Avaliação de isomeria

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Química Orgânica (Farmácia)
01) Qual das estruturas apresenta isomerismo geométrico? (0,4 pontos)
 I) (CH3)2C=CH2 
II) CH3CH=C(CH3)2 
III) CH3BrC=CCℓ CH3 
IV) CH3CH=CHCH2CH3
a) Somente II. b) Somente III. c) Somente I e II. d) Somente I e III. 
e) Somente III e IV.
02) Indique onde existe isomeria CIS/TRANS. (0,4 pontos).
 
TRANS = em vermelho CIS = em azul
03) Com base em seus conhecimentos sobre a nomenclatura E/Z e nas estruturas fornecidas, assinale a alternativa correta. (0,4 pontos).
 
a) O composto l é classificado como Z, pois, os ligantes de maior número atômico encontram-se do mesmo lado.
b) O composto l é classificado como E, pois, os ligantes de maior número atômico estão de lados opostos.
c) O composto ll é classificado como E, pois, os ligantes de maior número atômico estão do mesmo lado
d) O composto l e ll são iguais e deste modo não apresentam isomeria geométrica.
04) O nome mais adequado para o composto a seguir é: (0,4 pontos).
a) 1-cloro-pent-1-eno 
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno 
c) E-1-cloro-2-metil-but-1-eno
d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
e) Z-1-cloro-2-metil-but-1eno
 
05) Dadas as seguintes fórmulas estruturais: (0,4 pontos).
Pode-se afirmar que:
I – as duas representam aminoácidos
II – somente a alanina tem atividade óptica.
III – as duas substâncias formam ligações de hidrogênio.
a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e) I, II e III
06) Observe a molécula da glicose, e responda as seguintes questões: (0,4 pontos).
a) Indique (com asterisco) quais os carbonos quirais da molécula.
Carbono 2,3,4,5
b) Quantos isômeros opticamente ativos (I.O.A)?
2n = 24 = 16
c) Quantos isômeros opticamente inativos (I.O.I)?
2n-1 = 24-1 = 23 = 8
07) A fórmula molecular C5H12O, pertence a todas as moléculas abaixo. Quais delas são quirais? (0,4 pontos).
Alternativa D, E e F
08) Para a estrutura que segue, indique em cada par quais são compostos idênticos ou enantiômeros. (0,4 pontos).
A = composto enantiômeros
B = compostos idênticos 
C = composto idênticos 
D = composto enantiômeros
09) Observando a estrutura da efedrina, responda: (0,8 pontos).
a) Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?
2n = 22 = 4
b) O estereoisômero mostrado é um dos farmacologicamente ativo. Qual a configuração de cada carbono assimétrico?
Carbono em vermelho = R
Carbono em azul = S
CHNH
2
CH
3
C
O
OH
CHNH
2
H
C
O
OH
Alanina
Glicina
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
C
CH
2
Br
Cl
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
2
Cl
Br
CH
3
CH
3
e
CH
3
Br
H
Cl
C
CH
3
Cl
H
Br
e
CH
3
O
Cl
CH
3
O
Cl
CH
3
CH
3
CF
3
F
3
C
C
H
NH
2
CH(CH
3
)
2
CO
2
H
NH
2
H
CO
2
H
CH(CH
3
)
2
e
e
a)
b)
c)
d)
CC
OH
H
CH
3
H
NHCH
3
O
CH
3
CH
CH
CH
3
C
C
I
F
Br
Cl
C
C
I
F
Cl
Br
I
II