RELATORIO - OBTENCAO DA P-NITROACETANILIDA

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Universidade Federal de Sergipe 
Centro de Ciências Exatas e Tecnologia 
Departamento de Química 
 
 
 
 
LABORATÓRIO DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
2018.2 
 
 
 
OBTENÇÃO DA P-NITROACETANILIDA 
 
 
 
Professora: Samisia Maria Fernandes Machado 
Alunos: Danielle Guimarães de Andrade 
 Jonisson Batista Santos 
Thays Kelly Carvalho da Silva 
Wilson Alves Santos 
 
 
 
 
São Cristóvão/SE 
INTRODUÇÃO 
A obtenção da p-nitroacetanilida ocorre por reações de substituição eletrofílica em 
aromáticos ocorre a perda da aromaticidade para formação de um intermediário, porém a 
aromaticidade é restituída para formação do produto. Portanto, sistemas aromáticos rea-
gem somente por substituição. 
 
 
O tipo mais comum de substituição em anéis aromáticos é a substituição eletrofílica. 
Neste caso, o anel aromático age como nucleófilo atacando uma espécie eletrofílica. O 
anel aromático utiliza os elétrons π para o ataque nucleofílico. 
O mecanismo ocorre em duas etapas: 
1) Etapa 1: Ataque ao eletrófilo originando um intermediário catiônico. 
2) Etapa 2: Perda de um próton e restauração da eletrofilicidade. 
A etapa lenta é a formação do intermediário carregado (interupção da aromatici-
dade/intermediário carregado). 
 
 
 
O intermediário catiônico é menos estável que o material de partida ou que o pro-
duto, mas este intermediário é consideravelmente estável para ser formado por causa da 
deslocalização eletrônica que ocorre através do anel aromático. A carga positiva formada 
pode ser deslocalizada para as duas posições orto e para a posição para em relação ao 
eletrófilo. Portanto, a carga pode ser também convenientemente desenhada como ligações 
pontilhadas e cargas parciais nas posições orto e na posição para. 
 
 
OBJETIVOS 
Obtenção da p-Nitroacetanilida - uma reação de substituição eletrofílica em aro-
máticos. 
PROCEDIMENTOS 
 
 
 
A etapa abaixo corresponde ao processo de purificação do composto obtido, po-
rém ela não foi executada durante a realização da presente prática. 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
 
Vidrarias Reagentes Diversos 
Erlenmeyer de 125 mL Acetanilida Balança analítica 
Funil de separação Ácido acético Gelo 
 Ácido sulfúrico Sal 
 Ácido nítrico Termômetro 
 Água Funil de Buchner 
 Chapa aquecedora 
 Papel de Tornassol 
Tabela 01: Materiais e reagentes utilizados 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS 
 
Substâncias Massa Mo-
lar 
P.F P.E. Índice 
de re-
fração 
Densidade Solubilidade 
Acetanilida 135,17g/mol 113,7ºC 304ºC - 1,219g/cm3 0,4g/100mL a 
20ºC 
Ácido acé-
tico 
60,05g/mol 16,7ºC 117,9ºC - 1,051g/cm3 
a 20ºC 
Miscível 
Ácido sulfú-
rico 
98,08g/mol 10,49ºC 340ºC - 1,84g/cm3 a 
20ºC 
Miscível 
Ácido nítrico 63,01g/mol -38ºC 88,9ºC - 1,49g/cm3 a 
20ºC 
Miscível 
Água desti-
lada 
18,02g/mol 0ºC 100ºC 1,333 0,99g/cm3 - 
Tabela 02: Propriedades físicas das substâncias utilizadas 
 
PROPRIEDADES TOXICOLÓGICAS 
 
Tabela 03: Propriedades toxicológicas das substâncias utilizados 
 
REAÇÕES E MECANISMOS 
 A p-nitroacetanilida é obtida através da nitração da acetanilida que é normalmente 
feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de 
forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitroaceta-
nilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substância 
normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos 
em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um ini-
bidor de corrosão (Solomons et al, 2005). 
 
