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Química Prof. Arilson Aldeídos São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado formil. Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “al”. A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional). H H C O Metanal A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente e na fabricação de plástico.O metanal é extremamente tóxico. Para aldeídos de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendado pela IUPAC é a seguinte: ATENÇÃO ! O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.Por exemplo, o benzaldeído é utilizado como essência de amêndoas e o cinamaldeído de canela. 3-fenilpropenal ou cinamaldeído Alguns aldeídos possuem uma nomenclatura limitada em função da complexidade, mas algumas vezes utilizada (usual ou trivial). O aldeído acético ou acetaldeído é a substância química responsável pela “ressaca”. Principal aldeído O metanal apresenta-se em condições ambiente como um gás de odor bastante irritante extremamente tóxico. A aplicação mais simples do metanal é como formol, que consiste em uma mistura de metanal e água que pode apresentar no máximo 40% de metanal.O formol ou formalina é utilizado na conservação de tecidos animais e como desinfetante.O metanal também é empregado na fabricação de medicamentos,baquelite e outros diversos polímeros(plásticos) do cotidiano. O metanal é obtido industrialmente a partir da oxidação do metanol pelo oxigênio do ar. A produção mundial anual de metanal e de mais de 4 bilhões de litros. Cetonas São compostos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos . Nomenclatura IUPAC(substitutiva) Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “ona”, precedido do número que indica a posição da carbonila. A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a carbonila receba o menor número possível. Exemplos: Butanona (oficial) But-3-en-2-ona Propanona Pentan-2-ona Hexano-2,4-diona Cicloexanona Nomenclatura usual (radicofuncional) Na nomenclatura radicofuncional, os grupos ligados à carbonila são citados em ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra cetona. H2C C H O H C H O Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído H3C OH + O2 cat aquecimento H C O H + H2O1/2 C C C O C CO Cou Grupo funcional O 1 2 3 4 5 H3C C O CH2 C O CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 O arilsonmartino@hotmail.com 2 Etil metil cetona Dimetil cetona Principal cetona Propanona A propanona, também conhecida comercialmente como acetona, apresenta-se em condições ambientes como um líquido incolor, volátil, de odor agradável e altamente inflamável. A sua principal utilização é como solvente de tintas, esmaltes e vernizes. Também é muito empregada na extração de óleos vegetais e na produção de medicamentos. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de coca em cocaína. A propanona é obtida industrialmente a partir da oxidação do isopropilbenzeno, também conhecido como cumeno , pelo oxigênio do ar. Esse também é um dos principais métodos de obtenção de fenol. A produção mundial anual de acetona supera 1 bilhão de litros. Ácidos carboxílicos São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila Essa classe funcional recebe a denominação ácidos devido ao hidrogênio da hidroxila, que pode ser ionizado em meio aquoso ou neutralizado por bases. Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo comportamento dos ácidos inorgânicos. Nomenclatura IUPAC(substitutiva) Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto correspondente é substituído pelo sufixo “oico”. A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir da carboxila. Exemplos: Ácido 4-fenil-3metilexanoico Ácido 2-etil-3-metilpent-4-enoico Ácido etanodioico (ácido oxálico) Para ácidos de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendado pela IUPAC é a seguinte: Exemplos: Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila. A nomenclatura trivial(usual) é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos: 1 carbono = ácido fórmico (acido metanoico) (encontrado na formiga) 2 carbonos = ácido acético (ácido etanoico) (componente do vinagre) 3 carbonos = ácido propiônico (características de gordura) 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanoico) (manteiga rançosa) 5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanoico) (extraído da planta Valeriana) 6 carbonos = ácido caproico (ácido hexanoico) (encontrado em caprinos) Ácidos monocarboxílicos de cadeia aberta normal, geralmente com número par de carbonos superior a dez, são denominados ácidos graxos. Ácido dodecanoico(láurico) Ácido octadec-9-enoico H3C CH2 C CH3 O H3C C CH3 O R C OH O H2O R C O - O + H + 1 2 3 4 5 O OH6 O OH1 2 3 4 5 C O HO C O OH O OH O OH
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