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ESTEREOISOMERIA – PROF. LUCAS FERNANDES - QUÍMICA 1) Quais dos compostos seguintes apresentam isômeros ópticos? e)H3C CH(Cl) CH2 CH3 2) Considere o composto abaixo: C O H C NH2 H C H OH C O OH Responda as perguntas com base na estrutura apresentada. I. Quais são as funções presentes? II. Qual o número de carbonos assimétricos? III. Qual o número de estereoisômeros opticamente ativos ? IV. Qual o número de misturas racêmicas (racematos)? 3) (FUVEST) A substância cuja fórmula é: apresenta que função orgânica e quantos carbonos assimétricos? 4) (UFMG) A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento de hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é a) H3C CH2 CH2 CH2 OH b)CH3 CH2 CH CH3 OH c)H3C CH2 CH(Cl) CH2 CH3 d)H3C CH2 CH CH3 CH3 f)H3C CH(Cl) COOH C O CC H2C O H H3C H (CH2)3 CH3 N O O N O H O ESTEREOISOMERIA – PROF. LUCAS FERNANDES - QUÍMICA a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio b) ela apresenta grupos carbonila c) ela apresenta um anel aromático d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico e) ela é tricíclica 5) (UFMG) Todos os pares de fórmulas estruturais relacionados representam isômeros espaciais, exceto: 6) Isomeria óptica é um caso particular de isomeria espacial em que os isômeros diferem pelo comportamento frente à luz polarizada. Na molécula abaixo, o átomo de carbono que confere propriedades óticas ao composto é o carbono de número: a) 2 b) 4 c) 3 d) 7 e) 3 7) (CESGRANRIO) O alcano de menor massa molecular, cuja molécula apresenta carbono assimétrico, tem número de átomos de carbono igual a: a) 6 b) 7 c) 5 d) 4 e) 8 8) O composto 3-metilpent-1-eno apresenta quantos isômeros opticamente ativos? a) 2 b) 4 c) 6 d) 0 e) 3 9) Assinale o composto, dos assinalados abaixo, que apresenta isomeria óptica a) HO-CH2-COOH b) H2N-CH2-COOH c) HO-CH2-CH2OH d) CH3-CHCl-CH2-CH3 e) CH3-CCl2-CH2-CH3 10) (CESGRANRIO) Assinale o ácido carboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo. a) ácido 2-metilbutanóico b) ácido 2-metilpentanóico CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 67 ESTEREOISOMERIA – PROF. LUCAS FERNANDES - QUÍMICA c) ácido 3-metilbutanóico d) ácido pentanóico e) ácido pentanodióico 11) (UNB) O número de isômeros ópticos ativos, apresentados pelo composto é: a) 32 d) 8 b) 16 e) 2 c) 4 12)(UFMG) Entre as moléculas: possuem atividade óptica: a) IV e V b) I, II e V c) I e V d) I, III, V e) III e V 13) Na estrutura quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil b) metil e propil c) etil e propil d) dois radicais metil e) dois radicais etil H3C C H Cl C H OH C H Cl CH3 I)H3C C OH H COOH IV) C O H CH3 II)H2C Br2 V) C CH3 Cl CH2 CH3 III)H C CH3 CH3 CH3 H3C C R R C O OH ESTEREOISOMERIA – PROF. LUCAS FERNANDES - QUÍMICA 14) (UFU) Dos compostos abaixo o que apresenta isomeria óptica é: a) c) b) d) 15(UFLA) O menor número de átomos de carbono necessário para um alcano apresentar isomeria óptica é: a) 3 b) 5 c) 7 d) 9 e) 11 16)(UFU) O alceno mais simples que apresenta, ao mesmo tempo, isomeria óptica e geométrica é o: a) 4-metil-2-hexeno b) 2-hexeno c) 3-metil-2-hexeno d) 3,4-dimetil-2-hexeno e) 3,4-dimetil-3-hexeno 17) (UFOP) Assinale a alternativa correta: O álcool de menor massa molecular que pode apresentar isomeria ótica é: a) 2-butanol b) 3-pentanol c) 2-pentanol d) 2-metil-2-propanol e) 2-metil-2-butanol GABARITO: 1. B 2. Aldeido, amina, álcool, Ác. Carboxílico; 2 ; 4 ; 2 3. Éster, 2 carbonos assimétricos 4. A 5. C 6. E 7. B 8. A 9. D 10. A 11. D 12. C 13. C 14. D 15. C 16 C 17 C