Síntese da Fluoresceína

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Instituto de química – IQO251 – Química Orgânica Experimental II 
Aluna: Marianna Matos 
Prof: Nanci Garden e Sebastian 
Data da entrega: 25/05/2021 
Síntese da Fluoresceína 
INTRODUÇÃO 
Neste relatório, nós temos como objetivo principal realizar a síntese da Fluoresceína, por meio da reação entre 
anidrido ftálico e resorcinol. A Fluoresceína é uma substância corante orgânica, solúvel em água, usada no 
exame dos vasos sanguíneos do olho e em certas técnicas dentais, em contrastes de exames médicos, canetas 
e até mesmo marca-textos. Ela foi descoberta pelo químico e vencedor do Prêmio Nobel (1905) Johann 
Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer. A fluoresceína é um corante amarelo pertencente ao grupo das xantinas 
que produz uma intensa cor verde fluorescente em soluções alcalinas. É um composto orgânico cujo esqueleto 
principal é constituído por 3 anéis aromáticos consecutivos, porém, ao contrário de outros compostos 
orgânicos, possuem uma propriedade muito importante: a fluorescência. Quando exposta à luz, a fluoresceína 
absorve certos comprimentos de onda e emite luz fluorescente de longo comprimento de onda. 
MATERIAIS E MÉTODOS 
2.1) Materiais 
3,85g de anidrido ftálico 3 bequer de 200mL 
5,78g de resorcinol Garra 
5 gotas de ácido sulfúrico concentrado 3 barras de agitação 
Óleo para aquecimento do banho maria do balão Agitador magnético 
50mL de acetona Proveta 
20 mL de éter etílico 2x Aquecedor 
2 mL de agua destilada 2x 2 vidros de relógio 
40 mL de éter etílico 2x Funil de separação 
3 mL de agua destilada 2x Erlenmeyer de 200mL 
50mL de agua destilada Peneira molecular 
50 mL de solução salina saturada Balão de fundo redondo pequeno 
Balão de fundo redondo 250mL Pipeta volumétrica 
Balança Espátula 
2.2) Procedimento experimental 
Inicialmente foi adicionado 3,85g de anidrido ftálico em um pequeno balão de fundo redondo, em seguida, 
acrescentou-se 5,78g de resorcinol e adição de 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (~0,25mL). O balão 
contendo esses elementos são então aquecido em banho maria com óleo entre 190 a 200°C por 30 minutos, 
a medida em que o óleo vai chegando a essa temperatura, ocorrerá notados que uma cor vermelha começou 
a se formar, e conforme a temperatura ia aumentando cada vez mais, uma cor avermelhada para preta ia 
tomando conta do balão, e uma barra de agitação foi adicionada ao fundo do balão para que a agitação fosse 
constante. Após os 30 minutos, o balão é removido do banho maria e então deixado esfriar a temperatura 
ambiente, após o seu resfriamento, começou-se a segunda etapa para a obtenção da fluoresceína, que é o 
isolamento da mesma. Com isso, uma barra de agitação foi adicionada pois o produto bruto obtido acima 
estava solidificado. Foi adicionado primeiramente 15mL de acetona para dissolver a fluoresceína, a medida 
que a fluoresceína vai se soltando do balão, ela é decantada e separada, e o processo da adição de acetona e 
decantação do produto é repetido até que o balão de fundo não contenha praticamente nada de fluoresceína, 
ao final deste processo foi gasto um total de 50mL de acetona. O conteúdo é então transferido para um 
béquer e aquecido para que a acetona evapore, e só tenhamos a fluoresceína. Após a retirada da acetona o 
produto gerado é uma solução com textura de xarope que se solidifica lentamente conforme é esfriada a 
temperatura ambiente, gerando uma solução vítrea. . A mistura vítrea foi adicionado cerca de 20 mL de éter 
etílico e alguns mL de água destilada, um vidro de relógio é colocado em cima porque o éter evapora muito 
rapidamente, com isso, para o processo ser mais acelerado foi adicionado mais 20mL de éter. Após 10 
minutos, grande parte da fluoresceína foi dissolvida, a exceção de uma certa gosma preta que estava ao 
fundo, então foi adicionada mais 40mL de éter e mais algumas mL de água destilada; nesta parte do 
processo foi adicionado muito mais água do que éter e o éter absorveu muito mais a fluoresceína. O líquido, 
foi transferido para um funil de separação onde foi feita mais uma lavagem com água e éter no béquer para 
que qualquer resíduo fosse solto, antes de prosseguir foi drenada a camada de água inferior que restou das 
etapas de extração. Ao funil de separação totalmente carregado com o produto eu adiciono 50 mL de água 
para lavar um possível resto de ácido sulfúrico e resorcinol. Como sempre é feito com o funil de separação, 
é feito o processo de respiração do funil, e depois coloco de volta no suporte para as camadas separarem. 
