Exercícios-Unidade 1

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Universidade Federal do Ceará 
Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: CE0802 Química Orgânica I – Prof.: Geraldo Barbosa 
 
 
1ª LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES 
 
1- Considerando-se todos os isômeros constitucionais (ou estruturais) possíveis, mostre as 
fórmulas estruturais de linhas para os compostos de FM C4H10O e C4H8O; C5H10O e C5H8O. 
2- O composto mostrado abaixo é um derivado do estradiol, que apresenta potencial 
anticancerígeno. Com relação a este composto, mostre a estrutura em linhas e responda os 
itens abaixo. 
a) Determine o estado de hibridização de Ca, Cb e Cc. 
b) Determine o ângulo de ligação H—Ca—Cb. 
c) Determine o ângulo de ligação Ca—Cb—Cc. 
 
3- O composto abaixo pode ser utilizado como um dos precursores sintéticos na síntese da 
morfina. Com relação a este composto responda os itens abaixo. 
 
a) Qual o número de carbonos sp3, sp2 e sp presentes? 
b) Qual o número de oxigênios sp3 e sp2 presentes? 
c) Qual o número de ligações σ e  existentes na molécula? 
d) Qual o estado de hibridização do átomo de nitrogênio presente? 
e) Qual a geometria dos carbonos assinalados pelas letras a, b e c? 
 
O
O
H3CO
OCH3
N
a
b
c
 
4- A histrionicotoxina, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, é uma toxina de sapos usada 
para envenenar flechas indígenas. Com relação à estrutura mostrada, sabe-se que ela 
apresenta erros. Desta forma, represente a estrutura corrigindo os erros e responda os itens a 
seguir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) Qual a fórmula molecular da histrionicotoxina? 
b) Qual o número de carbonos sp3, sp2 e sp 
presentes? 
c) Quais os estados de hibridização dos átomos de 
oxigênio e nitrogênio presentes? 
 
 
 
5- Proponha a fórmula estrutural de linhas para um composto hipotético que apresente um anel 
aromático heterocíclico com 1 N sp2 e 3 ligações . Além disso, o composto deve apresentar: 
1 O sp2; 1 O sp3; 1 C sp3; 6 C sp2 e 2 C sp. 
 
6- Dadas as estruturas abaixo, faça uma análise dos vetores de polaridade e classifique os 
compostos em polar ou apolar. 
 
 
 
 
BrBr: :
:
: :
:
 
 
NH
OH
Histrionicotoxina
 
7- Dados experimentais de cinética reacional revelam que o cátion 1-metil-1-feniletila é mais 
estável que o cátion terc-butila. Justifique esta diferença de estabilidade com base nos efeitos 
eletrônicos. 
C
+
CH3
CH3
CH3
C
+
CH3
CH3
Cátion terc-butila Cátion 1-metil-1-feniletila
 
8- Determine se a relação entre as estruturas abaixo é de duas estruturas de ressonância ou de 
dois isômeros constitucionais. 
 
 
 
 
 
 
9- Mostre todas as estruturas de ressonância possíveis para as espécies químicas abaixo. 
+
 
 a) 
 
 
 
 
 
b) 
.
 
c) 
O
O
:_
 
 d) 
 
 
 
 
 
 e) 
 
 
 
 
 
 f) 
10- O sal orgânico abaixo, que é gerado a partir do ácido esquárico, apresenta ligações C-C e C-
O com o mesmo comprimento médio. Utilize estruturas de ressonância para justificar esta 
evidência experimental. 
O
O
O
-
O
-
:
:
::
::
:
:
:
:
 
11- Classifique os substituintes -NO2, -OCH3 e –OH com relação aos efeitos (indutivos e 
mesoméricos) doadores ou retiradores de elétrons. 
O2N OCH3
 
a) 
O2N OH
 
 
 b) 
12- As antocianidinas são pigmentos naturais altamente conjugados, encontrados em flores roxas 
e avermelhadas. Dada a estrutura da antocianidina abaixo, mostre 5 estruturas de ressonância 
que contribuiriam para a dispersão da carga positiva na molécula. 
O
+
OH
 
13- Classifique as espécies químicas abaixo como: aromática, antiaromática ou não aromática. 
Justifique sua resposta. 
+
 
a) 
b)
N
N
:
:
 
 
_:
 
c) 
 
 
 
d)
+
 
NH
:
azonina
 
 e) f) 
 
14- A figura abaixo mostra uma movimentação eletrônica que não é possível para o composto 
piridina. Justifique este fato. 
 
 
15- É observado que o composto abaixo apresenta um significativo momento dipolar. Utilizando 
seus conhecimentos de aromaticidade, justifique essa evidência experimental. 
 
16- A remoção de um próton do composto abaixo é bastante favorecida e leva à formação de uma 
espécie iônica conforme mostrado abaixo. Justifique o porquê deste fato. 
 
 
17- Associe corretamente os valores dos pontos de ebulição (p.e.) 58, 69, 76, 117 e 164 oC com 
os compostos A-E abaixo. Justifique sua resposta. 
H
O
 
A 
 
 
 
 
B 
OH
O
 
C 
 
 
OH 
D 
 
 
E 
18- Dadas as aminas abaixo, relacione corretamente o p.e. 65, 84 e 97 oC, com a respectiva 
estrutura. Justifique. 
I II III 
19- Metanol e etanol são miscíveis em água em todas as proporções. Do ponto de vista molecular 
isto pode ser justificado, através das ligações de hidrogênio entre as moléculas destas 
substâncias. Mostre as ligações de hidrogênio para cada caso. 
 
20- A vitamina C e a vitamina A, cujas, estruturas são mostradas abaixo apresentam solubilidades 
completamente distintas em água. Discuta este fato. 
O
OH
OH
O
OHOH
Ác. ascórbico ou vitamina C
Retinol ou Vitamina A
OH
 
 
NH
CH3 NH2
N
CH3