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4. Por que a reação de E2 de 2-bromo-3-metil-hexano dá 3-metil-2-hexeno como produto majoritário ao invés de 3- metil-1-hexeno?

💡 1 Resposta

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A reação de eliminação E2 ocorre quando um átomo de hidrogênio e um grupo alquil são removidos de um composto, resultando na formação de uma ligação dupla. No caso do 2-bromo-3-metil-hexano, a reação de E2 ocorre preferencialmente no carbono que possui o hidrogênio mais facilmente removível, ou seja, o hidrogênio que está em uma posição anti-periplanar ao bromo. No 3-metil-1-hexeno, o hidrogênio que está na posição anti-periplanar ao bromo está no carbono 1, enquanto no 3-metil-2-hexeno, esse hidrogênio está no carbono 2. O hidrogênio do carbono 2 é mais facilmente removível devido à maior estabilidade do carbocátion resultante. Portanto, o 3-metil-2-hexeno é o produto majoritário da reação de E2 do 2-bromo-3-metil-hexano.

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