Óleos essenciais

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Conceito 
 A ISSO (International Standard 
Organization) define óleos voláteis 
como os produtos obtidos de partes 
de plantas através de destilação por 
arraste com vapor d’água, bem 
como os produtos por espressão 
dos pericarpos de frutos cítricos; 
 Sinonímia: Óleos voláteis, óleos 
etéreos, essências; 
 Definição: são princípios imediatos 
de origem vegetal próprios de vários 
grupos de espécies, definíveis por 
um conjunto de propriedades que 
permitem sua caracterização e 
isolamento, entre as quais se 
destacam: 
 Volatilidade 
 Aroma 
 Sabor: geralmente ácre (ácido) e 
picante; 
 Cor: geralmente são incolores ou 
amarelados, sendo o óleo de 
camomila de coloração azulada 
(evento raro) pelo alto teor de 
azulenos; 
 
 
 
 
 Estabilidade: Geralmente NÃO são 
muito estáveis principalmente na 
presença de ar, luz, calor, umidade 
e metais. 
 A maioria dos óleos voláteis possui 
índice de refração e são 
opticamente ativos, propriedades 
estas usadas na sua identificação e 
controle de qualidade. 
 Insolubilidade em água 
(solubilidade limitada) 
 Solubilidade nos solventes 
orgânicos usuais; 
Classificação Química e 
Biogênese 
 A grande maioria dos óleos são 
constituídos por derivados 
fenilpropanoides ou terpenoides, 
predominam os terpenoides: 
Fenilpropanoides 
 Se formam a partir do ácido 
chiquímico, que forma unidades 
básicas de ácido cinâmico e p-
cumárico. 
 O ácido cinâmico e o p-cumárico 
através de reduções enzimáticas 
produzem propenilbenzenos e/ou 
alilbenzenos 
 E por meio de oxidações com 
degradação das cadeias laterais 
geram aldeídos aromáticos. 
 
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 Ciclizações enzimáticas 
intramoleculares produzem 
cumarinas. 
 
 Terpenoides 
 Constituem uma grande variedade 
de substâncias vegetais – Isopreno 
 Isopreno – ácido mevalônico. 
 Os esqueletos carbonados são 
formados pela condensação de 
número variado de unidades 
isoprênicas. 
 Nos componentes de óleos voláteis 
predomina a condensação cabeça 
cauda; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Quimiotaxonomia 
 Óleos voláteis raramente são 
encontrados em gimnospermas 
(exceção das coníferas). 
 Angiospermas monocotiledôneas 
ocorrência rara (exceção das 
gramíneas e zingiberáceas) 
 Angiospermas dicotiledôneas são 
ricas em óleos voláteis como as 
famílias: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Asteraceae 
 Apiaceae 
 Lamiaceae 
 Lauraceae 
 Myrtaceae 
 Myristicaceae 
 Piperaceae 
 Rutaceae 
 
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Localização: Aparelhos 
secretores 
 Células secretoras; 
 Tricomas (pelos) secretores; 
 Glândulas; 
 Canais secretores; 
 Bolsas secretoras; 
Funções biológicas: 
Propriedades 
farmacológicas 
 Ação antisséptica: timol, citral, 
geraniol, linalol 
 Ação rubefaciente: terebintina 
 Ação secretolítica: eucalipto, anis-
estrelado 
 Ação diurética: zimbro 
 Espasmolítica e carminativa: 
camomila, funcho, erva-doce, 
menta, macela. 
 Ação neurosedante: melissa, 
capim-limão, lavanda. 
 Ação estimulante do SNC: cânfora 
 Ação anti-inflamatória: camomila 
 Ação anestésica local: cravo-da-
índia; 
Fatores de variabilidade 
 A composição do óleo volátil é 
determinada geneticamente, 
geralmente é específica para um 
determinado órgão e característica 
de seu estágio de desenvolvimento, 
contudo algumas condições 
ambientais podem alterar de 
maneira significativa: 
1. Quimiotipos: Quimiotipos ou raças 
químicas são comuns em plantas 
com óleos voláteis, que seriam 
aqueles vegetais botanicamente 
idênticos, mas quimicamente 
diferentes. 
 Exemplo: Chrysanthemum vulgare (L.) 
Berhn = Tanacetum vulgare L., a catinga-
de-mulata. 
2. Ciclo vegetativo: Em uma espécie a 
concentração dos compostos do seu 
óleo volátil pode variar durante o 
desenvolvimento do vegetal. 
Exemplo: O coentro (Coriandrum 
sativum L.), seu teor de linalol é 50% 
maior nos frutos maduros do que nos 
frutos verdes. 
3. Fatores extrínsecos: O ambiente e 
o tipo de cultivo influenciam na 
composição química dos óleos 
voláteis: 
• Temperatura 
• Umidade relativa 
• Exposição ao sol 
• Regime de ventos, sobretudo nas 
espécies com estruturas histológicas 
de estocagem na superfície, nesses 
vegetais a localização dessas 
estruturas são mais profundas e a 
qualidade dos óleos é a mais 
constante; 
4. Processo de obtenção: 
 
