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1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE- DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO Roteiro elaborado pela discente Valéria Maria Silva Ferreira do 2º período do curso de Farmácia da Universidade Federal do Piauí, apresentado a disciplina de Química Orgânica Experimental, ministrada pela Prof.ª Dra. Nilza Campos Andrade para obtenção de nota. TERESINA-PI 2021 2 2021.1 VALÉRIA MARIA SILVA FERREIRA DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 3 SUMÁRIO RESUMO...................................................................................................4 INTRODUÇÃO..........................................................................................4 PARTE EXPERIMENTAL.........................................................................4 RESULTADO E DISCURSSÃO CONCLUSÃO........................................6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.........................................................7 QUESTIONÁRIO.......................................................................................8 4 RESUMO O presente experimento tem por objetivo determinar através da prática o ponto de fusão. Usando do α-naftol e ácido benzoico colocados em capilares, presos aos termômetros e imerso em vaselina, aquecido em bico de bulsen. Onde ao ser apresentada a uma determinada temperatura o composto sofra alterações moleculares que modificam sua estrutura. INTRODUÇÃO Uma substância, um composto ou uma espécie química, em seu estado puro, apresenta propriedades físicas, físico–químicas e químicas características. Entre estas propriedades, chamadas de constantes, estão o ponto de fusão, a densidade, o ponto de ebulição, o índice de refração, a absortividade molar etc. O ponto de fusão consiste na mudança do estado sólido para o estado líquido, o ponto de fusão depende das forças existentes entre as moléculas da substância sólida. Se estiverem fortemente ligadas umas às outras, a temperatura necessária para separá-las deve ser elevada, para dispô-las em sua nova forma, o líquido. Neste estado as partículas não podem se afastar muito umas das outras e nem se avizinhar demais. Por isso, suas características físicas são intermediárias entre sólidos e gases. O experimento é uma das técnicas usadas para determinar o grau de pureza de uma amostra, pelo método do tubo capilar. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e reagentes Bico de Bunsen Agitador p/ banho Tripé Tela de amianto Óleo nujol ou vaselina Base de ferro Termômetro α-Naftol Tubos capilares Tubo de vidro Ácido benzoico Vidro de relógio Béquer de 100 mL Mistura de α-Naftol e ácido benzoico (1:1) Espátula 5 Rolha de cortiça Procedimento: Primeiramente realizar-se a preparação do tubo capilar, para que a mesma fosse fechada, ligando o bico de bulsen para aquecer a ponta do capilar, fazendo um movimento de rotação da extremidade do capilar na chama até se fechar. Em seguida a colocação da amostra no interior do capilar, colocando a extremidade aberta do capilar em contato com a amostra que está disposta no vidro de relógio, até observar a entrada da mesma no capilar. Para que a amostra desça até o fim da extremidade, colocar o capilar dentro do tubo de vidro e solta-lo na posição vertical quantas vezes forem necessárias para a amostra chegar ao final do capilar, com cerca de 1cm. 6 Logo após, com o auxílio de uma liga prender o termômetro no capilar, que vai ser fixado na garra. Encheu-se o béquer com cerca de 70ml de vaselina, que é o líquido que vai ser usado, um líquido com temperatura de ebulição maior que o ponto de fusão do sólido que estramos analisando e mergulhou-se no termômetro em seu interior, tendo o cuidado de o mesmo não encostar no fundo do béquer, e agitar a vaselina com o agitador periodicamente. E realizar o registro da temperatura em que surgiu a primeira gota de líquido a qual será seu ponto de fusão. RESULTADO E DISCURSSÃO Nessa prática foi possível determinar o ponto de fusão primeiramente, do