Ponto de fusão de substâncias sólidas-NAFTOL a ácido benzóico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
DOCENTE: Prof. Dr. Nilza Campos de Andrade 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DO α-NAFTOL E ÁCIDO BENZÓICO 
Anelí Da Costa Barradas – nº 20219029673 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2022 
 
 
 
 
RESUMO 
A experiência envolve a determinação do momento de fusão dos compostos 
alfa-naftol, ácido benzóico e da mistura entre essas duas substâncias, quando são 
aquecidos em temperatura constante em óleo vegetal. Observando atentamente o 
aparecimento da primeira gota no tubo capilar agregado ao tempo de aquecimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1. INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 4 
1.1 Pontos de fusão ...............................................................................................4 
1.2. Forças Intermoleculares..................................................................................4 
2. OBJETIVOS ........................................................................................................5 
2.1. Objetivo Geral ..................................................................................................5 
2.2. Objetivos específicos ......................................................................................5 
3. PARTE EXPERIMENTAL ....................................................................................5 
3.1. Materiais e Reagentes ....................................................................................... 5 
3.2. Procedimento Experimental .......................................................................... 6 
3.2.1. Preparação do tubo capilar .......................................................................... 6 
3.2.2. Preparação do tubo capilar com o α-Naftol ............................................... 6 
3.2.3. Ponto de fusão do Ácido Benzóico ............................................................. 6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ........................................................................ 7 
4.1.1. Ponto de fusão do α-Naftol ........................................................................... 7 
4.1.2. Ponto de fusão do Ácido Benzóico .............................................................. 7 
4.1.3. Ponto de fusão do α-Naftol + Ácido Benzóico ............................................ 7 
5. CONCLUSÕES ...................................................................................................... 8 
6. ANEXOS ............................................................................................................... 8 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
1.1. Ponto de Fusão 
 
O ponto de fusão é a temperatura na qual um sólido é convertido em um líquido, 
também chamada de liquefação ( quando ocorre por contato com fenômeno de calor). 
O processo de fusão se dá pela adição de calor e não é instantâneo, por esse motivo, 
durante a fusão coexistem as fases sólida e líquida no sistema. 
Em partes, o ponto de fusão de uma determinada substância depende da 
pressão e, a mesma é usualmente especificada para padrões de pressão constante. 
O aumento do ponto de fusão de uma substância é menos regular que o 
aumento do ponto de ebulição, porque o empacotamento influencia o ponto de fusão 
de uma substância. Empacotamento é a propriedade que determina quanto uma 
molécula individual é bem acomodada em uma rede Cristalina. Quanto mais 
compacta a acomodação, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina 
e fundir a substância. 
Na figura 1, podemos observar a variação do ponto de fusão na tabela 
periódica. O elemento metálico de maior ponto de fusão é o tungstênio cujo valor é 
3410°C . Por sua vez o carbono em sua posição deveria ter ponto de fusão baixo, 
entretanto a variedade grafite que é uma estrutura de átomos encadeados e 
fortemente ligados apresenta ponto de fusão bastante alto, 3.727°C. 
 
1.2. Forças intermoleculares 
 
Uma molécula com dois grupos funcionais é chamada de molécula bifuncional. 
Se esses dois grupos funcionais foram incapazes de reagir um com o outro, dois tipos 
de reações podem ocorrer. Se usarmos como exemplo uma molécula na qual os dois 
grupos são um nucleófilo e um grupo de saída, o nucleófilo de uma molécula pode 
deslocar o grupo de saída da segunda molécula da substância. Essa reação é 
chamada de reação intermolecular. 
Inter em latim significa “entre”, portanto uma reação intermolecular ocorre entre 
duas moléculas. Desse modo, se o produto de cada reação intermolecular 
subsequentemente reage com outra molécula bifuncional pode ser formado um 
polímero. 
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2. OBJETIVOS 
 
2.1. Objetivo Geral 
 
• Determinar o ponto de fusão do α-Naftol, do Ácido Benzóico e da mistura 
de α-Naftol e Ácido Benzóico. 
 
