RELATORIO EXTRAÇÃO LAPACHOL

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
CURSO: BACHARELADO EM FARMÁCIA 
PROFª: Drª NILZA CAMPOS ANDRADE 
JOSÉ VINICIUS DE ARAUJO GONCALVES 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2021 
 
 
JOSÉ VINICIUS DE ARAUJO GONÇALVES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
Relatório elaborado pelo discente 
José Vinícius de Araujo Gonçalves 
do 2° período do curso de Farmácia, 
apresentado a disciplina de Química 
Orgânica Experimental, ministrada 
pela Profª. Drª Nilza Campos 
Andrade para obtenção de nota. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2021 
 
 
SUMÁRIO 
 
RESUMO............................................................................................................. 
1. INTRODUÇÃO.................................................................................................. 
2. PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................. 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................... 
4. CONCLUSÃO................................................................................................... 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................... 
QUESTIONÁRIO.................................................................................................. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
04 
04 
05 
05 
06 
06 
08 
4 
 
RESUMO 
A prática em questão tem como objetivo a extração do lapachol da 
serragem de Ipê, por meio do método de reações com uma base prosseguida 
de uma filtração, cujo o caráter é o de separação do lapachol da serragem e 
por reação com ácido para a volta da formação de produtos que se deseja 
extrair. 
 
1. INTRODUÇÃO 
O Lapachol é uma substância química do grupo das quinonas, 
identificada como 2-hidroxi-3-(3-metil-2-butanil)-1,4-naftoquinona. Foi descrito 
pela primeira vez por Paternò, em 1821, tendo sua estrutura química 
estabelecida desde 1896 por Hooker, que o identificou como uma 
naftoquinona, de peso molecular 242,26. Sua obtenção possibilita desmistificar 
alguns impasses que dificultam e impossibilitam o trabalho experimental, 
podendo ser aplicado como indicador ácido-base, ao mudar de coloração para 
amarelo, em meio alcalino, e incolor em meio ácido. 
É considerado uma substância ácida de caráter fraco, podendo reagir 
com uma base e formar um sal, sal de Lapachol, água e dióxido de carbono, 
que possui coloração vermelha. Por ser solúvel em água, o sal de lapachol 
pode ser separado das serragem por filtração simples. Devido a esse sal, o 
lapachol pode ser regenerado com ácido clorídrico em solução aquosa de 
concentração 6mL/L, resultando na precipitação de um sódio amarelo e 
insolúvel em água. 
As naftoquinonas são comumente utilizadas na farmácia devido a sua 
potente atividade antimicrobiana, antineoplásica ou de toxicidade, podendo ser 
inativado pela simples retirada de um metileno da cadeia isoprenóide. O 
Lapachol purificado é menos ativo que o extrato bruto da planta, sugerindo um 
sinergismo de ações dos outros componentes, e depois, que seu derivado, a β-
Lapachona, algumas vezes, apresenta uma maior atividade farmacológica, 
porém com maior grau de toxicidade. 
Desse modo, este relatório tem como objetivo explicar a extração do 
Lapachol, a partir de procedimentos químicos e físicos, como por exemplo, a 
filtração em papel, para a remoção dos resíduos insolúveis e a dessecação do 
material sólido para a obtenção do rendimento bruto do Lapachol. 
 
5 
 
2. PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e reagentes 
 Serragem de ipê; 
 Solução aquosa 1% de 
NaOH (Soda Caustica); 
 HCl 6 mol/L (Ácido 
Clorídrico); 
 Filtro de café; 
 Papel filtro; 
 Funil de vidro; 
 Argola de metal; 
 Bastão de vidro; 
 Béquer de 500 mL 
 Béquer 200 mL 
 Espátula. 
 
Procedimento experimental 
 Em um béquer de 500 mL, colocou-se cerca de 10g de serragem de ipê. 
 Em seguida, foi adicionado 80 mL de uma solução aquosa 1% de 
hidróxido de sódio. 
 Com um bastão de vidro, agitou-se periodicamente a solução, de cor 
vermelho-intensa, do sal sódico do Lapachol, por cerca de 15 minutos. 
 Logo após removeu-se os resíduos insolúveis por filtração. 
 Cerca de 20mL de uma solução de HCL 6 mol/L foi adicionada 
lentamente ao filtrado. 
 A cor vermelha da solução foi desaparecendo de acordo com a adição 
do ácido e o começou a surgir na superfície o Lapachol de cor amarelo 
opaca. 
 Pesou-se um papel filtro para uma nova filtragem, com valor de 1,05 g. 
 Submeteu-se a solução novamente a uma filtração, tendo o cuidado de 
lavar o precipitado com água destilada. 
 O material foi levado ao dessecador, seu rendimento bruto foi anotado, 
fez-se o mesmo com todas as outras observações. 
 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Inicialmente, encontrou-se a estrutura do Lapachol. Logo adiante, foi-
se possível a identificação do produto da reação com o hidróxido de sódio, o 
que possibilitou a formação do sal de Lapachol e a liberação de água da 
reação com intensa coloração avermelhada. 
6 
 
