Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de ...

A alternativa correta é a letra D) I, III e IV. Justificativa: I. No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. Essa afirmação está correta, pois a estrutura de ressonância 2 apresenta um carbono mais eletronegativo, o que torna o grupo carbonila mais polarizado e, portanto, mais reativo. II. A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado. Essa afirmação está incorreta, pois a reação favorável é a formação do éster, pois o grupo abandonador (Cl) é um bom grupo deixante, o que torna a reação mais favorável. III. Na reação mencionada, nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. Essa afirmação está correta, pois na reação de síntese do acetato de etila, o etanol atua como nucleófilo e ataca o carbono da carbonila do cloreto de acetila, formando um intermediário tetraédrico que, em seguida, elimina o grupo abandonador (Cl) e forma o éster acetato de etila. IV. O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. Essa afirmação está correta, pois o grupo abandonador (Cl) é um grupo retirador de elétrons, o que aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2 e, portanto, aumenta a reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.