2.2. Objetivos específicos 
 
• Observar e identificar as temperaturas iniciais e finais de cada 
substância; 
• Identificar o tempo que levou para a reação acontecer; 
• Avaliar o comportamento das substâncias utilizadas ao entrar em 
processo de aquecimento. 
 
 
3. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Foram realizadas três experiências, com diferentes materiais e métodos 
semelhantes, a fim de observar como as substâncias reagem em aquecimento no óleo 
vegetal. 
 
3.1. Materiais e Reagentes 
 
• Tubos capilares 
• Termômetro 
• Espátula com colher 
• Béquer de 100 ml 
• Vidro de relógio 
• Bico de Bunsen 
• Tela de amianto 
• Tubo de vidro 
• Rolha de cortiça 
• Agitador para banho 
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• Suporte de ferro 
• Tripé 
• Ácido Benzóico 
• α-Naftol 
• Mistura de α-Naftol e Ácido Benzóico (1:1) 
• Vaselina ou óleo sujo 
 
 
3.2. Procedimento Experimental 
 
3.2.1: Preparação de tubo capilar: 
Com o auxílio do Bico de Bunsen, deve-se aquecer em sua chama, uma das 
extremidades dos tubos capilares, fazendo um movimento de rotação para que essa 
ponta seja selada, assim que aparecer um pequeno nódulo nessa extremidade pode-
se ter certeza que estará devidamente lacrado. 
 
3.2.2: Preparação do tubo capilar com o α-Naftol : 
Após selar o tubo capilar com a chama do fogo do bico de bunsen. E com auxílio do 
vidro de relógio, o sólido foi pressionado para diminuir ao máximo sua granulometria, 
logo após foi possível preparar a primeira amostra do composto, com isso foi 
necessário preencher uma parte do capilar, com cerca de 1 cm de α-Naftol. 
 
3.2.3: Preparação do tubo capilar com Ácido Benzóico: 
Neste experimento, foi necessário com outro tubo capilar, também selado com chama 
de fogo, preparou-se outra mostra semelhante, entretanto, agora com ácido benzóico, 
repetindo o mesmo processo executado anteriormente em 3.2.1 . 
 
3.2.4: Preparação do tubo capilar com a mistura de α-Naftol e Ácido 
Benzóico 
Para essa experiência, foi colocado no vidro de relógio os dois sólidos usados (α-
Naftol e Ácido Benzóico), em uma proporção 1:1. Seguindo os mesmos processos 
anteriores de preparação. 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
4.1.1: Ponto de fusão do α-Naftol 
 
Após o preparo do capilar contendo alfa naftol e com arranjo montado foi possível 
prosseguir para determinação do ponto de fusão da substância. Deve-se unir o tubo 
capilar com termômetro com auxílio de uma liga vale ressaltar que o bulbo do 
termômetro e do capilar devem estar o mais próximos e lineares possível. 
Com isso, deve-se encher o Bequer de 100 ml até a marca de 70 ml, com óleo ou 
vaselina e a seguir foi inserindo do termômetro unido capilar dentro do Bequer, 
deixando o mais reta possível. Logo após, foi aceso o Bico de Bunsene aquecido 
lentamente a substância. 
Foi possível então registrar a temperatura quando aparece a primeira gota de líquido 
e a temperatura desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura 
representam o ponto de fusão da substância utilizada. 
 
4.1.2: Ponto de fusão do Ácido Benzóico 
 
Finalizado a obtenção da determinação do ponto de fusão do α-Naftol, é necessário 
desmontar a parte do arranjo em que estava inserida no banho de óleo e esperá-la 
esfriar, para que não ocorra alteração de temperaturas. 
Logo após esse resfriamento, trocou-se o capilar unido ao termômetro pelo capilar de 
ácido benzóico. E então repetiu-se o mesmo processo de aquecimento que foi citado 
anteriormente. 
4.1.3: Ponto de fusão do α-Naftol + Ácido Benzóico 
 
Posteriormente, seguindo a finalização da segunda etapa de substância desmonta-se 
novamente o arranjo, retirando capilar de ácido benzóico e repetindo o mesmo 
processo de resfriamento. 
Com isso, prosseguiu-se para a determinação do ponto de fusão da mistura de α-
Naftol e acido benzoico onde segue a proporção 1:1, dando início aos mesmos 
processos de aquecimento utilizados anotando a determinação do seu ponto de fusão. 
 
