3o lista de Exercicios - Org III - 2020 2

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UEPB/CCT/DQ 
QUÍMICA ORG. III 
3o LISTA DE EXERCÍCIOS 
1) Dê o nome dos compostos abaixo: 
 
 
2) Escreva as estruturas dos compostos abaixo: 
a) 2-azaciclo-hexanona d) ciclo-hexanocarboxilato de isopropila 
b) ácido 3-metil-ciclopentanocarboxílico e) 3-bromobenzoato de sódio 
c) 3-metil-2-oxaciclo-hexanona f) N-acetil-N-propanoilpentanamida 
 
3) Qual será o produto de uma reação de substituição nucleofílica acílica – um novo derivado 
de ácido carboxílico, uma mistura de dois derivados de ácido carboxílico ou nenhuma reação 
– se o novo grupo no intermediário tetraédrico for o seguinte? 
a) Uma base mais forte do que o grupo que já estava presente no reagente 
b) Uma base mais fraca do que o grupo que já estava presente no reagente 
c) Basicidade similar ao grupo que já estava presente no reagente 
 
4) Escreva o mecanismo para cada uma das seguintes reações: 
a) Reação do cloreto de acetila com água para formar ácido acético 
b) Reação do brometo de acetila com metilamina para formar a N-metilacetamida 
 
 
5) Partindo do cloreto de acetila, qual nucleófilo deverá ser usado para preparar cada uma das 
seguintes substâncias? 
 
 
6) Faça o mecanismo para a reação do anidrido acético com água. Dê o nome do produto. 
 
7) Liste os ésteres em ordem decrescente de reatividade em reações de hidrólise e justifique 
sua resposta: 
 
 
 (a) (b) (c) 
8) Escreva o mecanismo da aminólise do formiato de fenila com metilamina. Dê o nome do 
produto. 
9) Como você prepararia os ésteres abaixo: 
a) acetato de butila b) butanoato de metila 
10) Como você converteria a N-etil-benzamida no ácido benzóico? Escreva o mecanismo. 
11) Quais haletos formam os seguintes ácidos carboxílicos após reagirem com cianeto de 
sódio? E se a solução for aquecido em solução ácida aquosa? 
a) ácido butírico b) ácido cicloexanocarboxílico 
 
12) Quais reagentes você usaria para obter os seguintes compostos a partir de uma reação 
intramolecular