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2. Quando 2-bromo-2-metilpropano é misturado com KOH, usando dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente, a reação de SN2 não é possível, mas uma reação ...

2. Quando 2-bromo-2-metilpropano é misturado com KOH, usando dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente, a reação de SN2 não é possível, mas uma reação rápida ocorre produzindo 2-metil-propeno como produto. Explique esse processo.


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Quando o 2-bromo-2-metilpropano é misturado com KOH em presença de dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente, ocorre uma reação de eliminação, conhecida como reação de E2. Nessa reação, o íon hidróxido (OH-) do KOH atua como uma base forte, arrancando um próton do carbono adjacente ao átomo de bromo. Isso resulta na formação de um carbocátion instável. Em seguida, o DMSO atua como uma base fraca, removendo um próton do carbono adjacente ao carbocátion, formando o 2-metil-propeno como produto. Essa reação é favorecida em relação à reação de substituição nucleofílica (SN2) devido à estabilidade relativa do carbocátion formado.

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