Pesquisa sobre Conformações dos Alcanos

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Universidade Estadual da Paraíba 
Professora: Soraya Alves de Morais. 
Disciplina: Química Orgânica. 
Aluno: José Elizandro Batista de Oliveira. 
 
Atividade 01 – Pesquisa sobre Conformações dos Alcanos. 
 
Análise conformacional tem relação com o estudo da variação de energia que a molécula 
sofre quando os grupos giram em torno da ligação simples. 
 
Ao fazer essa rotação em uma ligação simples, existe uma resistência, e que para que ela 
aconteça é preciso superar uma barreira rotacional ou energética. 
Entretanto, essa barreira é baixa, e isso faz com que exista um a liberdade para rotação 
nessas ligações, que permite que a molécula adquira diferentes formas de arranjo sem a 
quebra da ligação. 
 
Com isso, esses compostos não conseguem ser isolados, já que esse giro é livre, e o que 
temos então é a formação de moléculas do mesmo composto, porém com arranjos 
tridimensionais diferentes. Essas moléculas são conhecidas como confôrmeros, e as 
diferentes formas com que eles se orientam são chamadas de conformações. 
 
Maneiras de representar os isômeros conformacionais 
 
Para que a análise conformacional seja realizada, deve-se desenhar os confôrmeros. Pode-
se representar através de fórmulas em perspectiva, fórmulas em cavalete ou projeções de 
Newman e, a partir dos desenhos, pode-se analisar as formas ou melhor, as conformações 
assumidas. 
 
 
 
 
A fórmula perspectiva usa cunhas tracejadas ou inteiras para indicar a localização do 
ligante no plano. O cavalete é parecido com a fórmula de perspectiva mas sem indicar a 
localização dos ligantes no plano, como se as ligações estivessem todas no mesmo plano. 
A projeção de Newman é diferente das demais, a ligação carbono-carbono é colocada 
diretamente na linha de visão do observador e os dois átomos de carbono são 
representados como círculos coincidentes. As ligações do carbono frontal são 
representadas por linhas que chegam ao centro do círculos, já as ligações do carbono 
posterior se interrompem na circunferência do círculo. 
 
Análise conformacional para moléculas acíclicas 
As conformações básicas que os grupos podem se arranjar em torno da ligação são: a 
conformação eclipsada e conformação alternada/gauche. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conformação eclipsada: contém as ligações do átomo da frente encobrindo exatamente 
as ligações do átomo que fica para trás. 
Conformação alternada: é a mais estável e, a molécula passa a maior parte do tempo 
nesta forma ou em forma aproximada. A conformação eclipsada é assumida na transição 
entre duas formas alternadas. 
A forma eclipsada é mais energética por causa de vários fatores: 
 Fatores estéreos, que no caso do etano não são tão importantes, pois os átomos de 
hidrogênio são muito pequenos. Para moléculas mais substituídas, no entanto, as 
interações estéreas podem ser importantes; 
 Outra razão é que os elétrons nas ligações se repelem, e esta repulsão é máxima 
na conformação eclipsada. Na conformação alternada, não ocorre esta repulsão, 
já que as ligações não estão alinhadas. 
Etano 
No etano podemos imaginar dois extremos no arranjo de um grupamento metila com 
respeito ao outro durante a rotação em torno da ligação C-C: 
 
 
 
 
 
 
Conformação alternada 
a) A conformação alternada do 
etano. 
b) A fórmula de Newman para a 
conformação alternada. 
 
 
 
 
 
A conformação alternada é a mais estável (conformação com a energia potencial mais 
baixa). Este efeito explica-se com facilidade em termos das interações repulsivas dos 
pares de elétrons de ligação. A conformação alternada permite a separação máxima 
possível entre os pares de elétrons das seis ligações carbono-hidrogênio e por causa disso 
sua energia se torna mais baixa. 
A conformação eclipsada é a menos estável. Quando se olha ao longo do eixo da ligação 
carbono-carbono, os átomos de hidrogênio ligados a cada átomo de carbono, na 
conformação eclipsada, estão em oposição direta, um ao outro. Esta conformação envolve 
a interação repulsiva máxima entre os elétrons das seis ligações carbono-hidrogênio. É 
então a conformação de energia mais elevada e tem menor estabilidade. 
 
Butano 
Se considerarmos a rotação em torno da ligação C2-C3 no butano, a tensão de torção 
também tem importância. Neste caso, porém, há fatores adicionais. Por isso é importante 
analisar as conformações importantes no butano, de I até VI: 
 
 
 
 
 
 
I - Conformação anti: não tem tensão de torção, pois os grupos estão alternados e os 
grupos metila estão muito afastados um do outro, é a conformação mais estável. 
III e V - Os grupos metila nas conformações gauche estão muito próximos um do outro 
e, então, as forças de Van Der Waals entre eles são repulsivas; as nuvens de elétrons dos 
dois grupos estão de tal forma próximas que se repelem mutuamente. 
II, IV e VI- Estas conformações eclipsadas representam máximos de energia no diagrama 
de energia potencial. As conformações eclipsadas II e VI têm não só tensão de torção mas 
também repulsões de Van Der Waals adicionais, provocadas pelos grupos metila e 
hidrogênio eclipsados. A conformação eclipsada IV tem a maior energia entre todas, pois 
além da tensão de torção tem também uma grande força repulsiva de Van Der Waals entre 
os grupos metila eclipsados. 
 
Conformação eclipsada 
a) A conformação eclipsada do 
etano. 
b) A fórmula de Newman para a 
conformação eclipsada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alcanos cíclicos e suas projeções 
Para aliviar a tensão torsinal na estrutura, alguns ciclos distorcem a seu formato, o que 
gera outra conformação não a planar. Entre todos os alcanos cíclicos, o mais importante 
é o cicloexano, que consegue adotar várias conformações. A conformação mais estável 
dele, é a cadeira que não tem ligações eclipsadas, ou seja, baixa energia. 
O cicloexano também consegue assumir conformações menos estáveis, como a 
conformação em bote/barco, a qual tem todas as ligações eclipsadas, além de uma 
interação estérea entre os átomos de hidrogênio que ficam no centro 
 
 
 
 
 
 
As ligações de um mesmo carbono (mesmo sendo com o hidrogênio) em uma 
conformação em cadeira podem ser diferenciadas em AXIAL ou EQUATORIAL 
 
 
 
 
 
 
Outro motivo para a conformação em cadeira dos cicloexanos com substituinte axial 
possuir mais energia é a interação estérica entre o grupo em axial e os dois hidrogênios 
em axial. Tais interações são denominados como 1,3 - diaxiais. Por sua vez, para a 
nomenclatura de cicloalcanos, quando há mais de um substituinte podemos utilizar “Cis” 
ou “Trans”. Quando os substituintes estão do mesmo lado do ciclo, usa -se “Cis”, 
enquanto substituintes em lados opostos implica no uso do “Trans”. 
 
Referências 
 
https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Ana%CC%81lise-Conformacional-1.pdf 
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/aula5a.pdf 
https://www.respondeai.com.br/aprender/topico/170/1994/teoria/1904 
https://www.passeidireto.com/arquivo/67490678/analise-
conformacional?utm_medium=mobile&utm_campaign=android