Por que a propanona não reage quando submetida à um meio com o reativo de Tollens?
Por que uma cetona não oxidará quando colocada junto ao Reagentede Fehling?
Por que aldeídos se oxidam quando colocados sob presença dos reagentes de Fehling e Tollens?
Reagente de Tollens e de Fehling são utilizados para identificação de aldeídos, sendo agentes oxidantes fracos.
Assim, frente à oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dessa forma, cetonas não reagem com a maioria dos reagentes usados para oxidar os aldeídos.
Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado à ácido carboxílico, enquanto os íons de prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica), formando o “espelho de prata”. Já as cetonas, não reagem porque não conseguem reduzir os íons Ag+.
Em contato com o reativo de Fehling, um aldeído forma o ácido carboxílico pela sua oxidação, enquanto os íons de cobre presentes no meio são reduzidos, formando um precipitado castanho-avermelhado (mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido cuproso. Já as cetonas, não reagem porque não conseguem reduzir os íons Cu2+.
Com base nisso, ao realizar-se a reação com o reagente de Tollens pode-se confirmar se o composto é um aldeído ou uma cetona: se reagir, é um aldeído; se não reagir, é uma cetona.
Reagente de Tollens e de Fehling são utilizados para identificação de aldeídos, sendo agentes oxidantes fracos.
Assim, frente à oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dessa forma, cetonas não reagem com a maioria dos reagentes usados para oxidar os aldeídos.
Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado à ácido carboxílico, enquanto os íons de prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica), formando o “espelho de prata”. Já as cetonas, não reagem porque não conseguem reduzir os íons Ag+.
Em contato com o reativo de Fehling, um aldeído forma o ácido carboxílico pela sua oxidação, enquanto os íons de cobre presentes no meio são reduzidos, formando um precipitado castanho-avermelhado (mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido cuproso. Já as cetonas, não reagem porque não conseguem reduzir os íons Cu2+.
Com base nisso, ao realizar-se a reação com o reagente de Tollens pode-se confirmar se o composto é um aldeído ou uma cetona: se reagir, é um aldeído; se não reagir, é uma cetona.
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