Oxidação de cicloexanol: síntese do ácido adípico

Prévia do material em texto

Experimento 09 : 
Oxidação de cicloexanol: síntese do ácido adípico
Alunos: Ana Flávia Caldeira
 Ítalo Félix
 Jéssica Gonçalves Braga
Prof. Dr. Sérgio Antônio Lemos de Morais
Setembro, 2021
Ácido Adípico
2
O ácido adípico é um ácido dicarboxílico:
Saturado
Cadeia aberta
C6H10O4
Massa molar :146,14 g.mol-1
É utilizado nas indústrias farmacêutica, de alimentos e principalmente, na indústria química. A aplicação mais importante do ácido adípico é a produção do sal nylon, um monômero do nylon, polímero de condensação descoberto por Wallace Carothers em 1935.
Fonte: MACHADO, T.D.; PALUDO, A.R.; GALVÃO A.C; SOLUBILIDADE DO ÁCIDO ADÍPICO EM SOLUÇÕES LIQUIDAS BINÁRIAS FORMADAS POR METANOL E ÁGUA NAS TEMPERATURAS DE 293,15 K, 303,15 K, 313,15 K, E 323,15 K. 27° SIC UDESC. Universidade do Estado de Santa Catarina, 2017.
O ácido adípico é um diácido de grande importância para a indústria química, especialmente na produção do náilon, que é uma poliamida. No caso do náilon 6,6, é usada a hexametilenodiamina (HMD) . O ácido adípico também é matéria prima para a produção de poliésteres, reagindo por exemplo com éteres como etileno glicol, principalmente quando se deseja polímeros flexiveis, para espumas, revestimentos macios e adesivos, e ainda com isocianatos, dando poliuretanas.
2
SA Cosmeticos (SC) - 
Oxidação do ciclohexanol
3
Os álcoois são reagentes de partida na preparação de muitos compostos orgânicos. Dentre estes, podem ser produzidos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos, por reações de oxidação de álcoois. 
O produto formado a partir destas oxidações depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário).
4
Oxidação do ciclohexanol
5
Oxidação do ciclohexanol
Ciclohexanol
Cicloexanona
Ácido adípico 
6
Procedimento Experimental
2mL de HNO3 em balão de fundo redondo
Conecte o balão a um condensador de refluxo resfriado com água. Adicione o fundo do balão em banho de areia e aqueça a solução até 55-60°C.
Adicione, gota a gota, 1mL de cicloexanol ao balão 
Mantenha a temperatura do banho de areia entre 55-60°C por 30 minutos. Após este período aumente gradativamente a temperatura até 100°C e mantenha por 5 minutos.
7
Procedimento Experimental
Retire o balão do banho de areia e deixe esfriar a temperatura ambiente.
Coloque o balão em banho de gelo por 5-10 minutos e filtre os cristais por filtração à vácuo.
Coloque o balão em banho de gelo por 5-10 minutos e filtre os cristais amarelos por filtração à vácuo.
Lave os cristais com pequenas quantidades de água gelada para eliminar o ácido que ainda resta.
8
Mecanismos
9
Mecanismos
10
Mecanismos
+ HNO2
11
KMnO4 como oxidante
HO
OH
O
O
OH
O
COOH
COOH
HNO
3 conc.
HNO
3 conc.
OH
HNO
3 conc.
ONO
2
H
O
N
O
O
H
O
+
HNO
3
H
+
NO
+
+
H
2
O
OH
+
NO
+
+
H
2
O
OH
NO
H
+
+
O
O
H
2
NOH
+
O
O
H
2
NOH
O
O
HNO
3
H
2
O
O
O
OH
N
OO
HOH
COOH
COOH