AV1-Química Farmacêutica II Gabriela de Souza Viana

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INSTRUÇÕES PARA A REALIZAÇÃO DA PROVA 
 
 
1- PREENCHA O SEU NOME COMPLETO E A DATA NO CABEÇALHO ACIMA. 
 
2- SUGESTÃO: FAÇA A LEITURA INICIAL DE TODAS AS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA E MARQUE A 
RESPOSTA CORRETA EM CADA QUESTÃO (ESPÉCIE DE UM RASCUNHO). 
 
3- TRANSFIRA AS RESPOSTAS DAS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA PARA O GABARITO. MARQUE APENAS 
UMA RESPOSTA PARA CADA QUESTÃO E TENHA ATENÇÃO E CUIDADO NO MOMENTO DA MARCAÇÃO. 
 
4- OBSERVAÇÃO: APENAS O GABARITO SERÁ CONSIDERADO E AVALIADO PELO PROFESSOR COMO 
RESPOSTA DADA PELO ALUNO A RESPEITO DAS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA. POR FAVOR NÃO 
MARQUE AS QUESTÕES COM A COR VERMELHA. ESSA É A COR USADA PARA CORREÇÃO DO PROFESSOR. 
 
5- ATENTE PARA AS INSTRUÇÕES DADAS NO ENUNCIADO DE CADA QUESTÃO DISCURSIVA. ORDENS COMO 
“DISCUTA”, "ANALISE", "EXEMPLIFIQUE", "COMPARE", "JUSTIFIQUE", "DESCREVA", “ELABORE” POR EXEMPLO, 
DETERMINAM DIFERENTES TIPOS DE RACIOCÍNIO DO ALUNO. 
 
6- EM RELAÇÃO AS QUESTÕES DISCURSIVAS AS RESPOSTAS DEVEM ESTAR DIGITADAS NA COR AZUL, FONTE 
ARIAL, TAMANHO 11, LOGO APÓS CADA ENUNCIADO. 
 
7- EM RELAÇÃO AS QUESTÕES DISCURSIVAS SEJA CONSISTENTE E SUCINTO EM SUA RESPOSTA: 
DIVAGAÇÕES NÃO CONTRIBUEM PARA A QUALIDADE DA RESPOSTA DADA. OBS.: SER SUCINTO NÃO 
SIGNIFICA DAR UMA RESPOSTA INCOMPLETA, MAS RESPONDER DE FORMA A ATENDER TODOS OS PONTOS 
EXIGIDOS NO ENUNCIADO DA QUESTÃO. 
 
8- RELEIA SUAS RESPOSTAS DADAS AS QUESTÕES DISCURSIVAS E ACRESCENTE DETALHES, ENRIQUECENDO 
O CONTEÚDO E CORRIGINDO EVENTUAIS ERROS DE LINGUAGEM. A COESÃO, COERÊNCIA E O A NORMA 
CULTA DA GRÁMATICA SÃO PONTOS QUE FAVORECEM A COMPREENSÃO DA RESPOSTA E CONTAM NO 
MOMENTO DA AVALIAÇÃO. 
 
9- A RESPOSTA DAS QUESTÕES DEVE SER CONSTRUIDA INDIVIDUALMENTE. A CÓPIA INTEGRAL OU PARCIAL 
DE RESPOSTAS DE QUALQUER QUESTÃO PROPOSTA NESSA PROVA, SEJA DO COLEGA OU DA INTERNET 
PERMITE QUE A MESMA SEJA ZERADA INTEGRALMENTE. 
 
10- O REENVIO DO ARQUIVO DEVE SER FEITO APENAS EM FORMATO PDF. 
 
11- O ENVIO DE ARQUIVO TROCADO, FARÁ COM QUE O ALUNO ZERE INTEGRALMENTE A PROVA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AV - AVALIAÇÃO
 
MARQUE A PROVA: ( ) Exercício Avaliativo AV1 (X) AV2 ( ) 2ª CH ( ) AV3 ( ) 
Curso: FARMACIA Turma: Turno: NOITE 
Período: 
Valor: 30 pontos Resultado: Data: 13-04-2021 
Componente Curricular: Química Farmacêutica II 
Professor(a): EDUARDO DAMASCENO COSTA 
Aluno(a): Gabriela de Souza Viana 
PRIMEIRA ETAPA: Cada questão de múltipla escolha vale 2,125 pontos 
 
QUESTÃO 1: Fernando Araújo é aluno do curso de farmácia da Faculdade Ciências da Vida e 
propôs em um programa de computador (Molinspiration®) a síntese de dois novos análogos 
(composto 1 e 2) como bloqueadores dos receptores angiotensina (BRAs). Com base nos seus 
conhecimentos de relação estrutura atividade (REA) dos BRAs marque a alternativa correta: 
 
