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3. Embora o (C6H5)2CHCl seja um haleto secundário, ele sofre reação de solvatação SN1 em etanol a 80% a uma velocidade que é 1300 vezes mais rápida...

3. Embora o (C6H5)2CHCl seja um haleto secundário, ele sofre reação de solvatação SN1 em etanol a 80% a uma velocidade que é 1300 vezes mais rápida do que para o haleto terciário (CH3)3CCl. Explique por que essa diferença? (2,0 Pontos)

Essa pergunta também está no material:

P1 B Orgânica
4 pág.

Química Orgânica I Biológicas / SaúdeBiológicas / Saúde

💡 1 Resposta

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A reação de solvatação SN1 é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, que ocorre em duas etapas. Na primeira etapa, o haleto de alquila sofre uma quebra heterolítica, formando um carbocátion e um ânion haleto. Na segunda etapa, o carbocátion reage com o nucleófilo presente no solvente, formando o produto final. No caso do (C6H5)2CHCl, a velocidade da reação é mais rápida do que para o haleto terciário (CH3)3CCl devido à estabilidade relativa dos carbocátions intermediários formados durante a reação. O carbocátion formado a partir do (C6H5)2CHCl é mais estável do que o carbocátion formado a partir do (CH3)3CCl, devido à presença de grupos fenila que doam elétrons por efeito indutivo, estabilizando o carbocátion. Além disso, o (C6H5)2CHCl é menos estérico do que o (CH3)3CCl, o que facilita a formação do carbocátion intermediário.

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