1 a lista organica 2019

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1ª LISTA DE EXERCÍCIOS – 
Fundamentos de Química 
 
1. O diclorobenzeno existe em 3 formas isoméricas chamadas orto, meta e para como 
mostrado na figura abaixo. Quais dessas formas teria um momento de dipolo diferente 
de zero? Explique 
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl 
2. Desenhe a estrutura de dois isômeros constitucionais com fórmula molecular C2H6O, 
sendo um álcool (R-OH) e um éter (R-O-R´) . Relacione os pontos de ebulição 78,5oC 
e -24,9oC aos respectivos compostos, explicando detalhadamente sua escolha. 
 
3. Qual a hibridização dos átomos de carbono nas seguinte estruturas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. O dicloroetano (C2H2Cl2) tem três formas isoméricas. Descobriu-se experimentalmente 
que uma amostra pura de uma dessas substâncias tem momento de dipolo igual a zero. 
Determine as três substâncias e qual das três teve seu momento de dipolo igual a zero. 
 
5. O ciclobutadieno é uma molécula retangular com duas duplas ligações curtas e duas ligações 
simples mais longas. Por que as seguintes estruturas não representam formas de ressonância? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
H
H
H
C N
C
H
H
H
C O
H
C C HH
C C
H
H
H
H
Cl
Cl
 
 
 
6. Escreva as estruturas de ressonância contribuintes para cada espécie a seguir e 
aponte aquela que contribuiria mais para o híbrido explicando sua escolha: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Compare a estabilidade do composto ciclopentadieno e do cátion, 
ânion e radical formados pela remoção de um átomo de hidrogênio 
desse composto. 
Determine as 4 estruturas de ressonância para a espécie mais 
estável. 
 
 
8. Faça um esquema dos orbitais moleculares do furano e mostre 
como a molécula é aromática: 
 
 
9. Escreva as três formas de ressonância para o naftaleno: 
 
 
 
 
 
 
10. Desenhe o número indicado de formas de ressonância para: 
a) o radical pentadienil (3 formas de ressonância) 
C
C
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
 
b) O cátion alila (2formas de ressonância) H2C CH CH2 
c) O ácido hidrazóico(2 formas de ressonância) 
N N N H
 
d) Orto-dibromobenzeno(2 formas de ressonância) 
Br
Br 
 
H3C C
O
O
H
H2C N CH3
CH3
H2N C N
11. A água tem pKa=15,74 e o acetileno (H-CC-H) tem pKa=25. Qual o ácido mais 
forte? O íon hidróxido reage com o acetileno? 
12. Usando setas curvas mostre como o acetaldeído CH3CHO pode agir como uma 
base de Lewis. 
13. Usando as setas curvas mostre como as espécies descritas em (a) podem agir 
como base de Lewis em reação com HCl e as espécies descritas em (b) podem 
agir como ácidos de Lewis na reação com OH-: 
a) CH3CH2OH , HN(CH3)2 
b) H3C+ , B(CH3)3 
14. O ácido pirúvico é formado no corpo a partir do metabolismo de carboidratos. No 
músculo ele é reduzido a ácido lático durante o esforço. A constante de 
dissociação para o ácido pirúvico é 3,2x10-3. Observe a estrutura desse composto 
e responda: 
a) Por que o ácido pirúvico tem constante de dissociação ácida maior que o ácido 
acético? 
b) O que você preveria para as propriedades de solubilidade do ácido pirúvico? 
 
 
 
 
 
Ácido acético Ácido pirúvico