 
A- Após análise dos compostos pode-se concluir que das propostas apresentadas somente o 
composto 2 possivelmente será promissor pois o composto 1 não apresenta o grupamento 
bifenilmetil que é essencial para a atividade do fármaco. Já o composto 2 apresenta tanto o 
grupo bifenilmetil (essencial para a atividade) quanto o anel imidazólico que apesar de não 
ser essencial será importante para atividade do fármaco por realizar interações com a 
asparagina no sítio ativo do receptor de angiotensina. 
B- Após análise dos compostos pode-se concluir que das propostas apresentadas somente o 
composto 1 possivelmente será promissor pois o composto 2 não apresenta o grupamento 
tetrazol que é essencial para a atividade do fármaco. Já o composto 2 apresenta tanto o grupo 
bifenilmetil (essencial para a atividade) quanto o anel imidazólico que apesar de não ser 
essencial será importante para atividade do fármaco por realizar interações com a asparagina 
no sítio ativo do receptor de angiotensina. 
C- Após análise dos compostos pode-se concluir que das propostas apresentadas somente o 
composto 2 possivelmente será promissor pois o composto 1 não apresenta o grupamento 
bifenilmetil que é essencial para a atividade do fármaco. Já o composto 2 apresenta tanto o 
grupo bifenilmetil (essencial para a atividade) quanto o anel tetrazol que apesar de não ser 
essencial será importante para atividade do fármaco por realizar interações com a asparagina 
no sítio ativo do receptor de angiotensina. 
D- Após análise dos compostos pode-se concluir que das propostas apresentadas somente o 
composto 1 possivelmente será promissor. O composto 1 apresenta o grupamento bifenilmetil 
que é essencial para a atividade do fármaco. Já o composto 2 também apresenta o grupo 
bifenilmetil (essencial para a atividade), mas teve removido o anel imidazólico que apesar de 
não ser essencial será importante para atividade do fármaco por realizar interações com a 
asparagina no sítio ativo do receptor de angiotensina e, por ter sido removido fará com que o 
composto perderá sua atividade farmacológica. 
E- Após análise dos compostos pode-se concluir que ambos os compostos são promissores. 
Ambos apresentam grupos químicos: tetrazol, grupo bifenilmetil e anel imidazólico que são 
fundamentais para a atividade anti-hipertensiva desses compostos. 
 
 
QUESTÃO 2: A tabela a seguir traz informações sobre 5 estatinas. As informações apresentadas abaixo 
são: IC50%= constante inibição 50% da enzima, LogP= coeficiente de partição (água/octanol) e eficácia 
das estatinas medida pelo % de redução do LDL na dosagem de 40 mg para todas as estatinas analisadas. 
Considerando os dados mostrado na tabela e as assertivas a seguir, marque a alternativa correta: 
 
Parâmetros Atorvastatina Cerivastatina Rosuvastatina Fluvastatina Sinvastatina 
IC 50% 
(nM) 
8,0 10,0 3,5 28 44 
LogP 1,61 2,05 0,13 1,67 2,06 
Redução 
do LDL% 
com 
dosagem de 
40mg 
48 - 60 27 41 
 
I- Os dados acima mostram que entre os 5 compostos, a estatina mais lipofílica apresenta maior 
eficácia clínica. 
II- Os dados acima mostram que entre os 5 compostos, a estatina mais hidrofílica é a que tem 
maior potência. 
III- Os dados acima mostram que entre os 5 compostos, a estatina natural apresenta maior eficácia 
de inibição entre os compostos analisados. 
a) I, II e III c) I e III 
b) III apenas d) II apenas e) II e III 
 
QUESTÃO 3: Um aluno de iniciação científica do laboratório LASSBIO (Laboratório de avaliação e 
síntese de substâncias bioativas) irá realizar um ensaio in vitro de substâncias biologicamente ativas em 
cultura de células animais para verificar o potencial de inibição de enzimas bioquímicas relacionadas as 
vias de alteração do perfil lipídico. Considerando as estruturas químicas abaixo marque aquela que 
provavelmente não irá apresentar efeito desejado considerando o modelo experimental escolhido pelo 
aluno. 
 
