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Fármacos quirais muitas vezes apresentam atividade biológica apenas em um de seus enantiômeros. Isso significa que, na síntese desses compostos, o controle estereoquímico é essencial. Para garantir esse controle, os químicos frequentemente utilizam reações SN2, pois o ataque nucleofílico em carbonos quirais ocorre com inversão da configuração, ao contrário de reações SN1, que podem gerar mistura racêmica. Essa estratégia evita a necessidade de processos posteriores de separação de enantiômeros, economizando tempo e recursos na indústria farmacêutica. Qual vantagem o mecanismo SN2 oferece nesse tipo de síntese? Opções da pergunta 3: a) Maior velocidade em substratos terciários b) Rearranjos carbocatiônicos favorecendo seletividade c) Formação de misturas racêmicas que podem ser separadas posteriormente d) Controle estereoquímico com formação de produto opticamente puro e) Preservação da configuração original do carbono quiral
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FRANCISCO ROGERIO

há 2 meses

Respostas

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há 2 meses

Vamos analisar as opções apresentadas em relação ao mecanismo SN2 e suas vantagens na síntese de fármacos quirais: a) Maior velocidade em substratos terciários - Na verdade, reações SN2 são mais lentas em substratos terciários devido à steric hindrance. Portanto, essa opção está incorreta. b) Rearranjos carbocatiônicos favorecendo seletividade - Reações SN2 não envolvem a formação de carbocátions, então essa opção também está incorreta. c) Formação de misturas racêmicas que podem ser separadas posteriormente - O mecanismo SN2 não gera misturas racêmicas, mas sim um único enantiômero, então essa opção está incorreta. d) Controle estereoquímico com formação de produto opticamente puro - Esta é a principal vantagem do mecanismo SN2, pois ele resulta na inversão da configuração do carbono quiral, levando à formação de um produto opticamente puro. e) Preservação da configuração original do carbono quiral - O mecanismo SN2 não preserva a configuração original, mas sim a inverte, então essa opção está incorreta. Portanto, a alternativa correta é: d) Controle estereoquímico com formação de produto opticamente puro.

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