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Principais fatores que modificam as 
alterações organolépticas físicas e 
químicas: 
• Ar, luz e calor 
• Metais 
• Águas e impurezas 
- A labilidade dos constituintes dos óleos 
voláteis explica porque a composição dos 
produtos obtidos por arraste a vapor d’ água 
difere da mistura de constituintes presentes 
nos órgãos secretores do vegetal; 
- Durante o processo de destilação, á água, 
a acidez e a temperatura podem provocar 
hidrólise de ésteres, rearranjos, 
isomerização, racemizações e oxidações. 
Extração, tratamento e 
conservação 
 Os métodos de extração variam 
conforme a localização do óleo 
volátil na planta: 
ENFLEURAGE (extração a frio): 
 Pode ser chamada de enfloração; 
 É uma técnica utilizada para 
extração de Óleos Essenciais de 
matérias primas mais delicadas 
como rosas, jasmins, violetas cujo 
os compostos podem sofrer 
alterações e perder propriedades 
quando usados outros tipos de 
extração; 
 Entretanto é um processo lento, 
caro e praticamente inutilizado; 
 O método clássico consiste em 
picotar as pétalas da flor e colocá-
las sobre algumas placas de vidro 
em contato com uma gordura 
animal ou vegetal inodora que 
funciona como espécie de esponja; 
 Passadas 24h as pétalas são 
substituídas repetindo este 
processo por semanas até que a
gordura assuma um aspecto de 
“pomada” saturada de óleo; 
 Então esta gordura é destilada 
obtendo-se um concentrado oleoso 
aromático que, por fim, é misturado 
com álcool e novamente destilado 
formando, por sua vez, o Óleo 
Essencial. 
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE 
VAPOR: 
 Muito utilizado em escala 
laboratorial; 
 Hidrodestilação 
 Destilação por arraste de vapor 
d'água: 
 O processo consiste em colocar a 
matéria-prima, geralmente folhas 
das plantas, em um balão de fundo 
redondo misturado com água 
destilada. 
 Esse balão então é aquecido em 
uma manta térmica até a ebulição. 
 O vapor da água arrasta essas 
substâncias aromáticas voláteis e 
chega ao condensador, passando 
por um resfriamento, onde essa 
mistura volta para o estado líquido. 
 
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Extração por solvente: 
 O solvente é colocado em um balão 
de fundo redondo que é posto em 
uma manta aquecedora até a 
ebulição. 
 O vapor do solvente sobe, sendo 
resfriado no condensador de bolas 
ou tipo serpentina, e passa para a 
região do Soxhlet, onde está a 
amostra da matéria-prima em um 
papel de filtro. 
 Assim, o solvente extrai os 
componentes aromáticos, 
enchendo cada vez mais essa 
vidraria. Quando ela enche por 
completo, o solvente com a 
essência cai novamente para o 
balão e o processo continua 
quantas vezes forem necessárias, 
extraindo cada vez mais compostos 
aromáticos. 
 
