Resumo Quinonas

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Resumo – Quinonas 
 
Possuem em sua estrutura carbonilas de cetona. Podem ser originadas da oxidação 
de compostos fenólicos. 
 
Atuam como pigmentos naturais. 
 
 
Classificação 
▪ Benzoquinonas: derivadas do anel benzeno.Produzidas por insetos artrópodes, 
pouca ocorrência nos vegetais e um pouco maior em fungos. Ação 
antimicrobiana e antiparasitária, presentes nas secreções defensivas de 
artrópodes. Ex: odor da barata. 
▪ Naftoquinonas: derivadas do naftaleno. Presentes em vegetais, nas 
angiospermas. Pouco frequente em fungos. Relacionadas a mecanismos de 
defesa e perpetuação da espécie. 
▪ Antraquinonas: mais comuns em vegetais. 
 
 
Biossintese: via chiquimato ou poliacetato. 
Benzoquinonas: via chiquimato. Derivados da oxidação enzimática de compostos 
fenólicos. 
Naftoquinonas: duas vias. Ciclização de um poli acetato (via acetato). 
Antraquinonas: ciclização e um octacetato. 
 
Propriedades 
Apresentam-se como substâncias cristalinas de cor amarela a vermelha. 
 
Extração 
As benzoquinonas e as 1-4-naftoquinonas são voláteis e se extraem por arraste de 
vapor d’água. (substâncias mais simples, apolares). 
As quinonas livres são praticamente insolúveis em água. Se pode extrair com 
solventes orgânicos usuais, etanol, clorofórmio, metanol, preferencialmente ao 
abrigo da luz. Os glicosídeos antraquinônicos (mais polares) se extraem com água. 
 
Caracterização 
Reação de Borntrager 
 
Propriedades 
1. biológicas 
Papel de defesa contra insetos e patógenos. 
Toxica para cupins, aumentando a resistência da madeira. 
Atividade alelopática. 
Benzo e naftoquinonas podem provocar reações alérgicas, principalmente 
cutâneas. 
 
2. farmacológicas 
Aumentam a secreção de bile, melhorando a digestão. 
Propriedades laxantes. 
Efeitos: diarreia, inflamação intestinal, desidratação e perda de sais minerais. 
 
Fontes 
Sene, ruibarbo, babosa 
Ácido carmínico produzido pelo inseto colchonilha (carmim). Usado na indústria 
têxtil e alimentícia, identificado como E120.