Aula1 - IQO100

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2021.1
Fundamentos de Química 
Orgânica e Química de 
Petróleo (IQO100)
José Barros jbarros@iq.ufrj.br
João Monnerat j.monnerat@iq.ufrj.br
mailto:jbarros@iq.ufrj.br
Informações
• IQO100:
-: remota, ementa grande, didática
-☺: faltas, horário ótimo
• 2021.1: 15/07 - 23/10
• Avaliação: (Prova 1 + Prova 2)/2 
• Problemas: conexão (2x1h?), acesso
• Sem gravação, “pílulas de org”
• M = (Prova1 + Prova2)/2; 
– M ≥ 7; MF = M ☺☺☺☺
– M < 3; MF = M não pode fazer PF 
– 3 M < 7  PF; MF=(M+PF)/2; MF ≥ 5 ☺; MF < 5 
15/07/2021 2José Barros, IQO100
1) Organic Chemistry : A Mechanistic Approach (☺ SIMPLES)
Tadashi Okuyama, Mark Maskill
2) Organic Chemistry ( COMPLEXO)
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart G Warren
3) Organic Chemistry As a Second Language: 1ST/2ND Semester (☺ EXERCÍCIOS)
David R. Klein
4) Química Orgânica (☺ Português, UFRJ comprou;  INTERFACE E-BOOK)
John McMurry
https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibiliza-acesso-a-alguns-e-books-da-cengage
Todos os livros em inglês podem ser obtidos em portais como https://libgen.is/
4) Site: Master Organic Chemistry (☺MAIS SIMPLES DE TODOS)
https://www.masterorganicchemistry.com/
5) Software gratuito para desenho de estruturas químicas:
http://accelrys.com/products/collaborative-science/biovia-draw/draw-no-fee.php
6) Slides e materiais da disciplina após as aulas:
https://drive.google.com/drive/folders/1-7aSPt5HlE6r1YDs_wT_etvQLNytBIcZ?usp=sharing
15/07/2021 3José Barros, IQO100
Bibliografia (1ª parte) NÃO OBRIGATÓRIA
https://www.sibi.ufrj.br/index.php/inicio/418-sibi-ufrj-disponibiliza-acesso-a-alguns-e-books-da-cengage
https://libgen.is/
https://www.masterorganicchemistry.com/
http://accelrys.com/products/collaborative-science/biovia-draw/draw-no-fee.php
https://drive.google.com/drive/folders/1-7aSPt5HlE6r1YDs_wT_etvQLNytBIcZ?usp=sharing
Calendário preliminar
15/07/2021 4José Barros, IQO100
2021.1 5ªf 13:00-16:00 ☺
Jul
15 Aula 1
22 Aula 2
29 Aula 3
Ago
5 Aula 4
12 Aula 5
19 Aula 6 (Distribuição da P1)
26 Aula 7 (Prazo FINAL para envio da P1)
Set
2 Aula 8
9 Aula 9
16 Aula 10
23 Aula 11
30 Aula 12
Out
7 Aula 13 (Distribuição da P2)
14 Aula 14 (Prazo FINAL para envio da P2) (Distribuição da PF)
21 Aula 15 (Envio da PF)
23 (sáb) Fim do Período
???/10 Lançamento de notas
• Distribuição, envio: AVA
• Aulas 1-6 (Zé, Orgânica), Aulas 7-13 (João, Petróleo)
15/07/2021 5
Teste:
José Barros, IQO100
Por que Química Orgânica?
15/07/2021 6José Barros, IQO100
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Por que Química Orgânica?
Desafios e Oportunidades! 
15/07/2021 7José Barros, IQO100
Por que Química Orgânica?
15/07/2021 8José Barros, IQO100
Por que Química Orgânica?
15/07/2021 9José Barros, IQO100
A fronteira atual: novos materiais
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https://www.startus-insights.com/innovators-guide/top-10-materials-industry-trends-innovations-2020-beyond/
A fronteira atual: novos materiais
15/07/2021 11José Barros, IQO100
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• A Química das camisas de 
futebol!!
• Máquinas moleculares: 
- Um nanocarro!!

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A fronteira atual: novos testes sem animais
15/07/2021 12José Barros, IQO100
• (C&EN, 30/06/2021): BASF e Givaudan: primeiro protocolo aprovado para teste
de toxicidade sem animais: MAIS PRECISO!!
• 2017: > 47.000 animais usados em testes de produtos para pele
1. Habilidade da substância se ligar a proteínas da pele: usando peptídeos
sintéticos em vez de proteínas.
2. Avaliação se causa alergia usando células dendríticas ex vivo em vez de in vivo.
3. Avaliação do estresse na pele usando ensaio bioluminescente com luciferina:
células sob estresse brilham
Fontes: https://cen.acs.org/analytical-chemistry/First-animal-free-toxicity-
test/99/web/2021/06?utm_source=Facebook&utm_medium=Social&utm_campaign=CEN&fbclid=IwAR19S_vLpEjYCd0KcOxZvhxaoo9tPshXnAiqd-7V1FGbk6lzPnpDGVY6V54
https://cen.acs.org/analytical-chemistry/First-animal-free-toxicity-test/99/web/2021/06?utm_source=Facebook&utm_medium=Social&utm_campaign=CEN&fbclid=IwAR19S_vLpEjYCd0KcOxZvhxaoo9tPshXnAiqd-7V1FGbk6lzPnpDGVY6V54
A fronteira atual: a proteção da colheita
15/07/2021 13José Barros, IQO100
• (C&EN, 17/08/2020): África, Ásia, Oriente Médio: piores enxames de
gafanhotos em décadas!!
