05 - Nomenclatura de Hidrocarbonetos ramificados

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HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS
A IUPAC criou uma série de regras que devem ser utilizadas para estabelecer o nome DOS
compostos ramificados. Essas regras serão estudadas aqui numa seqüência gradativa. (Convém
lembrar que nas questões de exame de seleção as regras propostas pela IUPAC nem sempre são
obedecidas.)
HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS
Alcanos
Na nomenclatura de alcanos ramificados, utilizam-se as seguintes regras:
Regra 1 - Determinar a cadeia principal e seu nome.
Cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono.
Regra 2 - Reconhecer os grupos e dar nomes a eles.
Regra 3 - Numerar a cadeia principal de modo a obter os menores algarismos possíveis para indicar
as posições dos grupos. Esses algarismos são obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois
sentidos.
O nome completo de um alcano ramificado deverá apresentar, nesta ordem:
1°) as posições ocupadas pelos grupos;
2°) os nomes respectivos desses grupos;
3°) a nomenclatura da cadeia principal.
De acordo com a IUPAC,o nome do último grupo e o da cadeia principal devem ser escritos
juntos, sem hífen. O hífen só deve ser usado quando o nome da cadeia principal começa com h.
a) Grupos diferentes: A IUPAC recomenda que os grupos sejam escritos em ordem alfabética.
Os prefixos sec, terc, di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética.
b) Grupos iguais: Os nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades:
di, tri, tetra etc. Veja o exemplo:
Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas apresentarem o mesmo número máximo
de carbonos, será considerada a cadeia principal aquela que tiver o maior número de ramificações.
Nesse caso, a primeira representação é a correta.
HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS
Para estabelecer a nomenclatura desses hidrocarbonetos, seguem-se basicamente as mesmas regras
utilizadas para os alcanos. A diferença fundamental consiste na presença de insaturações, que
devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal. Assim, a numeração da cadeia principal
deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, de modo que esta
apresente os menores valores possíveis.
Veja alguns exemplos para os diferentes tipos de hidrocarbonetos insaturados.
Alcenos
A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alquenos e apresentar o maior
número possível de carbonos.
Alcinos
A cadeia principal deve conter a tripla ligação e apresentar o maior número de átomos de carbono.
Alcadienos
A cadeia principal deve conter as duas duplas ligações e apresentar o maior número possível de
átomos de carbono.
HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta o anel ou ciclo.
Cicloalcanos
A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos.
Para estabelecer a nomenclatura de toda a estrutura, deve-se considerar a quantidade e a posição dos
grupos substituintes.
a) Com um grupo - Nesse caso, não há necessidade de indicar a posição do grupo, pois o composto
sempre será o mesmo, qualquer que seja o carbono do ciclo em que o grupo for representado.
Observe o exemplo:
b) Com mais de um grupo - Anumeração dos carbonos do ciclo deve começar pelo carbono que
apresentar maior quantidade de grupos, de modo a se obterem os menores algarismos possíveis para
os carbonos nos quais existam outros grupos. Observe o exemplo:
Quando houver dois ou mais grupos diferentes, o carbono que apresentar o grupo escrito em
primeiro lugar na ordem alfabética será considerado o carbono 1.
Cicloalcenos
Nos cicloalquenos ramificados, a numeração deve ser iniciada sempre por um dos carbono, da dupla
ligação, de modo que ela fique localizada entre os carbonos 1 e 2.
A numeração deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os menores algarismos
possíveis para os grupos. Veja um exemplo:
Se a numeração tivesse sido feita em sentido oposto, a nomenclatura obtida estaria errada.
Como os carbonos da dupla devem ser sempre indicados pelos números 1 e 2, não é necessário
indicar a posição dessa dupla ligação no nome do composto.
Hidrocarbonetos aromáticos
A principal característica dos hidrocarbonetos aromáticos é a presença de anel benzênico que é
considerado a cadeia principal.
Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela será denominada benzeno, que
pode apresentar um ou mais grupos substituintes.
a) Com um grupo. Nesse caso, o nome do grupo precede o nome da cadeia principal (benzeno).
Veja:
Benzeno (cadeia principal)
Metilbenzeno (Tolueno)
b) Com dois grupos. Nesse caso, a numeração dos carbonos deve começar por um dos carbonos
ramificados e prosseguir de tal forma que os grupos estejam situados nos carbonos de menor
algarismo possível. Observe os exemplos:
Existe outra maneira de indicar as posições dos dois grupos, usando prefixos de acordo com a tabela
a seguir:
Tomando-se os mesmos exemplos e substituindo-se os algarismos pelos prefixos, obtêm-se:
OBSERVAÇÃO: Caso os dois grupos sejam diferentes, será considerado como carbono número 1
aquele que apresentar o radical escrito em primeiro lugar na ordem alfabética.
Outro aromático importante é o naftaleno, que tem a seguinte estrutura como cadeia principal:
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um grupo, ele pode ocupar duas posições diferentes:
Assim, temos: