PROVA PRESENCIAL - 1 CHAMADA - QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

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As forças intermoleculares correspondem às forças necessárias para se manter duas ou mais moléculas unidas. De acordo com o caráter de polaridade dessas moléculas, poderá ocorrer a repulsão ou a união dos compostos. Sobre o exposto, avalie a afirmativa apresentada a seguir:
"_______________ocorre entre o átomo de hidrogênio presente em um composto químico interage com átomos de oxigênio, nitrogênio ou flúor. Para que essa ligação se estabeleça, é preciso que as moléculas apresentem _______________".
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, os termos que preenchem as lacunas da afirmativa:
A)
 
Ligação de hidrogênio – característica apolar.
B)
 
Ligação de hidrogênio – polaridade.
C)
 
Interação do tipo dipolo-dipolo – assimetria.
D)
 
Interação do tipo dipolo-dipolo – polaridade.
E)
 
Interação dipolo-dipolo induzido – característica apolar.
Questão 7
As reações orgânicas podem ocorrer por diferentes mecanismos reacionais, entre eles, temos as reações de substituição nucleofílica bimolecular e as reações de eliminação bimolecular. Sobre o exposto, avalie as afirmativas a seguir:
I- Para ocorrência da reação de eliminação bimolecular, é preciso observar inicialmente que os substratos seguem a ordem de reatividade: metila > primário > secundário > terciário.
II- As reações de substituição nucleofílica bimolecular ocorrem na presença de solvente polar aprótico e envolvem a inversão da configuração do átomo de carbono.
III- Haletos de alquila sofrem reações de eliminação bimolecular em que fragmentos de uma molécula orgânica são removidos de átomos adjacentes levando à formação de ligações múltiplas entre átomos de carbono.
Assinale a alternativa correta:
A)
 
Somente a afirmativa III está correta.
B)
 
Somente as afirmativas I e III estão corretas.
C)
 
Somente a afirmativa I está correta.
D)
 
Somente as afirmativas II e III estão corretas.
E)
 
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
Questão 8
Compostos aromáticos apresentam estrutura e comportamento semelhante ao do composto benzeno, além disso, precisam seguir alguns critérios para que a molécula seja aromática. Sobre o exposto, avalie a estrutura apresenta a seguir:
Anexo - Consulte a imagem em melhor resolução no final do cadernos de questões.
Fonte: elaborado pelo autor.
Sobre a estrutura apresentada foram feitas as seguintes afirmações.
I- A molécula apresenta 14 elétrons π deslocalizados, obedecendo a Regra de Hückel.
II- Todos os átomos de carbono presentes na estrutura participam da deslocalização dos elétrons π.
III- A molécula não é aromática, pois apresenta átomos de carbono saturado em todos os anéis fechados.
Assinala a alternativa correta:
A)
 
Somente as afirmativas II e III estão corretas.
B)
 
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
C)
 
Somente a afirmativa III está correta.
D)
 
Somente a afirmativa II está correta.
E)
 
Somente a afirmativa I está correta.
Questão 9
Compostos aromáticos realizam, principalmente, reações de substituição eletrofílica aromática (SNAr). Este tipo de reação é um importante mecanismo de introdução de grupos funcionais em anéis aromáticos. Sobre o exposto, assinale a alternativa que denomina corretamente a reação de substituição eletrofílica aromática na qual um átomo de hidrogênio do anel aromático é substituído por um halogênio (F, Cl, Br, I).
A)
 
Halogenação.
B)
 
Oximercuração-desmercuração.
C)
 
Acilação de Friedel-Krafts.
D)
 
Oxidação por sulfonação.
E)
 
Alquilação de Friedel-Krafts.
Questão 10
Carbono quiral é um átomo de carbono assimétrico. É importante conhecer e reconhecer os átomos de carbono quiral em moléculas orgânicas, pois, através deles, estudamos os casos de isomeria óptica que são fundamentais também nas ciências farmacêuticas. Sobre o exposto, avalie a estrutura apresentada a seguir:
Anexo - Consulte a imagem em melhor resolução no final do cadernos de questões.
Fonte: elaborado pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta a quantidade correta de átomos de carbono quiral presente na estrutura.
A)
 
4
B)
 
3
C)
 
1
D)
 
5
E)
 
2
Questão 11
Isômeros ópticos são compostos que apresentam um centro quiral e possuem a capacidade de desviar o sentido de uma luz plano-polarizada para a esquerda ou para a direita. Sobre os isômeros ópticos, avalie a estrutura apresentada a seguir:
Anexo - Consulte a imagem em melhor resolução no final do cadernos de questões.
Fonte: elaborado pelo autor.
Assinale a alternativa que apresenta o número de isômeros opticamente ativos que a molécula apresenta.
Dados: IOA = 2n
A)
 
2
B)
 
32
C)
 
8
D)
 
4
E)
 
16
Questão 12
"____________________ é uma ligação intramolecular que ocorre entre o átomo de ____________________ presente em uma molécula com átomos de oxigênio, nitrogênio ou flúor. Para que essa ligação se estabeleça, é preciso que as moléculas apresentem polaridade".
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, os termos que preenchem as lacunas da afirmativa:
A)
 
Ligação dipolo-dipolo induzido / hidrogênio
B)
 
Ligação dipolo-dipolo / carbono
C)
 
Dispersão de London / carbono
D)
 
Ligação covalente polar / cloro
E)
 
Ligação de hidrogênio / hidrogênio