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Química Orgânica

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Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta.


A imagem mostra seis estruturas químicas rotuladas de a) a f). As estruturas a), b) e c) são anéis com diferentes configurações, incluindo um anel com um nitrogênio (b) e um anel com uma carga positiva (c). As estruturas d), e) e f) são anéis com diferentes números de elétrons pi.


a. O composto "b" não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia.
b. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas "a", "b" e "c" são aromáticas com n=1 e, portanto, 6 elétrons pi.
c. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas "d", "e" e "f" são aromáticas.
d. Não é possível um cátion ser aromático.
e. A estrutura "c" possui 8 elétrons pi.
a. O composto "b" não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia.
b. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas "a", "b" e "c" são aromáticas com n=1 e, portanto, 6 elétrons pi.
c. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas "d", "e" e "f" são aromáticas.
d. Não é possível um cátion ser aromático.
e. A estrutura "c" possui 8 elétrons pi.
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PROVA QUIMICA ORGANICA ATIV 1
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PROVA QUIMICA ORGANICA ATIV 1

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Vamos analisar cada uma das alternativas com base na regra de Hückel, que afirma que um composto é aromático se tiver um anel plano, com ligações pi conjugadas e um número de elétrons pi que siga a fórmula 4n + 2, onde n é um número inteiro. a) O composto "b" não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. - Incorreto. A presença de heteroátomos não impede que um composto seja aromático, desde que atenda aos critérios da regra de Hückel. b) De acordo com a regra de Hückel, as estruturas "a", "b" e "c" são aromáticas com n=1 e, portanto, 6 elétrons pi. - Isso pode ser correto, mas depende das estruturas específicas. Se todas as três estruturas tiverem 6 elétrons pi, então essa alternativa é verdadeira. c) Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas "d", "e" e "f" são aromáticas. - Incorreto. A presença de ligações sigma e pi alternadas não garante que uma estrutura seja aromática. É necessário que sigam a regra de Hückel. d) Não é possível um cátion ser aromático. - Incorreto. Cátions podem ser aromáticos, desde que atendam à regra de Hückel. e) A estrutura "c" possui 8 elétrons pi. - Incorreto, pois para ser aromática, a estrutura deve ter 6 elétrons pi (4n + 2) e não 8. Após essa análise, a alternativa mais correta parece ser a b), mas isso depende das estruturas específicas. Se as estruturas "a", "b" e "c" realmente tiverem 6 elétrons pi, então a resposta correta é: b) De acordo com a regra de Hückel, as estruturas "a", "b" e "c" são aromáticas com n=1 e, portanto, 6 elétrons pi.

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Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição e a reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa correta.


A imagem mostra uma reação química envolvendo um haleto de alquila (com um grupo Cl) reagindo com um íon etóxido (EtO-) para formar um alceno e um éter etílico (OEt). A equação química inclui a indicação de pKa = 16.


a. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1.
b. Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
c. O pKa de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO-).
d. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio.
e. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1.
a. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1.
b. Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
c. O pKa de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO-).
d. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio.
e. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1.

De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa informação, verifique que as estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas por carbono e hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. Analise as alternativas a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto de hidrogênios a respectiva estrutura.


A imagem mostra três estruturas químicas rotuladas como a), b) e c). A estrutura a) é uma cadeia linear com quatro carbonos, a estrutura b) é um anel de seis carbonos, e a estrutura c) é um anel de cinco carbonos com um carbono ligado a um grupo metila.


a. A estrutura "a" possui 16 átomos de hidrogênio faltantes.
b. A estrutura "b" possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura "d".
c. A estrutura "b" possui 4 átomos de hidrogênio faltantes.
d. A estrutura "c" possui 10 átomos de hidrogênio faltantes.
e. A estrutura "a" possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura "c".
a. A estrutura "a" possui 16 átomos de hidrogênio faltantes.
b. A estrutura "b" possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura "d".
c. A estrutura "b" possui 4 átomos de hidrogênio faltantes.
d. A estrutura "c" possui 10 átomos de hidrogênio faltantes.
e. A estrutura "a" possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura "c".

Embora os isômeros ópticos apresentem as mesmas propriedades físicas, do ponto de vista da ação, podem se comportar de maneiras muito distintas. A partir da estrutura mostrada a seguir, analise a alternativa correta.


A imagem mostra a estrutura de uma molécula orgânica com um grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono assimétrico, que está ligado a um grupo metila e a uma cadeia de três carbonos.


a. Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada.
b. Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas.
c. Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária.
d. É um diatereoisômero.
e. Possui apenas 1 carbono assimétrico.
a. Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada.
b. Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas.
c. Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária.
d. É um diatereoisômero.
e. Possui apenas 1 carbono assimétrico.

O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de fórmula molecular C18H16, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da estrutura, identifique quais são os carbonos quirais.


A imagem mostra a estrutura do limoneno, com um anel de seis carbonos e um grupo metila ligado ao carbono 1. Os carbonos 1, 3, 4 e 5 são quirais.


a. 1, 3 e 5.
b. 1, 3, 4 e 5.
c. 2, 3 e 4.
d. 2, 3, 4 e 5.
e. 1, 2, 3 e 5.
a. 1, 3 e 5.
b. 1, 3, 4 e 5.
c. 2, 3 e 4.
d. 2, 3, 4 e 5.
e. 1, 2, 3 e 5.

As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos, sua disposição na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir.

# Coluna 1 - Cadeias carbônicas


| 1. Aberta | 5. Saturada |
| :-- | :-- |
| 2. Fechada | 6. Insaturada |
| 3. Normal | 7. Homogênea |
| 4. Ramificada | 8. Heterogênea |


## Coluna 2 - Características

() Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples.
() Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono.
() Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência.
() Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos.
() Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações.
() Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono.
() Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos.
() Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência.

A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por:

a. 7-4-3-8-1-2-5-6.
b. 1-3-2-4-6-5-8-7
c. 5-7-4-2-6-8-1-3.
d. 6-3-2-1-7-4-5-8.
e. 2-3-5-7-1-2-6-8.
a. 7-4-3-8-1-2-5-6.
b. 1-3-2-4-6-5-8-7
c. 5-7-4-2-6-8-1-3.
d. 6-3-2-1-7-4-5-8.
e. 2-3-5-7-1-2-6-8.

O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que:


A imagem mostra a estrutura do EDTA, com dois grupos carboxila (COOH) e dois grupos amino (NH2) ligados a um anel de seis carbonos.


a. É uma cadeia apolar.
b. Possui fórmula molecular C10H16N2O8.
c. É uma cadeia homogênea.
d. Possui apenas carbonos primários.
e. Possui apenas carbonos sp4.
a. É uma cadeia apolar.
b. Possui fórmula molecular C10H16N2O8.
c. É uma cadeia homogênea.
d. Possui apenas carbonos primários.
e. Possui apenas carbonos sp4.

De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito por duas ou mais estruturas de Lewis, onde elas se diferem apenas pela posição dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base nessa informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon sulfato, assinale a alternativa correta.


A imagem mostra várias estruturas de ressonância do íon sulfato, com diferentes posições de ligações duplas e simples ao redor do átomo de enxofre central.


a. Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam híbridos de ressonância.
b. Qualquer estrutura química possui seu híbrido de ressonância.
c. A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância.
d. Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon pode ser encontrado.
e. Cada uma dessas estruturas representa um íon diferente.
a. Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam híbridos de ressonância.
b. Qualquer estrutura química possui seu híbrido de ressonância.
c. A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância.
d. Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon pode ser encontrado.
e. Cada uma dessas estruturas representa um íon diferente.

As reações de substituição nucleofilica são de grande interesse na Química Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição nucleofilica, assinale a alternativa correta.


A imagem mostra uma reação de substituição nucleofílica onde um haleto de alquila reage com água para formar um álcool e ácido clorídrico.


a. A reação acima representa um mecanismo SN1, em que a água (H2O) é um nucleófilo polar e uma base de Lewis fraca.
b. A reação acima não pode ocorrer via um mecanismo SN1, uma vez que o carbocátion formado é instável.
c. O reagente de partida é um haleto de alquila, em que o carbono ligado ao halogênio apresentará densidade de carga negativa (δ-) e o halogênio densidade de carga positiva (δ+).
d. A reação se procede por meio de um mecanismo em uma única etapa.
e. O cloreto é um bom grupo de saída devido a sua elevada reatividade, ao contrário do flúor, o qual é pouco reativo e, portanto, um grupo abandonador ruim.
a. A reação acima representa um mecanismo SN1, em que a água (H2O) é um nucleófilo polar e uma base de Lewis fraca.
b. A reação acima não pode ocorrer via um mecanismo SN1, uma vez que o carbocátion formado é instável.
c. O reagente de partida é um haleto de alquila, em que o carbono ligado ao halogênio apresentará densidade de carga negativa (δ-) e o halogênio densidade de carga positiva (δ+).
d. A reação se procede por meio de um mecanismo em uma única etapa.
e. O cloreto é um bom grupo de saída devido a sua elevada reatividade, ao contrário do flúor, o qual é pouco reativo e, portanto, um grupo abandonador ruim.

Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a um átomo de carbono com hibridização sp2. Devido às características dos halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a alternativa correta.


| a) | b) | c) | $\mathrm{CH}_{3}$ \\ $\mathrm{CH}_{3}$ |
| :--: | :--: | :--: | :--: |
| $\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{C}\ell$ | $\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}$ \\ $\mathrm{Br}$ | $\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{3}$ \\ $\mathrm{C}\ell$ |


a. O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo.
b. O haleto "a" é o menos reativo dos três.
c. O haleto de alquila apresentado em "c" é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1.
d. Devido a reatividade do bromo, o haleto "b" não é adequado para reações nucleofílicas.
e. Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo.
a. O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo.
b. O haleto "a" é o menos reativo dos três.
c. O haleto de alquila apresentado em "c" é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1.
d. Devido a reatividade do bromo, o haleto "b" não é adequado para reações nucleofílicas.
e. Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo.

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