Obtenção de Éteres e Epóxidos

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ÉTERES EPÓXIDOS
Obtenção de
Anna Laura da Rosa Andilieri
73A
e
ÉTERES
Solventes
Estáveis
Fórmula geral
Polares
Etóxibenzeno
Compostos orgânicos cuja cadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O
oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgânicos.
Grupo menor + óxi + grupo maior
Nomenclatura
Exemplo:
Obtenção DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR DE ÁLCOOIS1
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com alumina. O
produto formado depende da temperatura em que a reação será realizada. 
180°C - DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR 
PRODUTO: ALCENO
140°C - DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR 
PRODUTO: ÉTER
REAÇÕES DE ÁLCOOIS COM ALDEÍDOS OU CENTONAS2
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas (em meio ácido) pode-se obter compostos
chamados acetais, que são éteres duplos.
ACETAIS SÃO ESTÁVEIS
QUANDO ISOLADOS E
PURIFICADOS;
A FORMAÇÃO DE UM ACETAL É
REVERSÍVEL;
Os fenóis podem reagir com haletos, em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os
iodetos, pois o iodo é de fácil saída.
3
R – O – H
REAÇÕES DE FENÓIS COM HALETOS
SÍNTESE DE WILLIAMSON4
2) RX
R – OH
1) NaH
R – O – R
Na H+ -:
:
:
R – O: :
: - Na ++1)
UM ÍON HIDRETO SE COMPORTA COMO
UMA BASE E DESPROTONA O ÁLCOOL
R – O: :
: - Na +
C X H 
H 
H 
O ÍON ALCÓXIDO RESULTANTE SE
COMPORTA COMO UM NUCLEÓFILO E
ATACA O HALETO DE ALQUILA EM UM
PROCESSO SN2.
+2)
::
:
R – O – CH3
:
: + NaX
*
*
*
*
Como a segunda etapa é um processo 
 SN2, efeitos estéricos devem ser
considerados.
Haletos de alquila secundários são 
 menos eficientes porque a eliminação 
 é favorecida em detrimento da 
 substituição e haletos de alquila
terciários não podem ser utilizados.
EPÓXIDOS
Grupo funcional
derivado dos éteres.
Formados por um anel de 3
vértices (2 carbonos e 1
oxigênio).
A estrutura cíclica formada apresenta-
se como um triângulo equilátero e
possui uma elevada rigidez e tensão
estrutural.
Obtenção
Os perácidos são reagentes orgânicos capazes de transformar olefinas em epóxidos.
O
R – CO H
PERÁCIDOS1
+3 + R – CO H2
REAÇÃO DE PRILASCHAJEW
OBTENÇÃO COM PEROXIÁCIDOS2
Alquenos podem ser convertidos em epóxidos após tratamento com peroxiácidos.
3
ALQUENOS PODEM SER CONVERTIDOS EM HALOIDRINAS QUANDO TRATADOS COM UM
HALOGÊNIO NA PRESENÇA DE ÁGUA.
HALOIDRINAS PODEM SER CONVERTIDAS EM EPÓXIDOS POR TRATAMENTO COM UMA BASE
FORTE.
OBTENÇÃO A PARTIR DE HALOIDRINAS
Referências
http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/obtencao_dos_eteres.htm
https://www.infoescola.com/quimica/alcoxidos/
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/eteres.htm
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/eteres.htm
http://professor.ufop.br/sites/default/files/legurgel/files/aula_12-2015-1.pdf
scielo.br/pdf/qn/v20n1/4916.pdf