Alternativa Estrutura 
A 
 
 
 
B 
 
 
C 
 
D 
 
E 
 
 
QUESTÃO 4: De acordo com a sequência de estruturas químicas abaixo desenhadas, com os grupos 
químicos destacados e com os seus conhecimentos a respeito do desenvolvimento dos betabloqueadores, 
considere as 3 assertivas e assinale a alternativa CORRETA: 
 
 
 Dicloroisoprenalina Pronetalol Metoprolol 
 
I) Durante o desenvolvimento dos betabloqueadores a adição do grupo isopropril não foi importante 
para a distinção entre receptores Beta e Alfa adrenérgicos. 
II) A adição do grupo naftila permitiu que esses fármacos ganhassem um maior caráter antagonista 
em relação a estrutura da Dicloroisoprenalina. 
III) A orientação de grupos químicos na posição para permitiu que os betabloqueadores ganhassem 
maior seletividade para receptores beta-1 adrenérgicos. 
 
a) Apenas I está correta. c) Apenas II e III estão corretas. e) apenas III está correta.b) I, II e III estão corretas. d) Apenas I e III estão corretas. 
 
QUESTÃO 5: José Apolinário (JA), homem de 71 anos de idade, engenheiro, 1,72 m de altura, 80 
quilos possui história de angina e Diabetes Mellitus do tipo II. Também tem doença vascular 
periférica bastante grave. José foi até seu médico após experimentar várias crises recentes de dor no 
peito relacionado ao esforço. Exame de sangue durante essa visita revelou o seguinte perfil lipídico: 
 
Exame laboratorial Resultado 
Colesterol total 292 mg / dL 
LDL-C 177 mg / dL 
HDL-C 42 mg / dL 
Triglicerídeos 138 mg/ dL 
 
Considerando o relato de caso do paciente indique qual das 5 estruturas abaixo você sugeriria para o 
manejo terapêutico do problema de saúde do paciente. 
 
Alternativa Estrutura 
A 
 
B 
 
C 
 
D 
 
E 
 
 
QUESTÃO 6: Durante o screening de novos compostos químicos com atividade inibitória da enzima 
conversora de angiotensina (ECA) os compostos abaixo foram propostos (1-5). Indique aqueles que 
você escolheria como potenciais estruturas com efeito de inibição da ECA em ensaios em animais. 
 
 
a) 1,2,3,4 e 5 
b) 1,2 e 3 apenas 
c) 1,3,4 e 5 apenas 
d) 1,2,3 e 5 apenas 
e) Nenhum irá apresentar efeito. 
 
QUESTÃO 7: A estrutura do Anlodipino, uma bloqueador de canal de cálcio usado no tratamento da 
hipertensão, está ilustrada abaixo. Considerando as assertivas abaixo marque a alternativa corrreta: 
 
 
 
I- A substituição do Cl por NO2 faz com que a atividade do Anlodipino seja totalmente abolida. 
II- A troca do nitrogênio por oxigênio faz com que a atividade do Anlodipino seja totalmente abolida. 
III- A modificação do grupo éster por um grupo ácido carboxílico na estrutura do Anlodipino não 
altera a atividade. 
 
a) I, II e III 
b) II e III 
c) II apenas 
d) I apenas 
e) III apenas 
 
QUESTÃO 8: Helton Martins, 46 anos, sexo masculino, divorciado, natural de Sete Lagoas foi até o 
Hospital Nossa Senhora Aparecida e realizou consulta médica sentindo-se fraco, com dor de cabeça e 
tonto. Os dados pressóricos aferidos foram de 167/90mmHg e ele apresenta arritmia cardíaca. O médico 
prescreveu 25mg de captopril duas vezes ao dia e 25mg de Hidroclorotiazida uma vez ao dia. 
 
 
 Captopril Atenolol 
 
Considerando as assertivas abaixo marque a alternativa correta: 
 
I- O grupo sulfidrila é essencial para atividade dos inibidores da enzima conversora de angiotensina. 
II- O grupo amida adicionado na posição para do atenolol favorece a seletividade dessa estrutura com 
receptores beta adrenérgicos quando comparado com receptores alfa adrenérgicos. 
III- O aminoácido prolina é essencial para a atividade dos inibidores da enzima conversora de 
angiotensina. 
IV- A hidroxila presente no atenolol é essencial para a atividade betabloqueadora desse fármaco. 
 
a) I, II, III e IV c) II, III e IV e) II e IV 
b) I, II e III d) Apenas IV 
 
 
 
 
 
 
Marque com um “X” no gabarito abaixo a resposta correta. 
QUESTÃO RESPOSTA 
01 
A 
X 
B C D E 
02 
A 
X 
B C D E 
03 A B C 
D 
X 
E 
04 A B C D 
E 
X 
05 
A 
X 
B C D E 
06 A B C 
D 
X 
E 
07 A B 
C 
X 
D E 
08 A B 
C 
X 
D E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AV - AVALIAÇÃO
 
