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Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos: a) 1-bromo-1-butino b) 4-cloro-3-metil-3-penteno-1-ino c) 4-hexino-1-ol

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Questões para Estudantes

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Livro_Química Orgânica I
169 pág.

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UFPE

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há 2 anos

a) 1-bromo-1-butino: H-C≡C-C≡C-Br b) 4-cloro-3-metil-3-penteno-1-ino: H-C≡C-C≡C-C(Cl)(CH3)-CH2-CH2-CH3 c) 4-hexino-1-ol: H-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

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1. Escreva as estruturas de Lewis das seguintes moléculas:
a) ácido sulfúrico, H2SO4
b) ácido acético, CH3COOH
c) ácido carbônico, H2CO3

a
b
c

Use a teoria da RPENV para prever a geometria de cada uma das seguintes moléculas ou íons:
a) BH3
b) BH4-
c) CF4
d) NH4+
A teoria RPENV é utilizada para prever a geometria das moléculas ou íons.
A geometria das moléculas ou íons pode ser linear, trigonal planar, tetraédrica, piramidal ou angular.
A presença de elétrons não ligantes no átomo central pode influenciar na geometria da molécula.

8.1. Definição de Arrhenius

De acordo com a teoria de Arrenhius, ácido é toda substância que produz íons H+ ou H3O+ em água.
Base é toda substância que produz íons OH–.
A teoria de Arrenhius é a mais limitada das três teorias já que ela requer que a reação ocorra em meio aquoso e se aplica somente a substâncias produtoras de íons H3O+ ou OH-.

8.2. Definição de Bronsted/Lowry

Ao contrário da teoria de Arrenhius, a teoria de Bronsted/Lowry não se limita a soluções aquosas, ela se aplica a todos os sistemas contendo prótons (H+).
ÁCIDO - é toda espécie química capaz de ceder prótons. Próton é o nome que se dá às espécies H+ e H3O+, também chamados de hidrogênios ácidos.
BASE - é toda espécie química capaz de receber prótons.
Ácidos podem ser cátions ou moléculas neutras, enquanto bases podem ser anions ou moléculas neutras.
A reação de Bronsted/Lowry é reversível, e a simbologia para representar esta reação é uma dupla seta com sentidos opostos.
Na reação ácido-base de Bronsted/Lowry, o ácido doa um próton para a base, formando o ácido conjugado da base e a base conjugada do ácido.

Indicate for each of the pairs the strongest acid and justify your answer. a) CH3CH2ClCO2H and CH3CCl2CO2H b) HCO2H and CH3CO2H c) CH3CH3 and CH2=CH2
a) CH3CCl2CO2H is the strongest acid because it has two electron-withdrawing chlorine atoms, which increase the acidity of the molecule.
b) CH3CO2H is the strongest acid because the methyl group is an electron-donating group, which decreases the acidity of the molecule.
c) CH2=CH2 is the strongest acid because it has a sp2 hybridized carbon, which makes the hydrogen more acidic due to the greater s-character of the hybrid orbital.

What is the weakest base in each of the following pairs? a) CH3CH2NH2, CH3CONH2 b) CH3CH2OH, CH3CH2NH2
a) CH3CONH2 is the weakest base because the carbonyl group withdraws electron density from the nitrogen atom, making it less basic.
b) CH3CH2OH is the weakest base because it does not have a lone pair of electrons to donate, unlike CH3CH2NH2.

What is the value of Ka for CH3CO2H, knowing that its pKa value is 4.8?

The pKa value is defined as the negative logarithm of the acid dissociation constant (Ka).
Therefore, Ka for CH3CO2H can be calculated as 10^(-4.8), which is approximately 1.58 x 10^(-5).

What are the different methods for obtaining alkanes?
Hidrogenation of alkenes and alkynes
Reduction of alkyl halides
Many alkanes occur naturally in the animal and plant world.
The largest natural sources of alkanes are natural gas and petroleum.
Alkanes are essentially apolar molecules and the interaction acting on this type of molecule are London dispersion forces.
a) I and II are correct.
b) II and III are correct.
c) I and III are correct.
d) All statements are correct.

1. Alcenos
São os hidrocarbonetos que apresentam em sua estrutura ligações duplas car-
bono-carbono. Os alcenos ocorrem abundantemente na natureza. Os químicos,
na antiguidade, observaram que um líquido oleoso (C2H4Cl2) era formado quando
o eteno (CH2=CH2), o alceno mais simples, reagia com cloro (Cl2). Tendo como
base essa observação, os alcenos foram por eles denominados de olefinas (do
latim: oleum, óleo + facere, fazer = formadores de óleos). Esta denominação é
usada como um sinônimo para a classe, mas alceno é o termo mais empregado.

Compostos insaturados:
Contêm menos do que o
número máximo de átomos
de hidrogênio.

