Preparação do ciclo-hexeno

Prévia do material em texto

PREPARAÇÃO DO CICLO-HEXENO
I. MATERIAL E REAGENTES : 
- Balão de fundo redondo de 100 mL (2) - Papel de filtro
- Coluna de fracionamento - Termômetro
- Condensador de Liebig - Tubo de ensaio
- Erlenmeyer de 125 mL (2) - Ácido sulfúrico concentrado
- Pedrinhas de porcelana - Água de bromo
- Proveta de 5 e 25 mL - Ciclo-hexanol
- Espátula - Solução saturada de cloreto de sódio
- Funil de separação - Sulfato de sódio anidro
- Manta elétrica - Pipeta de Pasteur
- Adaptadores de destilação
II - PROCEDIMENTO:
Em um balão de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94 g/cm3) e
0,6 ml de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e agitar
bem. Ajustar ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador e
um balão coletor. Aquecer o balão em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade
superior da coluna não exceda a 100C. Adaptar ao balão coletor, um banho de gelo. Parar a
destilação quando restar apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfuroso for
aparente. Transferir o destilado para um pequeno funil de separação.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 ml de
solução de carbonato de sódio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas camadas se
separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de
separação, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sódio anidro,
agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15 minutos com agitação ocasional. Filtrar o
produto seco, usando papel de filtro pregueado.
III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO:
Dissolver, em um tubo de ensaio, algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl4, e adicionar 1 gota
de solução a 20% de bromo em ácido acético. Registrar suas observações e justificar.
IV. QUESTIONÁRIO: 
1. Que se entende por desidratação?
2. Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de NaCO3 e Na2SO4 anidro.
3. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?
4. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?
5. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em CCl4, é
considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que não se costuma
usar água ao invés de CCl4? OU, como demonstrado no vídeo, explicar o experimento (teste)
realizado com o permanganato de potássio (KMnO4).
V. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 2. ed. São Paulo EDART. 1977.
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.