• Destruição de colheitas: desabastecimento e prejuízos econômicos;
• 4-vinilanisol atrai gafanhotos, se 4 ou 5 estiverem próximos eles também
liberam a substância: formação de enxame!!
• Aplicação em armadilhas!!
Fontes: https://www.nature.com/articles/s41586-020-2610-4
https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/molecule-makes-locusts-swarm/98/i31?PageSpeed=noscript
https://www.nature.com/articles/s41586-020-2610-4
https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/molecule-makes-locusts-swarm/98/i31?PageSpeed=noscript
A fronteira atual: Sustentabilidade e Química Verde
15/07/2021 14José Barros, IQO100
• Anos 90: Anastas (EPA) e Warner: Química Verde
– Criação, desenvolvimento, aplicação de produtos e processos para
reduzir ou eliminar uso e geração de substâncias tóxicas
– 1 fundamento: 12 princípios
Redução
Custo
Energia
Materiais
Risco & Perigo
Não renováveisRejeitos
A fronteira atual: Sustentabilidade e Química Verde
15/07/2021 15José Barros, IQO100
• 24/03/2021: NY x EPA a respeito de 1,4-dioxana;
• Os riscos de contaminação da água para consumo foram sub-
estimados pela EPA;
• 1,4-dioxana: presente em produtos de limpeza e com
potencial carcinogênico;
• NYT, 12/07/2021: EPA aprovou PFA para fracking
• 24/02/2021: EPA também propõe monitorar 30 substâncias
polifluoralquiladas (PFA) que são contaminantes persistentes;
• PFA: usados em revestimentos antichama, embalagens,
tintas, utensílios de cozinha antiaderentes;
• Contaminantes persistentes: o “paradoxo do interruptor
mágico”
Fontes: http://cen.acs.org/policy/chemical-regulation/14-dioxane-risk-evaluation-lands/99/web/2021/03
https://cen.acs.org/environment/persistent-pollutants/Checking-drinking-water-PFAS-lithium/99/i7
Zhang; Cue. Green Techniques for Organic Synthesis and Medicinal Chemistry, 2nd ed, Wiley, 2018
https://www.nytimes.com/2021/07/12/climate/epa-pfas-fracking-forever-chemicals.html
http://cen.acs.org/policy/chemical-regulation/14-dioxane-risk-evaluation-lands/99/web/2021/03
https://cen.acs.org/environment/persistent-pollutants/Checking-drinking-water-PFAS-lithium/99/i7
https://www.nytimes.com/2021/07/12/climate/epa-pfas-fracking-forever-chemicals.html
A fronteira atual: petróleo num 
mundo sem combustíveis fósseis?
15/07/2021 16José Barros, IQO100
• Hoje: petróleo→ nafta→ olefinas
• Futuro: petróleo→ olefinas
• Para isso: engenharia de reatores e catalisadores para transformar petróleo
NÃO em combustíveis no geral, mas em olefinas (alquenos), aromáticos
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https://www.nature.com/articles/s41929-021-00580-7
A fronteira atual: petróleo num 
mundo sem combustíveis fósseis?
15/07/2021 17José Barros, IQO100
• Melhores processos e melhores catalisadores
Zeólita (catalisador)
hidrocarbonetos
Reflexões
15/07/2021 18José Barros, IQO100
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Reflexão I: viagem de 3 alunos a SP
15/07/2021 19José Barros, IQO100
Reflexão I: viagemde 3 alunos a SP
15/07/2021 20José Barros, IQO100
Gás natural Gasolina Querosene de aviação
(Jet A-1 ou QAV)
C1-C2 C4-C12 C9-C16
CH4
Reflexão I: viagem de 3 alunos a SP
15/07/2021 21José Barros, IQO100
Gás natural Gasolina Querosene de aviação
(Jet A-1 ou QAV)
C1-C2 C4-C12 C9-C16
CH4
Reflexão II
15/07/2021 22José Barros, IQO100
Ácido acetil salicílico – AAS
(Aspirina®)
15/07/2021 23José Barros, IQO100
Ácido acetil salicílico – AAS
(Aspirina®)
Citrato de sildenafila
(Viagra®)
Reflexão II
Reflexão II
15/07/2021 24
• Tomar Aspirina® pra disfunção erétil ou Viagra® pra 
dor de cabeça funcionará? Pq não?
• O que diferencia ácido acetil salicílico de citrato de 
sildenafila?
José Barros, IQO100
ESTRUTURA QUÍMICA  PROPRIEDADES
Ementa resumida (Parte 1 - Org.)
15/07/2021 25
• Teoria dos Orbitais Moleculares (TOM ou MO) 
• Teoria da Ligação de Valência (TLV ou VB)
• Teoria da repulsão dos pares de elétrons da camada de 
valência (VSEPR)
• Ligações intermoleculares
• Estereoquímica
• Constituintes do petróleo: alcanos, cicloalcanos, 
aromáticos
José Barros, IQO100