 Separa os líquidos por decantação 
 
 Expressão de frutos cítricos: 
 Pericarpos prensados 
 Mistura óleo-água separada através 
de centrifugação, decantação ou 
destilação 
 Gera um produto de alta qualidade; 
EXTRAÇÃO POR CO2 
SUPERCRÍTICA 
 CO2 é liquefeito através de 
compressão; 
 
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 CO2 aquecido a 31-33 Cº 
 Extração do óleo 
 CO2 retorna ao estado gasoso 
 Porém é extremamente caro; 
AVALIAÇÃO DA QUALIDADE DE 
MATÉRIAS-PRIMAS VEGETAIS 
RICAS EM ÓLEOS VOLÁTEIS E 
DE ÓLEOS VOLÁTEIS 
Tipicamente os seguintes 
procedimentos são usados para 
falsificar óleos voláteis: 
 Adição de compostos sintéticos de 
baixo preço tais como álcool 
benzílico, ésteres do ácido ftálico e 
até hidrocarbonetos clorados; 
 Mistura de óleo volátil de qualidade 
com outros óleos de menor valor 
para aumentaro rendimento; 
 Adição de substâncias sintéticas 
que são os compostos principais do 
óleo em questão; 
 Falsificação completa do óleo 
através de misturas de substâncias 
sintéticas dissolvidas no veículo 
inerte; 
 Existem métodos que podem ser 
usados para realizar a avaliação dá 
qualidade não somente de 
matérias-primas vegetais ricas em 
óleos voláteis mas também dos 
óleos voláteis em si; 
 Esses métodos podem ser 
classificados em: 
 Organolepticos 
 Físicos 
 Químicos ou físico-químico; 
 No quesito métodos há vários 
opções que dependem do tipo e da 
quantidade da amostra do rigor 
analítico desejado e da infra-
estrutura do laboratório; 
TESTES ORGANOLÉPTICOS 
 Uma das características mais 
evidentes de um óleo essencial é o 
seu odor 
 Controle da identidade e da pureza: 
para avaliar a qualidade de um óleo 
volátil de uma matéria-prima vegetal 
rica em óleo volátil ou de um 
medicamento que contenha óleo 
volátil é necessário dispor de 
informações analíticas sobre a 
identidade e a pureza do material 
em questão 
 É importante ressaltar que em 
casos de falsificação esta não pode 
ser detectada somente com 
métodos que forneçam informações 
básicas 
 Para o controle da pureza de óleo 
volátil as farmacopéias propõem 
vários métodos de rotina: 
1. Fração solúvel em água 
fração solúvel em água: 
- este pode detectar a presença de 
substâncias polares como álcoois, 
glicóis, éteres de glicol e acetato de 
glicerila 
 
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- o óleo é adicionado à uma solução 
saturada de NaCl após a mistura das 2 
fases, o volume da fase oleosa não 
deve se alterar caso isso ocorra é 
indicativo da presença de substâncias 
solúveis em água; 
- a verificação da presença de água é 
um teste preconizado pela maioria das 
farmacopéias geralmente através de 
um teste simples observa se a turvação 
quando se adiciona o óleo ao solvente 
CS2; 
2. Hidrocarbonetos halogenados: 
- o óleo volátil é mineralizado em uma 
placa de porcelana; 
- quando o óleo volátil contém 
hidrocarbonetos halogenados se forma 
resíduos de sais de cloreto solúvel em 
ácido nítrico e que precipita na forma 
de cloreto de prata quando se adiciona 
gotas de uma solução de nitrato de 
prata; 
3. Metais pesados: 
- trata se de um teste de ensaio limite 
em que é realizada uma extração do 
óleo volátil com uma solução de HCl 
diluída; 
- na fase aquosa, adiciona-se 
tioacetamida em solução tamponada e 
esse reagente libera íons sulfito, que 
são usados para detecção de metais 
pesados; 
4. Ésteres de ácido ftálico: 
- Também chamado de esteres 
estranhos 
- é realizada uma saponificação com 
uma solução etanolica de KOH; 
- O ftalato de potássio não é solúvel em 
etanol e forma-se então um precipitado 
cristalino, nos casos de falsificação; 
5. Resíduo de evaporação: 
- esse resíduo se obtém após 
aquecimento em banho-maria durante 
um tempo definido, um óleo volátil de 
boa qualidade não deve apresentar 
resíduo; 
- Assim adição de um óleo fixo ou de 
outras substâncias pouco voláteis é de 
fácil detecção 
- em óleos voláteis ou se oxigenados 
(antigos ou mal armazenados) é 
comum a presença de produtos pouco 
voláteis; 
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