Exercícios de Química Orgânica 2

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Exercícios de Química Orgânica 2.
1) O fármaco conhecido como dietilpropion é usado em casos de paciente que apresentam distúrbios alimentares tais como: anorexia, qual uma síntese eficiente na elaboração desse medicamento seria mais eficiente? Dê a síntese por meio de mecanismo usando o benzeno como precursor e qualquer reagente. 
2) Os compostos derivados de ácidos carboxílicos são utilizados em várias sínteses de reações, você foi selecionado para trabalhar em uma indústria Farmacêutica e lá foi escalado para resolver uma situação eventual: Reagir ácido – 2 propiônico com o composto 2-naftol e elaborar a síntese do Naproanilido.
3) Dê a fórmula estrutural dos compostos a seguir: a) Hexanamida b) Propanoato de Isobutila c) Anidrido etanoico.
4) Sob condições normais o propanoato de metila e seu enolato são tratados com etóxido de sódio, eles reagem para produzir um composto químico chamado de β-cetoéster e essa reação é denominada de condensação de Claisen, dê o mecanismo dessa reação.
5) Quando cetonas e aldeído são usados como precursores de síntese orgânica para reações aldólicas essas reações são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, sendo assim reagir: (fenil-metil-cetona com benzaldeído e depois benzaldeído com propanona.(são duas reações separadas)
6) Como obter a 5-nonanona através do butanol utilize uma rota retrossintética:
7) Demonstre como a partir de um alceno você poderia obter o propanol:
8) Escreva o produto e nome IUPAC ao reagir: brometo de etil magnésio (reagente de Gringnard) com : a) acetaldeído b) 3-pentanona.
9) Escreva os produtos que você esperaria qual submetesse o : 2metil 1-buteno a: hidratação catalisada por ácido , b) hidratação por oximercuração- demercuração.(use os mecanismos)
10) Esboçe dois métodos para a preparação do éter isopropil metílico através da síntese de Williamson .
11) Demonstre a reação e hidrolisação catalisada por uma base, sobre o propanoato de etila gerando uma reação de saponificação.
12) Através da síntese de epóxidos obter o óxido de propileno: 
13) Escreva um mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do etanol na presença de um catalisador ácido , Dê o nome IUPAC do produto.
14) Através da síntese de Witting como você prepararia os compostos: a) 2 metil propeno , b) 2 fenil 2 buteno.
15) Demonstre o mecanismo de adição aldólica quando a butanona é tratada com um ácido forte ex: HCl .
16) Dê o mecanismo de adição aldólica quando o propanal é tratado com uma base.
17) Demonstre a reação de quebra do halofórmio que ocorre quando a bromação do iso-butil-metil-cetona é ocasionado por uma base.
18) O ácido butanóico ao reagir com o brometo de fenil magnésio sofre reação intermolecular dê o mecanismo dessa reação:
19) Esboce o mecanismo de reaçaõ de um hemiacetal catalisado por ácido.
20) Esboce o mecanismo de síntese básica para enaminas.
21) Reagir a propanona com o ácido cianídrico.
22) Reagir o fenol com a cianoidrina.
23) Dê a síntese do acetato de etila com seu enolato e o produto final.
24) Formule um mecanismo convincente para a síntese de Michael seguida de uma adição nucleofílica usando um exemplo qualquer.
25) Hidratação de um aldeído ou de uma cetona em solução básica dê o mecanismo.
26) Hidratação de um aldeído ou de uma cetona em solução ácida dê o mecanismo.
27) Escreva estruturas dos acetais cíclicos obtidos em cada um dos seguintes itens
(a) Ciclo-hexanona e etilenoglicol
 (b) Benzaldeído e 1,3-propanodiol 
 28) Dê a Formação de imina a partir do benzaldeído e da metilamina.
 29) Escreva a estrutura do intermediário carbinolamina e o produto enamina formado na reação de :(a) Propanal e dimetilamina, CH3NHCH3.
 30) Dê a Formação de enamina a partir da ciclopentanona e da pirrolidina através de um mecanismo.
 31) Identifique o alceno produzido em cada uma das seguintes reações de Wittig:
 
32) Cada um dos seguintes aldeídos ou cetonas é conhecido por um nome comum. Seu nome substitutivo IUPAC é fornecido entre parêntesis. Escreva uma fórmula estrutural para cada um. (a) Cloral (2,2,2-tricloroetanal) (b) Pivaldeído (2,2-dimetilpropanal) (c) Acroleína (2-propenal) (d) Crotonaldeído [(E)-2-butenal] (e) Citral [(E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal] (f) Álcool de diacetona (4-hidroxi-4-metil-2-pentanona) (g) Carvona (5-isopropenil-2-metil-2-ciclo-hexenona) (h) Biacetila (2,3-butanodiona).
33) Resolva o desafio.
 
34) Monte o mecanismo.
 35) Dê o produto das reações usando reação aldólica.
 36) Dê o mecanismo a seguir.
 37) Dê a síntese de bromação.
 38)Dê o mecanismo: Esterificação do ácido benzoico com metanol catalisada por ácido.