Exercícios QO Exp II - Síntese da Reação de Oxidação de Metil Cetonas Síntese do Iodofórmio

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS
CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
DOCENTE: WILLIAN PIRES DE MACEDO 
 
Estudo Dirigido – Aula: Reação de Oxidação de Metil Cetonas: Síntese do Iodofórmio
1) O grupo deverá, a partir da apostila adotada para o curso, com o material de suporte em anexo e, com outras fontes e pesquisas:
a) Apresentar um pequeno resumo sobre reações de oxidação de metilcetonas.
A reação entre metil cetona e halogênio no meio básico faz com que ocorra diversas halogenações no carbono do grupo metila. Isto ocorre, pois, a introdução do primeiro halogênio torna os demais hidrogênios do carbono metila mais ácidos. Quando este halogênio é o iodo, forma-se um sólido amarelo claro, o iodofórmio. Esta reação pode ser utilizada para converter metil cetonas em ácidos carboxílicos. Esse tipo de reação inicia-se pelo ataque nucleofílico do íon hidróxido sobre o átomo de carbono carbonilíco. Na etapa seguinte ocorre a quebra da ligação carbono-carbono e sai o ânion halometila. Por fim, ocorre uma transferência de próton entre o ácido carboxílixo e o ânion trialometila formando como produto um halofórmio. 
b) Apresentar a reação de síntese do iodofórmio em questão na disciplina.
 
c) Apresentar um outro método alternativo de oxidação de metilcetonas e produção do Iodofórmio, diferente da estudada em questão.
Teste do iodofórmio - Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO-, ou CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem hidrogênios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento estéreo. O ensaio permite a distinção entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As substâncias que contêm um dos grupos mencionados não darão iodofórmio se o grupo for destruído pela ação hidrolítica do reagente, antes da iodação se completar.
Procedimento: Dissolver uma pequena quantidade da amostra a ser analisada em algumas gotas de dioxano (se a amostra não for solúvel em água), em um tubo de ensaio. Adicione 1 mL de solução de hidróxido de sódio a 10% e depois uma pequena quantidade de uma solução de iodo em iodeto de potássio, agitando sempre até que, até ter um ligeiro excesso, evidenciado pela coloração típica do iodo. Coloque o tubo de ensaio em um banho de água, mantido à temperatura de 60 C. Quando o ligeiro excesso de iodo for descorado (neste aquecimento), continue a adição da solução de iodo, mantendo o aquecimento e agitando sempre, até que se manifeste, novamente, o excesso de iodo. A adição de iodo de iodo deverá ser continuada até que a coloração escura não desapareça depois de 2 min de aquecimento no banho de água a 60 C. Ao final dessa etapa, o excesso de iodo é removido pela adição de algumas gotas da solução de hidróxido de sódio a 10%. Então, enche-se o tubo de ensaio com água e deixa-se em repouso por 15 min. o resultado positivo é indicado pela formação de um sólido amarelo de odor característico (iodofórmio).
Reação do iodofórmio – (Teste específico para o grupo metilcetona – CH3COR) – Dissolver uma pequena quantidade das cetonas fornecidas em algumas gotas de dioxano (se a amostra não for solúvel em água), em um tubo de ensaio. Adicione 1 mL de solução de hidróxido de sódio a 10% e depois uma pequena quantidade de uma solução de iodo em iodeto de potássio, agitando sempre até que, até ter um ligeiro excesso, evidenciado pela coloração típica do iodo. Coloque o tubo de ensaio em um banho de água, mantido à temperatura de 60 C. Quando o ligeiro excesso de iodo for descorado (neste aquecimento), continue a adição da solução de iodo, mantendo o aquecimento e agitando sempre, até que se manifeste, novamente, o excesso de iodo. A adição de iodo de iodo deverá ser continuada até que a coloração escura não desapareça depois de 2 min de aquecimento no banho de água a 60 C. Ao final dessa etapa, o excesso de iodo é removido pela adição de algumas gotas da solução de hidróxido de sódio a 10%. Então, enche-se o tubo de ensaio com água e deixa-se em repouso por 15 min. o resultado positivo é indicado pela formação de um sólido amarelo de odor característico (iodofórmio).
d) Apresentar um resumo demonstrado importantes aplicações do iodofórmio, nos segmentos da sociedade (industrial, farmacêuticos e outros).
O iodofórmio é usado na odontolodia, como medicação intracanal e agente de contraste. Usado também em endodontia como radiopacificador, antisséptico e estimular biológico. A dissociação resulta em iodo (iodeto I- ), que age como estimulador biológico. Além disso o iodofórmio é capaz de ativar a resposta imunológica a inflamação, promove a granulação e diminuição a infecção em feridas abertas.