Reações de Substituição Nucleofílica - SN2

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Reações de Substituição Nucleofílica 
SN2 
 
São os nucleóficlos que substiturm os halogênios nessas 
reações. 
 
 
 Substituição Nucleofilica Bimolecular 
Duas espécies estão envolvidas na etapa que determina a 
velocidade da reação. 
Velocidade = K . [helato de aquila] . [nucleófilo] 
 
 
 
 Inversão de Walden 
 
Estado de transição: dura aprnas 10 -12s(tempo de uma 
vibração molecular) 
 
 
 Impedimento Estérico 
 
a) Reação SN2 de brometo de metila 
b) Reação SN2 com um brometo de aquila impedido 
 
 
 
 
 
 
O grupo de saída é extremamente importar neste 
mecanismo. Um bom grupo de saída deve possuir um Ânion 
estável após deixar o Carbono. 
Os helatos são exelentes grupos de sida, pois eles atendem 
os principais requisistos: 
 Capacidade de sacar elétrons do Carbono 
 Não ser uma base forte ao deixar o Cartbono 
 Ser polarizável (para estabilizar o estado de transição) 
 Basicidade relativa dos íons haletos 
 
 Característica de grupo abandonador 
 
 Reatividade relativa em uma SN2 
 
 
Melhor Grupo de Partida: Base Fraca 
 Estabilização do Ânion 
 Eletronegatividade 
 Ressonância 
 Tamanho 
 
 
Tipos de mecanismos de SN 
Produto de substituição 
 
Diagrama de energia potencial 
Base mais fraca 
 
Base mais forte 
 
Reatividade SN2 (Grupo de Partilha) 
 
 
 
Espécie com carga negativa versus espécie neutra. 
 
 Efeito do Solvente sobre Nucleofilicidade 
 Solventes próticos: 
Solvatam bem ânions; 
Ligação de hidrogênio mais fortes entre o solvente 
e base forte; 
NUC baixa para base forte; 
Fluoreto (fortes interações de ligações de hidrogênio) 
é nucleófilo fraco em solventes polares próticos. 
 Solvente polares apróticos: 
Não silvaram ânions; 
Facilitam as reações SN2 de nucleófilos iônicos; 
Fluoreto é nucleófilo forte nestes solventes. 
 
 
Nucleófilo SN2