 
O ácido clorídrico foi utilizado para a extração do Lapachol do produto da 
reação do pó de madeira com o hidróxido de sódio, que tornou a solução clara, 
após a sua adição, o que caracterizou uma solução com as partículas do 
Lapachol dispersas no líquido. 
Para a separação do produto na forma sólida procedeu-se à filtragem, 
posterior secagem de 24 horas e a pesagem, após a retirada do peso do papel, 
foram obtidos 0,494 g do Lapachol 
O Lapachol é uma naftoquinona e possui diversas atividades 
fitoterápicas importantes. Entretanto, o seu sal se torna diferente em virtude da 
perda da hidroxila e acréscimo do sódio, possibilitando a ocorrência de reações 
diferentes com outros compostos. 
 
 
4. CONCLUSÃO 
Logo, pode-se concluir que a extração do produto natural Lapachol é 
possível a partir de reações simples de ácido-base, ao reagir a amostra da 
madeira com uma base para a obtenção de sal e água, que é posteriormente 
filtrado e reagido com ácido, para a obtenção de volta do Lapachol, sem a 
madeira e secando o material filtrado para encontrar um rendimento. 
 
 
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA 
BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, 
Editorial Acribia S.A., 1991. 
CRAVEIRO, A. A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais 
brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991 
FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set/out., 156. 
FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36. 
Sal de Lapachol 
7 
 
 
LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na 
Escola, 1995, 1, 34. 
SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; 
CRAVEIRO, A. A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais 
brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 
 
 
QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar a estrutura do Lapachol e suas atividades farmacológicas. 
Em qual dos grupos de produtos naturais existentes o mesmo é 
classificado? 
Ele é classificado como uma naftoquinona, um composto orgânico 
cujos derivados formam a Vitamina K. Possui reconhecida ação anti-
inflamatória, analgésica, antibiótica e antineoplásica. 
 
 
 
 
 
 
2 – Escrever as equações da reação de obtenção do Lapachol. 
 
 
3 – Escrever a equação de reação do Lapachol com o hidróxido de sódio 
e com o carbonato de sódio. 
 
 
ESTRUTURA: 
9 
 
 
 
4 – O Lapachol mudou de cor utilizando-se: 
a) Carbonato de sódio (Na2CO3)? 
 Sim, coloração vermelho-intensa. 
b) Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
 Não. O Lapachol só modifica a cor na presençade ácidos. 
 
5 – O sal de sódio do Lapachol é uma substância diferente do Lapachol? 
Sim, pois o Lapachol é uma substância pouco solúvel em água, enquanto que 
o seu sal é bastante solúvel, diferindo tanto nas suas propriedades quanto na 
estrutura. 
 
6 – O Lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? 
Sim, devido a sua capacidade de tornar-se amarelo em meio alcalino e incolor 
em meio ácido. 
 
7 – Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas 
pela comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse 
social, bem como suas respectivas indicações de uso popular. 
Boldo: é uma planta medicinal que contém substâncias ativas, como boldina 
ou o ácido rosmarínico, e que pode ser utilizado como remédio caseiro para o 
fígado devido às suas propriedades digestivas e hepáticas, além de possuir 
propriedades diuréticas, anti-inflamatória e antioxidante, por exemplo. 
Erva-cidreira: A erva-cidreira é uma planta medicinal da espécie Melissa 
officinalis, também conhecida como cidreira, capim-limão ou melissa, rica em 
compostos fenólicos e flavonóides com propriedades calmantes, sedativas, 
relaxantes, antiespasmódicas, analgésicas, anti-inflamatórias e antioxidantes, 
sendo muito utilizada para tratar vários problemas de saúde, especialmente 
problemas digestivos, de ansiedade e estresse.