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Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC)

e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

 

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

 

 

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1

Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1

 

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

 

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

  • A

    A espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie carregada negativamente.

  • B

    Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que sua solubilidade será maior na forma neutra.

  • C

    Na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria óptica e carbono quaternário e a função fosfato possui isomeria plana.

  • D

    Analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água a quantidade de matéria (mols) de FTC será maior que de moléculas de TDF.

  • E

    A estrutura do TDF possui funções amida e aldeído; já a estrutura da FTC possui funções fenol e amida.

💡 2 Respostas

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Camila Assis

Analisando as alternativas, teremos:

a) Incorreta, pois a espécie de FTC que estaria em maior concentração no intestino (pH igual a 8) é a espécie neutra.

b) Correta. Supondo que o TDF seja mais solúvel em solvente apolar do que em meio aquoso, pode-se afirmar que o TDF será mais bem dissolvido em solvente apolar na sua forma neutra.

c) Incorreta, já que na estrutura do TDF, o fumarato possui isomeria geométrica, carbono terciário e secundário, e a função fosfato não possui isomeria.

d) Incorreta, pois analisando a solubilidade das substâncias, em 1 litro de água, a quantidade de matéria (mols) de FTC será menor que de moléculas de TDF.

1 mol TDF ----- 635,52 g

       x     -------- 112 g

x = 0,176 mols

1 mol FTC ------- 247,24 g

      x         ------- 0,0134 g

x = 5,4 x 10-5 mols

e) Incorreta. A estrutura da TDF possui funções amina e ácido carboxílico; a estrutura da FTC possui funções cetona e amina.

Gabarito: letra B

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