Depois da separação das fases foi descartada a camada inferior de água. O passo da lavagem é repetido, 
porém com a adição de 50mL de solução salina saturada. A camada inferior é majoritariamente água e é 
drenada para um béquer e a camada superior que contem éter é colocada em um Erlenmeyer e é seca usando 
peneiras moleculares. Após deixar secar, é diretamente filtrado por gravidade para um balão de fundo 
redondo, e em seguida é montada uma destilação simples para remover e recuperar o éter. A amostra seca 
foi colocada em um forno, e após o forno foi gerado cerca de 3 gramas de fluoresceína seca. 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
Foi feita a conta para saber quantas gramas haviam de anidrido ftálico em 0,026 moles do mesmo 
n = m/MM  0,026 = m/148,1  m = 3,85g de anidrido ftálico. 
 De acordo com o vídeo (2g de anidrido e 3g de resorcinol) 
n anidrido = 2g / 148,1 = 0,01351 moles 
n resorcinol = 3g / 110,1 = 0,02724 moles 
razão molar = mols resorcinol / mols anidrido = 0,02724/ 0,01351 = 2,01628 
Rendimento: 
F = n / coef. Esteq 
F anid. = 0,01351 / 1 = 0,01350 - Limitante 
F resorc. = 0,02724 / 2 = 0,01362 - Excesso 
1 mol de anidrido -------------- 1 mol de fluoresceína 
0,01362 moles de anidrido ---- X moles de fluoresceína 
X = 0,1350 mols de fluoresceína 
n = m x MM  0,01362 = m / 322,31  m fluoresceína = 4,48g (valor teórico) 
Rendimento da reação: 
% = (M experimental / M teórica) x 100 
% = (3g/ 4,48g) x 100 
% = (0,6885) x 100 
% = 66,96 % de rendimento 
 De acordo com os novos valores de escala (mantendo-se o rendimento) 
Para 0,026 moles de anidrido: 
2,01628= n resorcinol / 0,026 
n resorcinol = 0,05248 mols 
1 mol de resorcinol ------ 110,1g 
0,05248 de resorcinol ---- Xg 
X = 5,78g de resorcinol. 
1 mol de fluoresceína ---- 332,31 g 
0,026 mols ---------------- X g 
X = 8,64g (valor teórico) 
8,64g de fluoresceína ---- 100% (1) 
X g ------------------- 66,96% (0,6696) 
X= 5,78g de fluoresceína obtida para os 0,026 mols de anidrido ftálico. 
CONCLUSÃO 
Com base nas contas realizadas e no processo feito no vídeo, as contas foram separadas em duas, 
primeiramente foi feito as contas de acordo com o vídeo, onde se tinha 2g de anidrido e 3g de resorcinol 
geradas, e obtivemos um rendimento de 66,96% (esse rendimento é considerado um pouco baixo para a 
fluoresceína, isso pode ser devido a contaminação de materiais). Para o novo caso, de 0,026 mols de 
anidrido, nós obtivemos 5,78g de fluoresceína, o mesmo de resorcinol, no vídeo. 
REFERÊNCIAS 
MAKING Fluorescein. Produção: NileRed. [S. l.: s. n.], 2016. Disponível em: 
https://youtu.be/xXZcRwh28TE. Acesso em: 25 maio 2021