A imagem a seguir apresenta o mecanismo de nitração da Acetanilida. 
Substâncias Rótulo de 
risco 
N. de risco Classe Fórmula Molecular 
Acetanilida Perigoso - - C6H5NH(COH3) 
Ácido acético Corrosivo - 8 C2H4O2 
Ácido sulfúrico Corrosivo 80 8 H2SO4 
Ácido nítrico Corrosivo - 8 HNO3 
Água destilada Não perigoso - - H20 
 
Em resumo: 1ª etapa - O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o 
ácido sulfúrico. 2ª etapa - Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para 
formar um íon nitrônio. 3ª etapa - O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para 
formar um íon arênio (estabilizado por ressonância). 4ª etapa - O íon arênio perde um 
próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico 
(catalisador) é regenerado. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Na reação realizada com base na substituição eletrolítica aromática, ao adicionar o 
ácido acético com a acetalinida, obteve-se uma suspensão que posteriormente foi colo-
cada em banho de gelo. Após adicionando o ácido sulfúrico concentrado à suspensão, 
observou-se uma mudança na coloração da solução e um aquecimento do béquer, sendo 
assim uma reação exotérmica. Por outro lado, a adição do ácido acético não só teve o 
objetivo promover uma suspensão à solução, ele tem uma vasta importância no desloca-
mento do equilíbrio para os produtos. O ácido acético serve como um doador de prótons 
para o íon HSO4-, formando o ácido sulfúrico. Este então doa um próton para o ácido 
nítrico formando o íon nitrônio (reagente que promove o ataque no anel aromático), des-
locando então a equilíbrio para os produtos. Além disso, o ácido sulfúrico e o ácido acé-
tico glacial têm a função de manter o meio com uma força média. 
 
É importante ressaltar que o banho de gelo tem a função de evitar o aumento exa-
gerado da temperatura, devido ao desprendimento de calor. Elevar a temperatura aumenta 
o grau de nitração, dessa forma obtêm-se maior quantidade de produto nitrado e subpro-
dutos. Nas nitrações aromáticas a temperatura tem influência direta sobre a orientação do 
grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos substituídos, levando a formação de 
isômeros indesejáveis, por isso utiliza-se o banho de gelo. 
O cálculo do rendimento é feito levando em consideração que a equação geral 
ocorre numa proporção de um para um: 
1 mol acetanilida ------------ 1 mol p-nitroacetanilida 
nacetanilinda = m/MM 
= 
5,0431𝑔
135𝑔/𝑚𝑜𝑙
 
= 0,03736 mol 
Logo tem-se também 0,04579 mol de p-nitroacetanilida. 
Massa Molar da p-nitroacetanilida 180,7g/mol 
Massa Molar da acetanilida 135g/mol 
Massa utilizada da acetanilida 5,0431g 
Massa do papel filtro e vidro de relógio 78,0511g 
Massa do produto obtido ainda no papel 85,2334g 
Massa obtida da p-nitroacetanilida 6,1823g 
 
Rendimento: 
1 mol de p-nitroacetanilida ---------- 180,17g/mol 
0,03736 mol de p-nitroacetanilida ----- Xg de p-nitroacetanilida 
X = 6,73g de p-nitroacetanilida (massa teórica) 
Rendimento = (massa obtida /massa teórica)x100 
Rendimento = (6,1823g / 6,73g)x100 
Rendimento = 91,87% 
 
CONCLUSÃO 
A obtenção da p-nitroacetanilida ocorreu a partir da nitração da acetanilida por 
substituição eletrolítica aromática. Como produto final pode ser formado dois isômeros, 
orto ou para nitroacetanilida, porém, por conta do impedimento estérico do isômero orto, 
o produto majoritário é o para-nitroacetanilida. A partir dos resultados apresentados, ob-
tivemos rendimento de 91,87% da p-nitroacetanilida o que mostra a eficiência do método 
de obtenção por substituição eletrolítica aromática. 
REFERÊNCIAS 
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: 
LTC, 2005. 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006. v.2