Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC)

e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

 

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

 

 

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1

Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1

 

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

 

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

• A

  A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.

• B

  Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.

• C

  Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.

• D

  Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.

• E

  A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.