Lista sobre Reações de Haletos de alquila

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Tatyane Ferreira 
LUIS HENRIQUE - Química Industrial (UEPB) 
ORGÂNICA 
 
 
 
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Lista sobre Aromáticos 
 
Questão 1: 
Mostre uma possível reação para obtenção dos seguintes produtos (produto 
principal). Dê todas as condições, coloque os produtos secundários e 
catalisadores, se necessários, e diga o tipo da reação: 
a) 3,4-DIMETILPENT-2-ENO 
b) ÉTER DIETÍLICO 
c) ETANOAMINA 
d) ÁLCOOL ISO-PROPÍLICO 
e) CLORETO DE ETILA 
f) 2-METILBUT-2-ENO 
 
Questão 2: 
Escolha 3 reações diferentes da questão 1 e mostre o mecanismo comentando 
cada passo e apresentando todas as condições, reagentes, produtos e solvente. 
 
Questão 3: 
Mostre o mecanismo para a DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR do I 
propanol. Comente cada passo. 
 
Questão 4: 
Responda: 
a) Utilizando um haleto de alquila, um álcool e um éter mostre as condições e 
como pode ocorrer as reações SN1, SN2, E1 e E2 para cada um deles. 
b) Arranje os compostos de cada série abaixo na ordem DECRESCENTE de 
reatividade 
frente a Eliminação com base forte: 
i. 2-bromo-2-metilbutano; (2) 1-bromopentano e (3)3-bromopentano 
ii. 1-cloro-3-metilbutano; (2) 2-cloro-2-metilbutano e (3) 2-cloro-3-metilbutano 
 
 
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Questão 5: 
Quais compostos abaixo são haletos de alquila secundários? 
a) Cloreto de isobutila 
b) 2-Iodooctano 
c) trans-1-Cloro-4-metilciclo-hexano 
Questão 6: 
Para cada um dos pares abaixo, selecione o melhor nucleófilo. 
 
a) H2O ou OH- 
b) CH3CO2 
 
- 
 
ou OH- 
c) CH3SH ou CH3S- 
 
Questão 7: 
Quais afirmações abaixo são verdadeiras para as reações do tipo SN2 dos 
haletos de alquila? 
a) Tanto o haleto de alquila como o nucleófilo estão envolvidos no estado de 
transição. 
b) A reação procede com inversão de configuração no centro de substituição. 
c) A reação procede com retenção de atividade ótica. 
d) A ordem de reatividade é 3o > 2o > 1o > metila. 
e) O nucleófilo deve possuir um par de elétrons não-compartilhado e carga 
negativa. 
f) Quanto maior a nucleofilicidade do nucleófilo, maior a velocidade da reação. 
 
 
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Questão 8: 
Quais afirmações abaixo são verdadeiras para as reações do tipo SN1 dos 
haletos de alquila? 
a) Tanto o haleto de alquila como o nucleófilo estão envolvidos no estado de 
transição da etapa lenta. 
b) A reação no estereocentro procede com retenção de configuração. 
c) A reação no estereocentro procede com perda de atividade óptica 
d) A ordem de reatividade é 3o > 2o > 1o > metila 
e) Quanto maior o impedimento estérico ao redor do centro reativo, menor é a 
velocidade da reação. 
f) A velocidade da reação é maior com nucleófilos fortes do que com nucleófilos 
fracos 
 
Questão 9: 
Mostre como você poderia sintetizar os compostos abaixo a partir de uma haleto 
de alquila e um nucleófilo. 
a) éter metil etílico 
b) 2 metil buteno2 
c) álcool terc-butílico 
 
Questão 10: 
Quais haletos de alquila sofrem desidrohalogenação (retirada de HX), 
fornecendo alcenos que não apresentam isomerismo cis-trans. 
a) 3-Cloropentano 
b) 2-Clorobutano 
c) Clorociclo-hexano 
d) Cloreto de isobutila 
 
Questão 10: 
Mostre o mecanismo para cada uma das reações da questão 5 comentando cada 
passo. 
Questão 11: 
Mostre o diagrama de energia para cada reação da questão 5.