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McMurry (2011) explica que o carbono é tetravalente e pode formar ligações simples, duplas e triplas, conectando-se a outros carbonos e a elementos comuns (H, O, N, halogênios, S). Essa valência guia a construção de esqueletos carbônicos e o planejamento de rotas sintéticas coerentes com a conectividade desejada. Diante disso, considere esta situação: Uma rota de laboratório pretende transformar um alcano C4H10 em um álcool secundário C4H10O, preservando o número de carbonos. As etapas devem respeitar a tetravalência do carbono e privilegiar condições clássicas em pequena escala. Qual sequência conceitual é mais coerente com o objetivo? Questão 9Resposta a. Combustão parcial do alcano → formação de CO e CO2 → redução catalítica até álcool C4. b. Craqueamento térmico do alcano em olefinas menores → polimerização controlada → hidratação do polímero para liberar álcool C4. c. Isomerização do alcano linear em ramificado → halogenação radicalar seletiva → hidratação eletrofílica direta do haleto. d. Oxidação branda do alcano → formação direta de álcool secundário → estabilização por rearranjo carbocátionico. e. Halogenação radicalar controlada em posição adequada → substituição nucleofílica por OH⁻ → ajuste estérico para álcool secundário.
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Francisco Caitano filho

há 2 meses

Respostas

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há 2 meses

Vamos analisar as alternativas para transformar um alcano C4H10 em um álcool secundário C4H10O, mantendo o número de carbonos e respeitando a tetravalência do carbono. a) Combustão parcial do alcano → formação de CO e CO2 → redução catalítica até álcool C4. - Não é viável, pois a combustão quebra a cadeia e forma gases, não preservando o número de carbonos. b) Craqueamento térmico do alcano em olefinas menores → polimerização controlada → hidratação do polímero para liberar álcool C4. - Muito complexo e não prático para pequena escala; além disso, pode não preservar a estrutura desejada. c) Isomerização do alcano linear em ramificado → halogenação radicalar seletiva → hidratação eletrofílica direta do haleto. - A hidratação eletrofílica direta do haleto não é um processo comum; haletos de alquila geralmente sofrem substituição nucleofílica. d) Oxidação branda do alcano → formação direta de álcool secundário → estabilização por rearranjo carbocátionico. - Oxidação direta de alcano é difícil e pouco seletiva; rearranjos podem ocorrer, mas não é método clássico. e) Halogenação radicalar controlada em posição adequada → substituição nucleofílica por OH⁻ → ajuste estérico para álcool secundário. - Essa é a rota clássica: primeiro halogenar seletivamente o alcano para formar um haleto de alquila, depois substituir o halogênio por OH⁻ via substituição nucleofílica, formando o álcool secundário. Portanto, a alternativa correta é: e) Halogenação radicalar controlada em posição adequada → substituição nucleofílica por OH⁻ → ajuste estérico para álcool secundário.

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