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Por que o Brometo de fenila não reage por Sn2 e nem por Sn1?

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Wilton César Araújo

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RD Resoluções

Essa questão envolverá conhecimentos de Química Orgânica sobre a molécula de brometo de fenila e reações Sn1 e Sn2.


O brometo de fenila, também chamado de bromobenzeno, é representado da seguinte forma:

A presença de ligações dupla entre carbonos no anel aromático diminui a reatividade da substância. Além disso, o carbono sp2 é capaz de aproximar o grupo abandonador e segurá-lo firmemente e é menos polarizável. Somado a isso, a densidade eletrônica do substrato é elevada e o dipolo de uma ligação C-X possui momento baixo, assim, quanto menos polarizada a ligação C-X, mais difícil será a Sn.

Portanto, podemos concluir que, por conta desses fatores, tanto Sn1 quanto Sn2 são desfavorecidos.

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