quimica_organica_nomenclatura

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Bruno Matos Paz
Escola Olímpica de Química 2011
Wöhler, F. , Annalen der Physik und Chemie 1828, 88(2), 253-256.
Friedrich Wöhler
(1800-1882)
Orgânica Bioquímica
Inorgânica
Biologia 
Molecular
BioinorgânicaOrganometálicos
Físico-Química
Física
Biofísica
Medicina
• Carbono
• Hidrogênio
• Oxigênio
• Nitrogênio
• Enxofre
• Fósforo
• Halogênios
!Grupos Fucionais!
Alcano Álcool AminaÉter 
ÉsterÁc. Carboxílico Amida Nitrila
Alceno Alcino
Aromático Nitro
E algumas outras dezenas...
Propriedades Físicas :
Ponto de Fusão, Ebulição, Solubilidade, Momentos de dipolo...
Propriedades Químicas: Reatividade!
Como podemos formá-los e como cada grupo funcional reage!
Formas de representação: Projeções
Nomenclatura Sistemática: IUPAC
• Metano CH4
• Etano CH3CH3
• Propano CH3CH2CH3
• Butano CH3CH2CH2CH3
• Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 
• Hexano CH3(CH2)4CH3
• Heptano CH3(CH2)5CH3
• Octano CH3(CH2)6CH3
• Nonano CH3(CH2)7CH3
• Decano CH3(CH2)8CH3
• Undecano CH3(CH2)9CH3
• Dodecano CH3(CH2)10CH3
• Icosano CH3(CH2)18CH3
• ...
Biciclo[4.4.0]decano Biciclo[2.2.1]Heptano
• Identificar a Cadeia Principal mais longa
• Identificar todas as Ramificações
• Numerar os carbonos da cadeia principal 
Ramificações Comuns:
• Metil(Me) CH3 ̶ ̶
• Etil (Et) CH3CH2 ̶ ̶
• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶
• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Pentil CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Hexil CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶
• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶
Ramificações Comuns:
• Metil(Me) CH3 ̶ ̶
• Etil (Et) CH3CH2 ̶ ̶ = C2H5 ̶ ̶
• Propil (Pr) CH3CH2CH2 ̶ ̶
• Butil (Bu) CH3CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Pentil CH3CH2CH2CH2CH2 ̶ ̶
• Hexil CH3(CH2)4CH2 ̶ ̶
• Heptano CH3(CH2)5CH2 ̶ ̶
• Ramificações Comuns:
Mirceno
Eteno ou 
Etileno
Etino ou 
Acetileno
Limoneno Isopreno
• Ramificações Comuns:
Alil
Vinil
Metilideno
• Padrões de Substituição
• Grupos Fenil e Benzil
• F - = Fluoro
• Cl - = Cloro
• Br- = Bromo
• I - = Iodo
• Grupo hidroxila, OH
• Tem prioridade em relação às ramificações 
hidrocarbônicas
• Quando os dois grupos são complexos, 
nomeia-se como se o oxigênio do éter fosse 
um carbono, oxa, com a respectiva posição 
deste carbono.
• Ex: O solvente dioxano é o 1,4-dioxacicloexano
• Aldeídos e Cetonas têm essencialmente o 
mesmo grupo funcional, carbonila
• Suas reatividades são portanto bem parecidas, 
apesar de ser possível obter 
Quimioseletividade entre eles.
• Grupo amino, NH2
• Tem prioridade em relação às ramificações 
hidrocarbônicas, mas perde em prioridade 
para hidroxila, aldeídos e cetonas.
• É preciso levar em consideração as ordens 
relativas de prioridade entre os grupos 
funcionais.
• É relativamente complexo, mas em linhas 
gerais: Oxigenados > Nitrogenados > 
Halogenios e Maior estado de oxidação > 
menor estado de oxidação (do carbono)
• Ou seja :
• Ác. Carboxílico > Aldeído > Cetona > Álcool > 
Amina > Alceno > Alcino > Haletos
• Quando trata-se de moléculas policíclicas, 
com vários grupos funcionais, o descobridor 
tem liberdade para atribuir um nome a elas, 
ou mesmo a uma determinada classe. 
• Em geral, os nomes sistemáticas dessas 
moléculas podem ser obtidos com 
softwares...
• ...porque as vezes simplesmente não podem 
ser obtidos mesmo utilizando as regras 
sistemáticas conhecidas.