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5. CONCLUSÕES 
 
A partir da observação dos experimentos, foram obtidos os seguintes 
resultados: 
 
COMPOSTOS 
Ponto de fusão 
experimental (°C) 
Ponto de fusão teórico 
(°C) 
 
α-Naftol 
 
 77,5 – 94,1° C 
 
 96°C 
 
Ácido Benzóico 
 
 131,3 – 133,0 °C 
 
 119 – 122°C 
α-Naftol e Ácido 
Benzóico 
 
 76,8 – 80,2 °C 
 
 –––––– 
 
 
OBS: os pontos de fusão do tópico de experimental foram retirados através de 
pesquisas sobre o tema em questão. 
 
De acordo com os dados obtidos com a realização do experimento, notou-se que há 
algumas dissonâncias na captação dos pontos de fusão das respectivas substâncias 
analisadas, principalmente quando são comparados aos valores presentes nas 
literaturas que são utilizadas atualmente para diversos tipos de estudo, fato este que 
nos leva a concluir que possivelmente houve uma suposta contaminação dos produtos 
utilizados pelos avaliadores. 
 
6. ANEXOS 
 
 
 
 
 
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Figura 1: Variação do ponto de fusão na tabela periódica 
 
 
 
 
Figura 2: Esquema do arranjo 
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QUESTIONÁRIO: 
 
 
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? 
O ponto de fusão determina a temperatura de uma substância ao passar do estado 
sólido para o líquido. Sua finalidade é determinar o grau de pureza. 
 
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-Naftol, do 
ácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos. 
O ponto de fusão do Ácido Benzóico é de 119 – 122°C, enquanto do α-Naftol é de 
96°C. 
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja 
realizada inicialmente com o α-Naftol e não com o ácido benzóico? 
Pois o ponto de fusão do α-Naftol é menor que o do Ácido Benzóico. 
4. Tendo em vista a estrutura molecular do α-Naftol , do ácido benzóico, 
apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de 
fusão. 
A estrutura do α-Naftol possui mais carbonos, logo deveria ter o ponto de fusão maior, 
entretanto o ácido benzóico possui duas pontes de hidrogênio, enquanto ao α-Naftol 
possui apenas uma, o que torna o ponto de fusão do Ácido Benzóico maior. Outro 
ponto para ser destacado é que o ácido benzóico apesar de ter menor massa 
molecular, seu ponto de fusão e do alfa naftol são próximos, pois seu anel aromático 
está ligado a um ácido carboxílico, aumentando o seu ponto de fusão. 
 
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a 
temperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para 
o sólido ou seja qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico? 
O ponto de solidificação do Ácido Benzóico é o mesmo que o sei ponto de fusão, ou 
seja de 119 – 122°C. 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
Análise Orgânica- Métodos e Procedimento para a Caracterização de Organo 
química/ Cláudia Costa Neto. Rio de Janeiro, Editora UFRJ. 2004. 
 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, vol. 1. São Paulo: Person Prentice Hall, 
2006. 
 
RUSSEL, J. B. Química Geral. 2. ed. São Paulo: Makron Books, v. 1 e 2, 1994. 
 
SARDELLA . Química: série novo ensino médio. vol. único. Editora Ática, São 
Paulo: Barão de Iguapé, 2001. 
 
 
 
 
 
	1. INTRODUÇÃO
	1.1. Ponto de Fusão
	1.2. Forças intermoleculares
	2. OBJETIVOS
	2.1. Objetivo Geral
	2.2. Objetivos específicos
	3. PARTE EXPERIMENTAL
	3.1. Materiais e Reagentes
	3.2. Procedimento Experimental
	4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
	5. CONCLUSÕES
	6. ANEXOS
	QUESTIONÁRIO:
	REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS