PROVA QUIMICA ORGANICA ATIV 1

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Iniciado em domingo, 22 jun 2025, 18:47
Estado Finalizada
Concluída em domingo, 22 jun 2025, 19:03
Tempo
empregado
15 minutos 46 segundos
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Questão 1
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição
e a reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente
usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de
Lewis, e assinale a alternativa correta.
a. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1.
b. Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
c. O pK de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO ).
d. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número
de átomos de hidrogênio. 
e. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1.
a
–
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
Painel / Minhas Disciplinas / ADP-disc. 36- QUÍMICA ORGÂNICA / ATIVIDADE DE ESTUDO 01 - VALOR 0,5 PONTOS
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Questão 2
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa informação, verifique que as estruturas a
seguir têm suas moléculas constituídas por carbono e hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. Analise as
alternativas a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto de hidrogênios a respectiva estrutura.
a. A estrutura “a” possui 16 átomos de hidrogênio faltantes.
b. A estrutura “b” possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura “d”.
c. A estrutura “b” possui 4 átomos de hidrogênio faltantes.
d. A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes.
e. A estrutura “a” possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura “c”.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes.

Questão 3
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
Embora os isômeros ópticos apresentem as mesmas propriedades físicas, do ponto de vista da ação, podem se comportar de
maneiras muitos distintas. A partir da estrutura mostrada a seguir, analise a alternativa correta.
a. Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada.
b. Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas.
c. Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária.
d. É um diatereoisômero.
e. Possui apenas 1 carbono assimétrico.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas.

Questão 4
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas
cítricas, volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da estrutura, identifique quais
são os carbonos aquirais.
a. 1, 3 e 5.
b. 1, 3, 4 e 5.
c. 2, 3 e 4.
d. 2, 3, 4 e 5
e. 1, 2, 3 e 5.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
1, 3, 4 e 5.

Questão 5
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos, sua
disposição na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir.
 
Coluna 1 – Cadeias carbônicas
1. Aberta                   5. Saturada
2. Fechada               6. Insaturada
3. Normal                  7. Homogênea
4. Ramificada           8. Heterogênea
 
Coluna 2 – Características
( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples.
( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono.
( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência.
( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos.
( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações.
( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono.
( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos.
( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência.
 
A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por:
a. 7-4-3-8-1-2-5-6.
b. 1-3-2-4-6-5-8-7
c. 5-7-4-2-6-8-1-3.
d. 6-3-2-1-7-4-5-8.
e. 2-3-5-7-1-2-6-8.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
5-7-4-2-6-8-1-3.

Questão 6
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, utilizado em análises hematológicas, pois
preserva a integridade celular. Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula
estrutural de linhas, conclui-se que:
a. É uma cadeia apolar.
b. Possui fórmula molecular C H N O .
c. É uma cadeia homogênea.
d. Possui apenas carbonos primários.
e. Possui apenas carbonos sp³.
10 16 2 8
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
Possui fórmula molecular C H N O .10 16 2 8

Questão 7
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que possuem um
anel plano na qual cada átomo possui um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com base na
regra de Hückel, assinale a alternativa correta.
a. O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia.
b. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi.
c. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são aromáticas.
d. Não é possível um cátion ser aromático.
e. A estrutura “c” possui 8 elétrons pi.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi.

Questão 8
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito por duas ou mais estruturas de Lewis, onde
elas se diferem apenas pela posição dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base nessa
informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon sulfato, assinale a alternativa correta.
a. Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam híbridos de ressonância.
b. Qualquer estrutura química possui seu híbrido de ressonância.
c. A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura
resultante chamada de híbrido de ressonância.

d. Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon pode ser encontrado.
e. Cada uma dessas estruturas representa um íon diferente.
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante
chamada de híbrido de ressonância.

Questão 9
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química Orgânica, pois permitem a preparação de uma
infinidadede moléculas que apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo que representa o
esquema reacional, que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta.
a. A reação acima representa um mecanismo S 1, em que a água (H O) é um nucleófilo polar e uma base de Lewis
fraca.

b. A reação acima não pode ocorrer via um mecanismo S 1, uma vez que o carbocátion formado é instável.
c. O reagente de partida é um haleto de alquila, em que o carbono ligado ao halogênio apresentará densidade de carga
negativa (δ ) e o halogênio densidade de carga positiva (δ ).
d. A reação se procede por meio de um mecanismo em uma única etapa.
e. O cloreto é um bom grupo de saída devido a sua elevada reatividade, ao contrário do flúor, o qual é pouco reativo e,
portanto, um grupo abandonador ruim.
N 2
N
– +
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
A reação acima representa um mecanismo S 1, em que a água (H O) é um nucleófilo polar e uma base de Lewis fraca.N 2

Questão 10
Correto
Atingiu 0,05 de 0,05
Os haletos de alquila são moléculas em que há um halogênio (Cl, F, I e Br) ligado a um átomo de carbono com hibridização sp³.
Devido às características dos halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base nessa definição
de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a alternativa correta.
a. O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo.
b. O haleto “a” é o menos reativo dos três.
c. O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá
via um mecanismo S 1.

d. Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações nucleofílicas.
e. Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo.
N
Sua resposta está correta.
A resposta correta é:
O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um
mecanismo S 1.N
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