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1Os cicloalcanos apresentam apenas ligações sigma C-C, porém, diferentemente dos alcanos de cadeia aberta, a rotação em torno dessa ligação não é necessariamente livre. De fato, para os cicloalcanos de cadeia pequena a rotação em torno da ligação C-C induz a quebra do anel, sendo, portanto, bastante impedida. Com base na isomeria dos cicloalcanos, de acordo com a estrutura anexa, analise as sentença a seguir: I- Essa estrutura se refere ao isômero cis, pois ambos os substituintes estão direcionados para o mesmo lado em relação ao plano do anel. II- Essa estrutura se trata do isômero cis, pois os substituintes estão direcionados para lados opostos em relação ao plano do anel. III- A formação das ligações covalentes nos cicloalcanos se dá pela sobreposição frontal entre os orbitais sp3 dos átomos de carbono. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e III estão corretas. B Somente a sentença I está correta. C Somente a sentença III está correta. D As sentenças I e II estão corretas. 2O aumento da cadeia carbônica dos alcanos, geralmente, leva ao aumento da temperatura de ebulição, o que é interessante para a separação dos alcanos com diferentes massas molares presentes no petróleo bruto. Com base na figura anexa, considerando os alcanos e suas propriedades, analise as sentenças a seguir: I- Esses compostos são isômeros, uma vez que todos eles apresentam mesma fórmula molecular (C8H18). II- O composto 4 é denominado de 2,4-dimetilhexano. III- A temperatura de ebulição do composto 5 é maior do que a temperatura de ebulição do composto 3. IV- Provavelmente, o composto 1 é líquido em temperatura ambiente. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças II e III estão corretas. B As sentenças II e IV estão corretas. C Somente a sentença III está correta. D As sentenças I, III e IV estão corretas. 3O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do petróleo e do gás natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo o principal componente do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no exposto, assinale a alternativa CORRETA: A A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de menor energia do butano. B A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano. C A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energia do butano. D A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do butano. 4A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considerando a nomenclatura sistemática e a molécula anexa, analise as sentenças a seguir: I- A cadeia principal é a cadeia cíclica contendo cinco átomos de carbono. II- A ramificação deve estar no carbono com maior numeração. III- O nome sistemático dessa molécula é: 1-butil-2-etilciclopentano. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença III está correta. C As sentenças I e III estão corretas. D Somente a sentença I está correta. 5O cloreto de amônio é utilizado para a produção de pilhas secas, agentes de limpeza, regulador de acidez na alimentação animal ou como um aditivo para a curtimenta de couro. A produção comercial do cloreto de amônio se dá pela reação de amônia com o ácido clorídrico, conforme esquematizado na figura anexa. Considerando a reação para a produção do cloreto de amônio, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) No mecanismo dessa reação, nos reagentes, uma seta curva parte do nitrogênio da amônia e vai em direção ao hidrogênio do ácido clorídrico. ( ) No ácido clorídrico, há formação de uma carga parcial negativa (pobre em elétrons) em torno do cloro. ( ) O par de elétrons livres da amônia age como um nucleófilo. ( ) A quebra da ligação H-Cl é classificada como uma quebra heterolítica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - F - V - V. B F - V - V - V. C V - V - V - F. D V - V - F - V. 6O etano é um hidrocarboneto gasoso alifático saturado, inflamável, incolor e inodoro. Pode ser obtido a partir do refino do petróleo e no gás natural, sendo utilizado, principalmente, para aquecimento. Considerando a estrutura química do etano, assinale a alternativa CORRETA: A Como o etano possui apenas ligações pi, a rotação em torno da ligação C-C é livre. B Como o etano possui apenas ligações sigma, a rotação em torno da ligação C-C é impedida. C O etano possui dois tipos de conformações extremas, chamadas de conformação eclipsada e de conformação alternada. D A conformação eclipsada do etano é a mais estável. 7A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Considerando a nomenclatura para as cadeias carbônicas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Quanto maior o número de carbonos em uma molécula, maior será o número de isômeros para uma mesma fórmula molecular. ( ) A fórmula molecular C4H8 é relacionada a três isômeros, sendo dois deles ramificados e um linear. ( ) Os isômeros de uma mesma fórmula molecular apresentarão sempre cadeias ramificadas. ( ) O prefixo relativo ao nome do composto indica os substituintes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - F - F - V. B F - F - V - F. C F - V - F - V. D V - V - F - V. 8A Química Orgânica trata do estudo de milhares de compostos e, para que fosse possível nomear todos esses compostos, foi desenvolvida a nomenclatura sistemática, uma metodologia proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Considere a cadeia de carbono apresentada a seguir e assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto: A 6-etilciclohexano. B 2-ciclohexiletano. C 1-etilciclohexano. D 1-ciclohexiletano. 9O 1,2-dibromoetano (também conhecido como brometo de etileno) é encontrado naturalmente nos oceanos, onde é formado pela ação de algas, mas também é amplamente sintetizado na indústria. Nas condições normais de temperatura e pressão, o 1,2-dibromoetano é um líquido incolor, de odor doce. Atualmente, é bastante utilizado em síntese orgânica, mas também como fumigante. Considere a reação que utiliza o 1,2-dibromoetano como reagente e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Nessa reação, o 1,2-dibromoetano sofre uma reação de eliminação. ( ) Nessa reação, há a formação de um alceno, sendo classificado como o estereoisômero Z. ( ) Nessa reação, os produtos formados são o eteno e o gás bromo. ( ) Essa reação é um exemplo de reação de adição de hidrogênio. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A F - F - F - V. B F - V - F - V. C V - V - F - F. D V - F - V - F. 10A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos apresentando esse tipo de instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno. ( ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno. ( ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que possui o maior número de átomos de carbono, assim,pode ser que a ligação dupla C=C não faça parte da cadeia principal. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - V. B F - V - F. C F - F - F. D V - V - F.
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