MARQUE A PROVA: () Exercício Avaliativo AV1 (X) AV2 ( ) 2ª CH ( ) AV3 ( X ) 
Curso: FARMACIA Turma: Turno: NOITE 
Período: 
Valor: 30 pontos Resultado: Data: 
Componente Curricular: Química Farmacêutica II 
Professor (a): EDUARDO DAMASCENO COSTA 
Aluno(a): 
QUESTÃO 11: João Silva (JS), homem, 1,83m, 77 quilos, farmacêutico, 58 anos de idade com 
histórico médico de hipertensão arterial. Ele foi até o hospital queixando-se de sentir palpitações e 
tonturas na semana passada. Dr. Alan realizou exame de eletrocardiograma que mostrou um ritmo 
irregular (isto é, fibrilação atrial) de 110 batimentos por minuto. A pressão arterial aferida no 
consultório foi de 160/95 mmHg. Ele é diagnosticado com início fibrilação atrial. Seus medicamentos 
atuais incluem perindopril 4mg por dia, mas JS tem um histórico significativo de não adesão a ao 
tratamento. Foi prescrito para JS Sotalol 160 mg diariamente por controle da frequência ventricular e 
varfarina 5 mg por dia para evitar evento tromboembólico que pode ser causado por fibrilação atrial. 
A terapia com perindopril foi mantida e a pressão arterial foi monitorada. 
 
A- (3,25 pontos): O Perindopril é um pró-fármaco (estrutura abaixo). Mostre os produtos de 
hidrólise desse composto. Sugestão: Desenho a resposta numa folha de caderno de maneira 
nítida e cole a foto aqui. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
B- (3,25 pontos): JS retornou ao consultório médico após 2 meses de terapêutica e sua pressão arterial 
encontrava-se 120/80mmHg. O paciente relatou não apresentar mais tonturas nem palpitações. 
Apesar da melhora terapêutica JS começou a apresentar tosse seca constante. Para solucionar o 
problema de saúde de JS, Dr. Alan Rocha realizou a mudança da prescrição: trocou o Perindopril 
por Valsartana. Posteriormente, JS ficou na dúvida se a escolha farmacoterapêutica do seu médico 
era acertada. Ele realizou a consulta na internet sobre a opção farmacoterapêutica de Dr. Alan 
Rocha e encontrou um artigo científico que possuía o gráfico abaixo (Gráfico 1). Considerando os 
dados obtidos no gráfico abaixo e seus conhecimentos explique para JS porque o perindopril causa 
tosse seca e o Valsartana não. 
 
A valsartana é um fármaco bloqueador de receptores de angiotensina (BRA), que tem como 
mecanismo de ação inibir a enzima conversora de angiotensina (ECA). A ECA está relacionada 
tanto com o sistema renina angiotensina (SRA) convertendo angiotensina I em angiotensina II 
(potente vasoconstritor) como também no sistema calicreína-cininas impedindo que a bradicinina 
(potente agente vasodilatador) seja quebrada em fragmentos inativos. Os inibidores da enzima 
conversora de angiotensina iECAS como o perindopril agem inibindo a conversora de 
angiotensina (ECA) e impedem tanto a formação da Angiotensina II como a inativação da 
Bradicinina o que contribui duplamente para redução da pressão arterial em indivíduos que façam 
uso desse tipo de fármaco. O acumulo de bradicinina nos pulmões é o agente responsável pela 
tosse secaúnos pacientes que fazem uso dos iECAS. Portanto, fármacos que inibe a ECA não 
promove acúmulo de bradicinina o que provavelmente não contribui para o aparecimento de tosse 
seca em pacientes que façam uso de BRAs. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 12: Os fibratos (compostos 1 e 2) são os medicamentos de escolha no tratamento da 
hipertrigliceridemia e têm um papel importante no controle das dislipidemias mistas. 
 
A- (3,25 pontos): Considerando as estruturas químicas desses compostos compare as 
características estruturais entre as duas estruturas e forneça justificativa estruturais para as 
mudanças encontradas no Quadro 1: Parâmetros farmacocinéticos dos fibratos. 
 
 
 
Quadro 1: Parâmetros farmacocinéticos dos fibratos 
 LogP 
Biodisponibilidade 
oral (%) 
Ligação a 
proteínas 
plasmáticas 
(%) 
Fenofibrato 5,24 60-80 99 
Gemfibrozila 3,9 >90 99 
 
 
1 2 
3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
B- (3,25 pontos): Considerando apenas o composto 2 discuta a importância dos 3 grupos 
marcados em cinza para a atividade farmacoterapêutica dos fibratos. 
 
1- Anel aromático - 
2- Oxigênio – importante se ligar a um anel para realizar sua função 
3- Grupo ácido isobutrico- grupo farmacofórico