O alceno mais importante
é o eteno (CH2=CH2),
conhecido por etileno. É
encontrado principalmente
em poços petrolíferos.
Trata-se de um gás incolor
de sabor adocicado,
usado entre outras coisas
como combustível, no
amadurecimento artificial
de frutos, como anestésico
e na fabricação de plásticos
(polietileno).
O que são alcenos?
Qual é o alceno mais importante e onde é encontrado?
Para que o eteno é utilizado?

1.3. Fórmula molecular e grau de insaturação
Eles formam uma série que pode ser representada genericamente pela
fórmula:

Cn H2n , onde n = 1, 2, 3....

A fórmula molecular geral para alcenos acíclicos é CnH2n porque, como
resultado da existência da ligação dupla carbono-carbono, um alceno tem
dois hidrogênios a menos do que o alcano com o mesmo número de átomos
de carbonos. Desse modo, a fórmula molecular geral para alcenos cíclicos
deve ser CnH2n-2.

É possível, a partir de uma fórmula molecular, calcular o grau de insatu-
ração, bem como saber o número de anéis e/ou múltiplas ligações presentes
em uma dada molécula.

Por exemplo, uma substância desconhecida com fórmula molecular
C8H14 tem dois pares de hidrogênio a menos (H18 - H14 = H4 = 2 H2) que a
molécula C8H18 (C8H2 x 8 + 2), fórmula para o alcano C8 saturado (octano). Tem,
portanto, um grau de insaturação igual a dois. Em decorrência desse fato, a
substância desconhecida tem pelo menos: (1) duas ligações duplas; (2) um
anel e uma ligação π; (3) dois ciclos ou (4) uma ligação tripla (Figura 2). É
preciso lembrar que uma ligação tripla consiste em duas ligações π e uma σ.

Ainda é preciso muito mais para se determinar a real estrutura corres-
pondente à substância desconhecida de fórmula molecular C8H14, mas um
cálculo simples como este nos diz muito a respeito da molécula. Algumas
estruturas possíveis para esta fórmula podem ser observadas na Figura 2.
Como é possível calcular o grau de insaturação de uma molécula a partir de sua fórmula molecular?
Qual é a fórmula molecular geral para alcenos acíclicos?
Qual é a fórmula molecular geral para alcenos cíclicos?

Para as substâncias a seguir, desenhe e identifique os isômeros cis e trans.
a) CH3CH=CHCH2CH3
b) CH3CH=CHCH3
c) (CH3)2C=CHCH3
d) CH3CH2CH=CH2

Usando a denominação (E)-(Z), dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
a) CH3CH=CHCH=CH2
b) CH3CH=CHCH(CH3)CH3
c) CH3CH=CHCH2CH(CH3)2
d) CH3CH=CHCH2CH(Cl)CH3

Nomeie os seguintes compostos fenólicos:
a) 2-metilfenol
b) 4-etil-2-metilfenol
c) 2,4-dimetilfenol

6.1. Nomenclatura dos ácidos e derivados de ácidos carboxílicos
Na nomenclatura da IUPAC, a terminação do alcano –o correspondente é substituída por –oico . A cadeia principal será a que tiver o maior número de átomos de carbono e contiver o grupo funcional. O grupo carboxila, como está na posição 1, não precisa ser assinado. Os exemplos relacionados abaixo ilustram como isso é feito:

Ácido 4-metilhexanóico Ácido 4-he ex nóico ou
Ácido hex-4-enóico

Muitos ácidos carboxílicos têm nomes comuns derivados das palavras do latim ou grego que informam suas fontes naturais. Por exemplo, o ácido me-tanóico é chamado ácido fórmico (latim: formica, formiga), e o ácido etanóico é conhecido comercialmente como ácido acético (latim: acetum, vinagre). Já o ácido hexanóico é um composto associado com o odor das cabras, consequentemente seu nome comum é ácido capróico (latim: caper, cabra). Muitos desses nomes comuns são usados há muito tempo e, provavelmente, continuarão sendo por muito tempo ainda. Assim sendo, é útil familiarizar-se com eles.

ácido benzóico

ácido capróico

Os ácidos que apresentam dois grupos funcionais (carboxila), os ácidos dicarboxílicos, recebem seus nomes da mesma forma que os ácidos alcano-dióicos no sistema sistemático IUPAC, e alguns desses têm nomes comuns. Como exemplo, temos:

ácido butanodióico


1. Qual a confi guração absoluta das seguintes moléculas:
a)
b)

a) (R), (S)
b) (S), (R)

2. Escreva as fórmulas estruturais para todos os estereoisômeros do 1,2-dimetilciclopentano. Indique os pares de enantiômeros e compostos meso, se eles existirem.


Escreva jfórmulas de Fischer para todos os estereoisômeros dos compostos abaixo. Indique os pares de enantiômeros e indique os compostos meso.
a) CH3CHBrCHBrCH3
b) CH3CHOHCHOHCH3

1. Calcule as cargas formais para todos os átomos das seguintes moléculas:

a) diazometano,


CH2 N N

1. Calcule as cargas formais para todos os átomos das seguintes moléculas:

b) óxido de acetonitrila, H3C C N O

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