) Que produtos espera obter nas seguintes reações: 3) Mostre os intermediários: 4) Mostre os produtos da 3-pentanona catalisada por ácido com: a) metilamina e b) dimetilamina 5) Mostre o mecanismo detalhado da reação do propanal com o metanol em excesso e sob catálise ácida. 6) Mostre o mecanismo detalhado da reação da 2-pentanona com o reagente de Grignard cloreto de etil-magnésio em éter etílico e depois água em meio ácido. 7) Como você poderia preparar o pentanal a partir dos seguintes compostos: a) pentanol b) hexeno-1 c) pentanoato de metila 8) Como poderia executar as seguintes reações: a) 3-hexino → 3-hexanona b) benzeno → meta-bromo-acetofenona c) 1-metil-ciclohexeno → 2-metil-cicohexanona 9) Por que os aldeídos são mais reativos do que as cetonas? Explique. 10) Mostre os produtos da reação entre a 3-pentanona, catalisada por ácido, com a metilamina e com a dimetilamina. + C 6 H 5 M g B r 2 . H 3 O + B O O + C H 2 P ( P h ) 3 A a ) b ) H 2 C r 2 O 4 a c e t o n a A ( C 6 H 1 0 O ) i ) C H 3 M g I i i ) H 3 O + B ( C 7 H 1 4 O ) H 3 O + c a l o r C ( C 7 H 1 2 ) i ) O 3 i i ) Z n , H 2 O O H D ( C 7 H 1 2 O 2 )