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Bioquímica

Colégio Objetivo

5. (Uerj 2016) Um dos processos de obtenção de aminas secundárias consiste na reação entre haletos de alquila e determinados compostos nitrogenados, conforme a equação química genérica abaixo: Admita que, para essa síntese, estejam disponíveis apenas os seguintes reagentes: - bromoetano; - metilamina; - etilamina. Utilizando as respectivas fórmulas estruturais, escreva a equação química completa da reação entre o haleto de alquila e o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado. Em seguida, apresente as fórmulas estruturais de duas aminas primárias, de cadeia carbônica normal, isômeras da amina secundária sintetizada.

Discussões sobre Bioquímica I

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Reações e Metabolismo Orgânico

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Para responder à sua pergunta, vamos primeiro identificar o composto nitrogenado de caráter básico mais acentuado entre os disponíveis: metilamina e etilamina. A etilamina é mais básica que a metilamina devido ao efeito indutivo da cadeia carbônica maior. A reação entre o bromoetano (haleto de alquila) e a etilamina (composto nitrogenado) pode ser representada pela seguinte equação química: Bromoetano + Etilamina → Amina Secundária + HBr A equação completa é: C₂H₅Br + C₂H₅NH₂ → C₂H₅NH(C₂H₅) + HBr Agora, para as fórmulas estruturais das aminas primárias que são isômeras da amina secundária sintetizada (que é a dietilamina), podemos considerar: 1. Amina Primária 1: Etilamina (C₂H₅NH₂) 2. Amina Primária 2: Propilamina (C₃H₇NH₂) As fórmulas estruturais são: - Etilamina: ``` H H | | H--C--C--NH₂ | | H H ``` - Propilamina: ``` H H H | | | H--C--C--C--NH₂ | | | H H H ``` Essas aminas primárias têm cadeias carbônicas normais e são isômeras da amina secundária sintetizada.

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1. (Pucrj 2016) Reações de eliminação, mais especificamente as de desidratação de álcoois, são de grande importância, pois geram matéria-prima para a indústria química. Considere que a desidratação intramolecular de 1mol da substância (I) gera 1mol do produto orgânico e 1mol de água, conforme mostrado na equação química abaixo: Faça o que se pede a respeito da desidratação descrita acima:

a) Escreva o nome da substância (I) de acordo com as regras da IUPAC.
b) Represente, sob notação bastão, a estrutura do produto orgânico formado.
c) Represente, sob notação bastão, a estrutura de um isômero de função substância (I), que apresente cadeia cíclica e ramificada.

2. (Pucsp 2016) O carotenoβ é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o carotenoβ é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão. Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmacoes: I. caroteno,β retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool. II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal. III. Retinal é um isômero de função do retinol. IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico. Estão corretas APENAS as afirmações:

a) I e II.
b) II e III.
c) I e IV.
d) II e IV.

3. (Mackenzie 2016) Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente,

a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.

4. (Uece 2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos: Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira.

a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I.
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal.
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de 4KMnO.
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido carboxílico.

6. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido aminobutíricoγ  (GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central. Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última etapa da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool. Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese?

a) 2NaC H O
b) 2H Pt
c) 2 2 7 2 4K Cr O H SO
d) 2 3C FeC
e) 2H O NaOH

7. (Uem-pas 2016) As bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. A ingestão habitual de bebidas alcoólicas, além de ocasionar o alcoolismo, pode causar danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado. A maior parte do álcool ingerido é metabolizada no fígado, onde, pela ação de enzimas, o etanol é convertido em acetaldeído, substância altamente tóxica, mesmo quando produzida em pequenas quantidades. Considerando os conceitos de oxirredução de moléculas orgânicas, de reação de desidratação, bem como a equação de representação do metabolismo do etanol no organismo, apresentada adiante, assinale o que for correto.

01) A formação de acetaldeído ocorre por meio da oxidação do etanol, onde o número de oxidação do átomo de carbono aumenta de 1 para 1.
02) No processo de metabolização do etanol, o acetaldeído é um agente oxidante.
04) A oxidação do 2 propanol leva à formação do ácido carboxílico correspondente.
08) O ácido acético também pode ser formado a partir da hidrólise básica do acetato de etila.
16) A reação de desidratação intramolecular do etanol forma o eteno, o qual, através de ozonólise, leva à formação do formaldeído.

8. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2016) Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura. As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas seguintes equações. Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações. I. A desidratação intramolecular forma o propeno. II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante. III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em temperaturas mais baixas. Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I, II e III.

b) O glicerol é líquido à temperatura ambiente, apresentando ponto de ebulição de 290 C a 1atm. O ponto de ebulição do 1,3-propanodiol deve ser maior, menor ou igual ao do glicerol? Justifique.

2. Em suínos, a sensibilidade ao anestésico halothane é de grande importância econômica, uma vez que os animais sensíveis são altamente propensos a stress, provocando prejuízos por morte súbita e condenação de carcaças. Essa sensibilidade é provocada pela homozigose do gene h, e os animais afetados não podem ser identificados morfologicamente, até que a doença se manifeste, antes de atingirem a maturidade sexual. Um criador cruzou um macho e uma fêmea de genótipos desconhecidos e obteve um filhote que manifestou a doença. O mesmo casal foi cruzado mais uma vez e teve dois filhotes. Temeroso de perder também estes animais, o criador quer saber qual a probabilidade de ambos os filhotes serem afetados. Assinale a resposta correta.

a) 6,25%.
b) 12,5%.
c) 25%.
d) 50%.
e) 100%.