QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

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QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA
	
		Lupa
	 
	Calc.
	
	
	 
	 
	 
	SDE4605_201907337431_TEMAS
	
	
	
		Aluno: CRISTIANE TRINDADE TORRES
	Matr.: 201907337431
	Disc.: QUI.ORG.APLI.FARMA 
	2021.2 - F (G) / EX
		Prezado (a) Aluno(a),
Você fará agora seu TESTE DE CONHECIMENTO! Lembre-se que este exercício é opcional, mas não valerá ponto para sua avaliação. O mesmo será composto de questões de múltipla escolha.
Após responde cada questão, você terá acesso ao gabarito comentado e/ou à explicação da mesma. Aproveite para se familiarizar com este modelo de questões que será usado na sua AV e AVS.
	 
		
	
		1.
		Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos.  
São verdadeiras as afirmativas: 
	
	
	
	II e III 
	
	
	I e III 
	
	
	I, II e III estão corretas 
 
	
	
	Apenas a afirmativa III está correta 
	
	
	I e II 
	Data Resp.: 03/09/2021 17:05:46
		Explicação:
A resposta correta é: I, II e III estão corretas.
	
	
	 
		
	
		2.
		Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a  nomenclatura correta dos compostos.
 
	
	
	
	2-bromobutano para ambos os compostos.
	
	
	1-bromopropano para ambos os compostos.
	
	
	brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
	
	
	1-bromobutano para ambos os compostos.
	
	
	brometo de butila e brometo de terc-butila.
	Data Resp.: 03/09/2021 17:05:55
		Explicação:
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
	
	
	 
		
	
		3.
		Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados.  
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar.  
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
	
	
	
	As alternativas II e III estão corretas. 
	
	
	As alternativas I, II e III estão corretas. 
	
	
	As alternativas I e II estão corretas. 
	
	
	Apenas a afirmativa I está correta. 
	
	
	As alternativas I e III estão corretas. 
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:03
		Explicação:
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
	
	
	 
		
	
		4.
		Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente:
 
	
	
	
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	
	
	4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:08
		Explicação:
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	
	
	 
		
	
		5.
		As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos.  O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:16
		Explicação:
A resposta correta é: A.
	
	
	 
		
	
		6.
		Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:24
		Explicação:
Resposta correta é: D.
	
	
	 
		
	
		7.
		Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
	
	
	
	I e IV 
	
	
	II e III 
	
	
	III e IV 
	
	
	I e II 
	
	
	II e IV 
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:33
		Explicação:
A resposta correta é: I e II.
	
	
	 
		
	
		8.
		O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa.  
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: 
	
	
	
	Ácido carboxílico; ácido metanóico.
	
	
	Ácido carboxílico; metanal.
	
	
	Éster; éster etílico.
	
	
	Éster; éster metílico.
	
	
	Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla.
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:37
		Explicação:
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico.
	
	
	 
		
	
		9.
		"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água."
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...).
("FolhaOnline", 10/6/2003 ¿ 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
 
Dessas afirmações, apenas:
	
	
	
	I e II são corretas
	
	
	Apenas a II está correta
	
	
	I, II e IV são corretas
	
	
	Apenas III está correta
	
	
	III e IV são corretas
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:46
		Explicação:
A resposta correta é: Apenas a II está correta
	
	
	 
		
	
		10.
		O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida.
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga.
	
	
	
	Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina
	
	
	​​Benzeno e anilina
	
	
	​​​​Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina
	
	
	​​​Anilina e N,N-dimetilanilina
	
	
	​​​Benzeno e N-metilanilina
	Data Resp.: 03/09/2021 17:06:49
		Explicação:
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina