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Química Orgânica I Prova 2

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1Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, de acordo com a estrutura anexa, analise as sentença a seguir:
I- Essa estrutura se refere ao isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel.
II- Essa estrutura se trata do isômero cis, pois os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel.
III- A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e III estão corretas.
B
Somente a sentença I está correta.
C
Somente a sentença III está correta.
D
As sentenças I e II estão corretas.
2O aumento da cadeia carbônica dos alcanos, geralmente, leva ao aumento da temperatura de ebulição, o que é interessante para a separação dos alcanos com diferentes massas molares presentes no petróleo bruto. Com base na figura anexa, considerando os alcanos e suas propriedades, analise as sentenças a seguir:
I- Esses compostos são isômeros, uma vez que todos eles apresentam mesma fórmula molecular (C8H18).
II- O composto 4 é denominado de 2,4-dimetilhexano.
III- A temperatura de ebulição do composto 5 é maior do que a temperatura de ebulição do composto 3.
IV- Provavelmente, o composto 1 é líquido em temperatura ambiente.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e III estão corretas.
B
As sentenças II e IV estão corretas.
C
Somente a sentença III está correta.
D
As sentenças I, III e IV estão corretas.
3O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de menor energia do butano.
B
A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano.
C
A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energia do butano.
D
A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do butano.
4A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a nomenclatura sistemática e a molécula anexa, analise as sentenças a seguir:
I- A cadeia principal é a cadeia cíclica contendo cinco átomos de carbono.
II- A ramificação deve estar no carbono com maior numeração.
III- O nome sistemático dessa molécula é: 1-butil-2-etilciclopentano.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e II estão corretas.
B
Somente a sentença III está correta.
C
As sentenças I e III estão corretas.
D
Somente a sentença I está correta.
5O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico.
(    ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em torno do cloro.
(    ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo.
(    ) A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V.
B
F - V - V - V.
C
V - V - V - F.
D
V - V - F - V.
6O etano é um hidrocarboneto gasoso alifático saturado, inflamável, incolor e inodoro. Pode ser obtido a partir do refino do petróleo e no gás natural, sendo utilizado, principalmente, para aquecimento. Considerando a estrutura química do etano, assinale a alternativa CORRETA:
A
Como o etano possui apenas ligações pi, a rotação em torno da ligação C-C é livre.
B
Como o etano possui apenas ligações sigma, a rotação em torno da ligação C-C é impedida.
C
O etano possui dois tipos de conformações extremas, chamadas de conformação eclipsada e de conformação alternada.
D
A conformação eclipsada do etano é a mais estável.
7A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Considerando a nomenclatura para as cadeias carbônicas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para uma mesma fórmula molecular.
(    ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um linear.
(    ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas.
(    ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - V - F.
C
F - V - F - V.
D
V - V - F - V.
8A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de carbono apresentada a seguir e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
A
6-etilciclohexano.
B
2-ciclohexiletano.
C
1-etilciclohexano.
D
1-ciclohexiletano.
9O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação.
(    ) Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z.
(    ) Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo.
(    ) Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - F - V.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - F.
D
V - F - V - F.
10A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos apresentando esse tipo de instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno.
(    ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno.
(    ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que possui o maior número de átomos de carbono, assim,pode ser que a ligação dupla C=C não faça parte da cadeia principal.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - V.
B
F - V - F.
C
F - F - F.
D
V - V - F.

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