α-naftol que apresenta as características descritas na tabela 01 do ácido benzoico e da mistura do ácido benzoico e do α-naftol. A determinação do ponto de fusão é usada como critério de determinação de grau de pureza de uma substância, como pode observar os resultados dos experimentos são valor bem próximos dos descritos nas literaturas, nas duas substâncias separadas, na mistura se observou que ao misturar duas substâncias diferentes um agiu como uma impureza no outro fazendo com que a mistura tivesse uma faixa de fusão mais ampla e o ponto de fusão mais baixo do que o ponto de fusão individual da 1° amostra pura ou da 2°amostra pura 7 Tabela 01 COMPOSTO FÓRMULA PONTO DE FUSÃO GRUPO FUNCIONAL FUNÇÃO ORGÂNICA α-NAFTOL C10H8O 94ªC -OH FENOL ÁCIDO BENZOICO C6H5COOH 122ºC -COOH ÁCIDO CARBOXÍLICO α -NAFTOL+ ÁCIDO BENZOICO 73ºC CONCLUSÃO Com a prática foi possível determinar que uma substância, quando em seu estado puro, possui um valor de temperatura de fusão definido, pode-se determinar a pureza de uma substância a partir de seu ponto de fusão. Com pontos de fusão diferentes por conta da interação das forças intermoleculares, que vão influenciar esse ponto de fusão, quanto maior a intensidade dessa atração, maior o tamanho da molécula, maior será o ponto de fusão, ácido benzoico tem a possibilidade de formação de duas pontes de hidrogênio entre as moléculas REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICAS FELTRE, R. Química Orgânica Volume 3.São Paulo:Moderna,1994 LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos Editora, 2004 https://www.google.com/search?q=FORMULA+DO+ALFA+NAFTOL&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=_yN87sTur47prM%252CNwQ6RvrdrnhY5M%252C%252Fm%252F05q9417&vet=1&usg=AI4_-kTy_UXzM8fswbAgfZQa0VPemShJaA&sa=X&ved=2ahUKEwirkbaV3tnyAhUEpZUCHYovCf8Q_B16BAgMEAE#imgrc=_yN87sTur47prM https://www.google.com/search?q=FORMULA+DO+ALFA+NAFTOL&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=_yN87sTur47prM%252CNwQ6RvrdrnhY5M%252C%252Fm%252F05q9417&vet=1&usg=AI4_-kTy_UXzM8fswbAgfZQa0VPemShJaA&sa=X&ved=2ahUKEwirkbaV3tnyAhUEpZUCHYovCf8Q_B16BAgMEAE#imgrc=_yN87sTur47prM 8 QUESTIONÁRIO 1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? O ponto de fusão é a mudança do estado sólido para o estado líquido, quando um sólido é exposto a uma fonte de calor a desordem molecular do sistema é provocada alterando a organização das moléculas desse estado, é um método usado para determinar a pureza de substâncias. 2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-naftol, do ácido benzoico. Comparar com os resultados obtidos. α-naftol= 94º C , Ácido benzoico= 122º C e α -naftol+ ácido benzoico= 73ºC 3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente com o α-naftol e não com o ácido benzoico? Porque o ponto de fusão do α-naftol é mais baixo que o ponto de fusão do ácido benzoico. Portanto, ao se iniciar o experimento com o α-naftol se economiza tempo e material, pois não há necessidade de um outro béquer com vaselina a baixa temperatura. 4. Tendo em vista a estrutura molecular do α-naftol, do ácido benzoico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. Por conta da interação das forças intermoleculares, que vão influenciar o ponto de fusão,quanto maior a intensidade dessa atração, maior o tamanho da molécula, maior será o ponto de fusão, ácido benzoico tem a possibilidade de formação de duas pontes de hidrogênio entre as moléculas. 5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzoico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o ponto de solidificação o ácido benzoico? Em sua maioria as substâncias possuem um valor de solidificação e fusão bem próximos, no caso do Ác. Benzoico ele vai passar do estado líquido para sólido, ou seja, vai se solidificar ao atingir 122º C, ao ceder calor ocorre a redução da vibração dos átomos e a distância entre eles diminuem essa redução provoca o aumento das forças internas, essa temperatura é a mesma para essa substância sofrer fusão.
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