Apostila-Nivelamento Quimica
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Apostila-Nivelamento Quimica

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e alcinos são as reações de adição, nas quais um reagente é adicionado aos dois átomos que formam a ligação múltipla. Um ex. simples é a adição de um halogênio como Br2 ao etileno:

H2C = CH2 + Br2 ( H2C = CH2
																												 Br Br

O par de elétrons que forma a ligação ( no etileno não está acoplado e é usado para formar duas novas ligações com átomos de bromo. A ligação ( entre os átomos de C é mantida. A adição de H2 ao alceno o converte a um alcano:

					 Ni, 500ºC

CH3CH = CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

A reação entre um alceno e H2, chamada hidrogenação, não ocorre rapidamente sob condições ordinárias de temperatura e pressão. Para promover a reação, é necessário usar um catalisador que auxilie na ruptura da ligação H – H . Os catalisadores mais usados são metais finamente divididos nos quais H2 é adsorvido.

Os haletos de hidrogênio e a água podem, também, ser adicionados à ligação dupla dos alcenos, como ilustrados nas seguintes reações do etileno:

CH2 = CH2 + HBr ( CH3CH2Br

 H2SO4
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

A adição de água é catalisada por um ácido forte, como o H2SO4. As reações de adição dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado nos seguintes exemplos:

				 Cl CH3

CH3C ( CCH3 + Cl2 			C = C

 2-butino				 CH3 Cl

trans-2,3-dicloro-2-buteno

 Cl Cl

CH3C ( CCH3 + 2Cl2 			 CH3 – C – C – CH3

 2-butino

 Cl Cl

 2,2,3,3-tretraclorobutano

5. Alcadienos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações. Observe que um alcadieno é isômero de um Alcino de mesmo conteúdo carbônico: com fórmula molecular C4H6, podemos ter quatro estruturas planas acíclicas.

H2C = C = CH2 H3C – C ( C – CH3
		 1-butino 2-butino

H2C = C = CH – CH3			H2C = CH – CH = CH2
	 1,2-butadieno 1,3-butadieno

Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em:

Alcadienos de duplas acumuladas, quando elas são consecutivas:

H2C = C = CH2

 Propadieno

Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estão separadas por uma ligação simples:

H2C = CH – CH = CH2
 1,3-butadieno

Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estão separadas por mais de uma ligação simples:

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
 1,5-heptadieno

Hidrocarbonetos aromáticos:

São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. O membro mais simples dessa série é o benzeno (C6H6). A estrutura plana a altamente simétrica do benzeno, com seus ângulos de 120º, sugere alto grau de insaturação. O comportamento químico do benzeno é diferente do dos alcenos e alcinos. O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos porque os elétrons ( estão deslocalizados nos orbitais (. A cada sistema de anel aromático é dado um nome comum.

					 CH3

 Benzeno	 Naftaleno		 Antraceno	 Tolueno

Provavelmente por ter um odor característico, o benzeno e seus derivados mais simples foram chamados de compostos aromáticos. Embora essa não seja uma propriedade exclusiva dessa substância e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradável, esse nome histórico permanece até hoje e serve para designar qualquer substância que possua núcleo benzênico. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráter aromático. Cada vértice representa um átomo de C. Cada C está ligado a três outros átomos – três átomos de C ou dois átomos de C e um de H. Os átomos de H não são mostrados. Apesar de hidrocarbonetos aromáticos serem insaturados, eles não sofrem reações de adição rapidamente. O benzeno, por ex., não adiciona Cl2 ou Br2 às ligações duplas sob condições ordinárias. Em contraste, os hidrocarbonetos aromáticos sofrem reações de substituição de maneira relativamente fácil. Em uma reação de substituição, um átomo de uma molécula é removido e substituído por outro átomo ou grupo de átomos. Os radicais ligados ao núcleo aromático podem ser saturados ou insaturados.

			 CH3 CH2 – CH3 		CH = CH2

Benzeno	metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno		 vinilbenzeno (estireno)

Mononucleares:

O benzeno é o primeiro dos hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com ramificação saturada, apresentando fórmula molecular C6H6. A fórmula estrutural foi estabelecida em 1859 pelo químico alemão Friederich August Kekulé von Stradonitz, que idealizava o benzeno como um (hexa)anel onde os átomos de C se uniriam alternadamente por simples e por duplas ligações, mas já admitindo duas formas:

 (I) (II)	

 Hoje se diz que o benzeno não corresponde a nehuma das formas, e sim a um “híbrido de ressonância” entre as formas I e II, representada por:

Isso implica um gasto de energia, que acaba por estabilizar o anel, dando a ele o caráter “saturado”.

 Posições de dois radicais no núcleo aromático:

Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)

Radicais de hidrocarbonetos aromáticos:

Radicais arilas

Benzeno ou feno			 fenil (a)

Radicais alcoíla			 CH2

	 CH3

 Tolueno benzil (a)

Polinucleares:

Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados e condensados.

		CH2

 Difenil metano Difenilo Naftaleno

OBS:

À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos com conteúdo carbônico variando nos intervalos indicados.

	Alcanos
	Alcenos
	Alcinos
	Alcadienos
	Ciclanos

	de 5 a 17
	de 5 a 15
	de 5 a 15
	de 5 a 15
	de 5 a 12

 Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com atpe 4 átomos de C nas ramificações são, em geral, líquidos.

Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares, como a água, e solúveis em apolares. Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e considerando o mesmo conteúdo carbônico as densidades, em geral, crescem na ordem:alcano, alceno, Alcino, alcadieno, ciclano e aromático.

O benzeno é conhecido no comércio por benzina. É utilizado como solvente e na obtenção de inseticidas. É também, o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno.

Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que, ao serem “cheiradas”, produzem excitação tipo alcoólica, falta de coordenação, fala desarticulada; é extremamente tóxico e pode resultar em coma e morte.

A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.

O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Já o antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes, e a estrutura do fenantreno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. O principal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram na fumaça do cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.

Capítulo 3. Outras funções orgânicas

A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas moléculas. Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é chamado grupo funcional porque