3_-_Funçoes_Oxigenadas_(aposti

Prévia do material em texto

Funções Oxigenadas e outras
 Função Álcool
 São denominados alcoóis todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( – OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado.
 Monoálcoois - São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3 – CH2 – OH (etanol)
 A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.
 Diálcoois - Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO – CH2 – CH2 – OH
 Observação: não existem alcoóis com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.
 Poliálcoois - Possuem três ou mais hidroxilas: glicerol CH2 – OH – CH – OH – CH2 – OH
 Nomenclatura (I.U.P.A.C.)
 A nomenclatura dos alcoóis é bastante semelhante à dos hidrocarbonetos:
- Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, ...) + tipo de ligações (an, en, in, dien, ...) + OL
- A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação e por último pela ramificação tendo o cuidado de sinalizar o numero do carbono onde está ligada a hidroxila.
 Exemplos:
CH3 – OH
met + an + ol = metanol (um carbono, ligação simples , OL pois é um álcool).
CH3 – CH2 – OH
et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool)
CH3 – CH2 – CH2 – OH
prop + an + ol = 1 – propanol (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 1 indica a posição da hidroxila)
CH3 – CH (OH) – CH3
prop + an + ol = 2 – propanol (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 2 indica a posição da hidroxila)
CH3 = C (OH) – CH3
2 + prop + 1 + en + ol = 2 – prop – 1 – enol (três carbonos, ligação dupla, 1 indica que a insaturação está entre o carbono 1 e o 2, OL porque é um álcool e o 2 indica a posição da hidroxila)
CH3 – CH (CH3) – CH2 (OH) – CH2 (CH3) – CH3 = 2,4 – dimetil – 3 – pentanol. 2,4 = posições dos radicais metil, 
3 = posição da hidroxila, pent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligações + OL
 Em moléculas muito ramificadas:
 OH é nomeado como hidroxi e as ramificações em ordem alfabéticas.
	3 – cloro – 5 – metil – 2 – hidroxi - hexano
 Propriedades físicas:
 Os alcoóis geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos).
 Solubilidade em água:
 A única parte polar dos alcoóis é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois "semelhante dissolve semelhante" (a água é polar).
 Pontos de fusão e ebulição:
 Quanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição.
 O Etanol:
 O etanol é o mais importante dos alcoóis, pois ele é um dos combustíveis que tem maior probabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, etc, ou pela hidratação do etileno. Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o álcool que está presente nas bebidas alcoólicas (daí o nome), como cerveja, vodka, cachaça e o absinto (bebida com o maior teor alcoólico, entre 45 e 85% de álcool, porém é feita uma destilação para que chegue a essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra são as impurezas. Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas.
	
 Obtenção do etanol fora do Brasil:
 É feita a hidratação do eteno (etileno) que é um derivado do petróleo.
		CH2 = CH2 + H2O + H2SO4 ( CH3 – CH2OH
	
 Função Fenol 
 São compostos com uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente no anel aromático.
São derivados do petróleo e usados como desinfetantes, inseticidas, na fabricação de plásticos, corantes, perfumes e explosivos. 
A coloração rosa, vermelha, azul e violeta de flores, frutas e vegetais são compostas por fenóis chamados antocianinas. É possível distinguir a procedência de um vinho se é da Europa ou dos Estados Unidos analisando a antocianina presente em sua cor, pois são fenóis bastante distintos.
Nomenclatura: Prefixo hidroxi e numeração no anel a partir da hidroxila.
Exemplo: hidroxi-benzeno ou fenol 1-hidroxi-2-metil-benzeno ou o-hidroxi-metil-benzeno (o-crezol)
		 SHAPE \* MERGEFORMAT ���CH3 
 
 Função Éter
 São compostos de carbono onde o oxigênio está ligado a duas alquilas (grupos carbônicos). São largamente utilizados como solventes, anestésicos, na extração de óleos, essências e perfumes. O composto mais conhecido é o que se apresenta com dois radicais etil, usado como anestésico geral pela primeira vez em uma cirurgia, em Massachussets em 1846. 
Exemplo:
H3C – O – CH2 – CH3 ou R1 – O – R2 (radical 1 e radical 2)
 Nomenclatura:
Grupo menor + oxi + grupo maior (sem hífen)
Exemplo acima: metoxietano
 
 Éteres cíclicos – Para os éteres cíclicos com oxigênio inserido na cadeia fechada, utiliza-se o prefixo epóxi, precedido dos números dos átomos de carbonos ligados ao oxigênio.
 
 1,4 – epoxibutano	 1,2 – epoxipropano 1,2 – epoxi – 2 – metilpentano
 Função Aldeído
 O produto mais conhecido desta função é o formol, utilizado na conservação de tecidos animais. Na indústria servem para fabricação de plásticos,cosméticos, medicamentos, resinas e explosivos. 
 São compostos que possuem o grupo funcional abreviadamente R – CHO, chamado de formila ou aldoxila. O composto denominado etanal é produzido no organismo humano a partir do etanol e é um dos responsáveis pelo enjôo e pela dor de cabeça provocados pelo exagero no consumo de bebidas alcólicas.
 Carros a álcool liberam pequenas quantidades de etanal para a atmosfera e é considerado poluente.
 Outro aldeído bastante utilizado é o metanal, mais conhecido como formol, sendo empregado na conservação de animais e tecidos humanos. Odores de canela, amêndoa e limão são provenientes de aldeídos.
 Nomenclatura:
 Prefixo da quantidade de carbono + terminação AL.
 A cadeia principal é a maior sequencia de carbonos incluindo o carbono do grupo – CHO. Na numeração da cadeia o carbono de número 1 é o da aldoxila.
 Exemplo:
		H – CHO metanal (formol ou formaldeído)
 
 Função Cetona
 São muito utilizadas como solventes, removedor de esmalte, extração de óleos vegetais e outros compostos, porém são altamente inflamáveis.
 Possuem o grupo funcional onde o carbono está ligado à dois radicais alquilas R1 e R2 e o grupo pode ser escrito abreviadamente R1 – CO – R2 que é chamado de carbonila.
 Nomenclatura: 
 Número do carbono da carbonila + prefixo + ONA.
 A cadeia principal deverá ser a que possui a maior quantidade de átomos de carbono e conter o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deverá ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O. 
 Exemplo:
CH3 – CO – CH3 propanona 	(acetona)
(ou 2 – propanona, neste caso o número é dispensável)
 Observação:
 A regra mais recente da IUPAC trata compostos como a 2 – propanona como propan – 2 – ona ou ainda a 
5 – pentanona como pentan – 5 – ona.
 Função Ácido Carboxílico
 São compostos com um ou mais grupos carboxila 
. O mais comum deles é o ácido acético que está presente no vinagre. Abreviadamente se escreve R – COOH.
 Nomenclatura: ácido + prefixo + OICO.
 Exemplo: 
		H – COOH ácido metanoico
 Caso seja necessário numerar a cadeia principal, o carbono de número 1 será o átomo da carboxila.
 Função AminaEste grupo faz parte dos organismos vegetais e animais. O cheiro característico de peixe é devido a presença de aminas. Os diversos tipos de anilinas (corantes) também são aminas. Quimicamente são derivados do amoníaco (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios, caracterizando uma amina primária, secundária ou terciária. Ou seja uma amina que teve um hidrogênio substituído é um amina primária, dois hidrogênios substituídos será secundária e todos hidrogênios, quaternária.
 
 primária secundária terciária
 
 Nomenclatura: 
Prefixo(s) + amina
Exemplo:
		CH3 – NH2 metilamina CH3 – NH – CH3 dimetillamina
 Aminoácidos
 Os aminoácidos não são considerados como função orgânica, são compostos que apresentam funções amina e ácido carboxílico simultâneamente.
 	Ex: NH2 – CH2 – COOH
 No organismo humano existem 21 tipos de amino ácidos que se unem formando as proteínas.
 Função Éster
Éster é todo composto que possui um radical acilato,
 onde R1 e R2 são radicais orgânicos (alquilas), iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para R1 – COO – R2 ou em alguns casos R - CO2 – R2. O radical 1 sempre será o que esta ligado que fez a ligação dupla com o átomo de oxigênio.
 Nomenclatura
 O prefixo que indica a função é ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:
 Contar o número de carbonos da parte ligada ao carbono do acilato (incluindo o carbono do acilato), dar o nome como hidrocarboneto, colocar o terminação ATO e a preposição de. 
 Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o carbono 1 é o carbono do acilato. 
 Contar o número de carbonos presos ao oxigênio do acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo ILA para estes radicais.
	Ou seja: prefixo do R1 + ato + de + prefixo R2 + ila
	
	Exemplos:
	
 		
		
Butanoato de Etila 			2-Propenoato de Propila		2-Metil-Butanoato de Metila
(aroma de abacaxi)
 A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da oficial somente na parte do acilato. Como os ésteres são geralmente originários da reação entre os ácidos carboxílicos e os álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos.
 Função Haleto
 Na química orgânica, os compostos que apresentam átomos de halogênio se classificam como haletos orgânicos. Os halogênios são átomos pertencentes à família 7A da tabela periódica, como cloro (Cl), bromo (Br), flúor (F), iodo (I). Todos estes fazem parte da chamada família dos halogênios. 
 Exemplo:	
		2 – metil – 2 – cloro – butano
 
 Repare que o Cl está ligado a uma cadeia de hidrocarbonetos. Caso haja radical com átomo de carbono esta ramificação será nomeada primeiro que o halogênio.
 Os haletos possuem utilidade diversa como alguns exemplos que seguem. 
CFC - Sigla para clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras. 
Gás lacrimogêneo - Também conhecido como clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento cloro como grupo substituinte.
	Clorofórmio – (Triclorometano) A presença dos três átomos de cloro classifica o composto orgânico como Haleto, o mesmo ficou popularmente conhecido como clorofórmio. Foi muito usado como anestésico em cirurgias, mas foi substituído por causar parada respiratória nos pacientes.
	DDT - Abreviatura de dicloro - difenil - tricloroetano, um inseticida que ficou mundialmente conhecido por sua eficiência em controlar doenças transmitidas por insetos (febre amarela, malária, tifo).
 dicloro - difenil – tricloroetano (DDT)
 Função Amida
 A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais alquila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O).
 O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim, para um radical alquila tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o grupo NH (amida secundária); e para três radicais, N (amida terciária).
 Nomenclatura: 
 De acordo com a IUPAC, em amidas não-substituídas (primárias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceção do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o número de carbonos (met, et, prop, but…) e a saturação da ligações (an), e completar com o sufixo amida.
	etanamida
 
 Para amidas secundárias, indica-se com um N o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais:
 N – etil - etanamida
 Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. 
 N,N – dimetil – propilamida
 
 As amidas estão presentes nas longas cadeias de proteínas na teia de aranha e o fio de nylon é uma amida sintética de imita a mesma estrutura do fio natural da teia. Outro exemplo é a uréia, substância excretada pelo corpo humano depois da digestão de proteínas.
_1375024747/�'
_1375024749/�'
_1375024750/�'
_1375024751/�'
_1375024748/�'
_1375024745/�'
_1375024746/�'
_1375024744/�'